N,N,4-三甲基苯胺 N-氧化物 | 825-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,4-三甲基苯胺 N-氧化物
• 中文别名: N,N,4-三甲基苯胺；N,N,4-三甲基苯胺N-氧化物；N,N,4-三甲基苯胺氧化胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-p-toluidine N-oxide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-dimethylaniline N-oxide；N,N-dimethyl-4-toluidine N-oxide；p-Methyl-N,N-dimethylaniline N-oxide；N,N,4-trimethylaniline oxide；N,N-Dimethyl-p-toluidin-N-oxid；Benzenamine, N,N,4-trimethyl-, N-oxide；N,N,4-trimethylbenzeneamine oxide
• CAS: 825-85-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-三甲基苯胺 N-氧化物 在 二甲氨基硫代甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N,N-二甲基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酰氯脱氧胺N-氧化物的新方法

  摘要：

  描述了一种简便有效的脱氧方法，用于将各种胺 N-氧化物转化为相应的胺。实验过程非常简单，产品收率极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903370634
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 Candida antarctica lipase B 、 葡萄糖 、 glucose oxidase from A_. Niger 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,4-三甲基苯胺 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  脂酶-葡萄糖氧化酶系统，可有效氧化N-杂芳族化合物和叔胺

  摘要：

  在这项工作中，已设计出脂肪酶-葡萄糖氧化酶系统，并证明它是氧化N-杂芳族化合物和叔胺的有效系统。这种双酶系统不能...

  DOI：

  10.1039/c6gc00780e
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-氯甲苯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium permanganate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 N,N,4-三甲基苯胺 N-氧化物 、 potassium acetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1,1'-(1E)-(1,2-ethenediyl)bis[2-chloro-4-hydroxybenzene]
  参考文献：
  名称：

  Stilbene Boronic Acids Form a Covalent Bond with Human Transthyretin and Inhibit Its Aggregation

  摘要：

  Transthyretin (TTR) is a homotetrameric protein. Its dissociation into monomers leads to the formation of fibrils that underlie human amyloidogenic diseases. The binding of small molecules to the thyroxin-binding sites in TTR stabilizes the homotetramer and attenuates TTR amyloidosis. Herein, we report on boronic acid-substituted stilbenes that limit TTR amyloidosis in vitro. Assays of affinity for TTR and inhibition of its tendency to form fibrils were coupled with X-ray crystallographic analysis of nine TTR. ligand complexes. The ensuing structure-function data led to a symmetrical diboronic acid that forms a boronic ester reversibly with serine 117. This diboronic acid inhibits fibril formation by both wild-type TTR and a common disease related variant, V30M TTR, as effectively as does tafamidis, a small-molecule drug used to treat TTR-related amyloidosis in the clinic. These findings establish a new modality for covalent inhibition of fibril formation and illuminate a path for future optimization.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00952

文献信息

• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的
• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。
• Renewable waste rice husk grafted oxo-vanadium catalyst for oxidation of tertiary amines to N-oxides
  作者：Vineeta Panwar、Ankushi Bansal、Siddharth S. Ray、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c6ra13571d

  日期：——

  Low cost renewable waste rice husks (RH) have been used as a support for grafting of an oxo-vanadium Schiff base via covalent attachment for the oxidation of tertiary amines to N-oxide. The synthesis of the desired RH grafted oxo-vanadium complex involves prior functionalization of the RH support with amino-propyltrimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with salicylaldehyde to get an RH-functionalized

  低成本的可再生废稻壳（RH）已被用作通过共价连接将叔胺氧化为N-氧化物而接枝氧钒席夫碱的载体。所需的RH接枝的氧-钒络合物的合成涉及将RH载体先用氨基丙基三甲氧基硅烷（APTMS）进行官能化，然后使其与水杨醛反应，得到RH官能化的席夫碱，然后将其与硫酸氧钒反应以得到目标氧代-钒催化剂。那么合成的催化剂被发现是一种有效的非均相催化剂时，可以得到相应的N-氧化物的优异产率通过用过氧化氢作为氧化剂氧化叔胺。此外，发现合成的催化剂非常稳定并且在五次运行中显示出一致的活性，而没有任何活性损失。
• A lipase–glucose oxidase system for the efficient oxidation of N-heteroaromatic compounds and tertiary amines
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00780e

  日期：——

  In this work, a lipase-glucose oxidase system has been designed and proved to be an efficient system for the oxidation of N-heteroaromatic compounds and tertiary amines. This dual-enzyme system not...

  在这项工作中，已设计出脂肪酶-葡萄糖氧化酶系统，并证明它是氧化N-杂芳族化合物和叔胺的有效系统。这种双酶系统不能...
• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。