N,N,4-三甲基喹啉-2-甲酰胺 | 30721-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N,4-三甲基喹啉-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N,4-trimethylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 30721-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: LCVRLAFYZZNUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-三甲基喹啉-2-甲酰胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以5%的产率得到2-(methylaminoacetyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉的光化学反应

  摘要：

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉在氮气氛中通过辐照转化为2-(甲基氨基乙酰基)喹啉(2)和2-甲基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-3(2H)-酮(3) . 该反应在乙腈中非常有效，但在烃类溶剂和乙醇中效率低下。在喹啉核的 4-位引入氯原子导致 3 的产率增加，2 的产率降低。 另一方面，在氧气氛中照射得到 2-（甲基氨基甲酰基）喹啉为主要产品，但 2 和 3 为次要产品。淬灭和敏化实验的结果证实，三重态 π,π* 状态是这些产物形成的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3667
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 N,N-二甲基草氨酸 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到N,N,4-三甲基喹啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的电光催化脱羧CH官能化。

  摘要：

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202002900

文献信息

• Polar effects in free radical reactions. Induced decompositions of peroxo compounds in the substitution of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Claudio Giordano、Elena Vismara、Silvio Levi、Vito Tortelli

  DOI：10.1021/ja00335a048

  日期：1984.11

  La decomposition des peroxydes de benzoyle et de lauroyle et du peroxodisulfate de potassium dans divers solvants conduit a une substitution selective en position 2 de la lepidine protonee par des radicaux libres nucleophiles generes dans les reactions (•CH 2 OH, dioxannyl, •CON(CH 3 ) 2 , CHON(CH 3 ) CH 2 • , (CH 3 ) 2 ĊH, cyclohexyl et n-C 11 H 23 •)

  La 分解过氧化物苯甲酰和 de lauroyle et du peroxodisulfate de 钾 dans divers 溶剂导管 une 取代选择性 en position 2 de la lepidine protonee par des radicaux libres nucleophiles generices dans les 反应 (•CH 2 OH, 二恶尼基, •CON(CH) 3 ) 2 , CHON(CH 3 ) CH 2 • , (CH 3 ) 2 ĊH, 环己基等 nC 11 H 23 •)
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• Redox-chain decomposition of hydroxylamine-O-sulphonic acid. A novel general source of nucleophilic radicals for the functionalization of heteroaromatic bases
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1039/c39830000916

  日期：——

  Protonated heteroaromatic bases react with formamide, N,N-dimethylformamide, cyclic ethers, and methanol in the presence of hydroxylamine-O-sulphonic acid and catalytic amounts of an iron(II) salt to afford selective substitution by a redox chain process.

  质子化的杂芳族碱在羟胺-O-磺酸和催化量的铁（II）盐存在下与甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，环醚和甲醇反应，以通过氧化还原链工艺进行选择性取代。
• Pyridine <i>N</i>-oxides as HAT reagents for photochemical C–H functionalization of electron-deficient heteroarenes
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d2cc03772f

  日期：——

  Pyridine N-oxides have only recently marked their presence in the photocatalysis field, mainly serving as oxypyridinium salt precursors. Herein, their unique reactivity as a hydrogen atom transfer reagent in photochemical, Minisci-type alkylation of electron-deficient heteroarenes is unveiled. The formation of an EDA complex between a heterocyclic substrate and N-oxide precludes the need for a photocatalyst

  吡啶N-氧化物最近才在光催化领域出现，主要用作氧吡啶鎓盐前体。在此，揭示了它们作为氢原子转移试剂在缺电子杂芳烃的光化学、Minisci 型烷基化中的独特反应性。在杂环底物和N-氧化物之间形成EDA复合物排除了对光催化剂的需要。开发的方法允许使用广泛的自由基前体，即烷烃、烯烃、酰胺和醚，以有效地烷基化吖嗪。
• Polar effects in free-radical reactions. Carbamoylation and .alpha.-N-amidoalkylation of heteroaromatic bases by amides and hydroxylamine-O-sulfonic acid
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1021/jo00192a022

  日期：1984.9