3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 106552-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3,3-diphenyl-2-propen-1-one；1-(4-methylphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 106552-37-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: FWNGAESKCFDFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96 %的产率得到3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  SOCl2 催化 3°-炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排：由 α,β-不饱和羰基化合物和芳基肼合成带有四元中心的密集芳烃取代的吡唑啉

  摘要：

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01387

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Conjugate Addition of Aryl Sulfinic Acids and Direct ESI-MS for Mechanistic Studies
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo300654s

  日期：2012.5.18

  A new and efficient method for palladium(II) catalytic desulfitative conjugate addition of arylsulfinic acids with α,β-unsaturated carbonyl compound has been developed. The key reacting intermediates including aryl Pd(II) sulfinic intermediate, aryl Pd(II), and C═O—Pd complexes were captured by ESI-MS/MS, which provide new experimental evidence for the understanding of addition mechanism.

  开发了一种新的高效方法，用于芳基亚磺酸与α，β-不饱和羰基化合物的钯（II）催化脱硫共轭加成。ESI-MS / MS捕获了关键的反应中间体，包括芳基Pd（II）亚磺酸中间体，芳基Pd（II）和C = O-Pd配合物，为理解加成机理提供了新的实验证据。
• β‐Selective Aroylation of Activated Alkenes by Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Lei、Arghya Banerjee、Elena Kusevska、Eric Rizzo、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201901874

  日期：2019.5.27

  Late‐stage synthesis of α,β‐unsaturated aryl ketones remains an unmet challenge in organic synthesis. Reported herein is a photocatalytic non‐chain‐radical aroyl chlorination of alkenes by a 1,3‐chlorine atom shift to form β‐chloroketones as masked enones that liberate the desired enones upon workup. This strategy suppresses side reactions of the enone products. The reaction tolerates a wide array

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。
• Reaction of azines with aromatic ketones; synthesis of α,β-unsaturated azines and 5,6-dihydro-4H-1,2-diazepines
  作者：José Barluenga、María José Iglesias、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39870000582

  日期：——

  Azines react with aromatic ketones, in the presence of lithium di-isopropylamide (LDA), giving rise to mono- and di-hydroxyazines; the reaction of these compounds with AlCl3 affords α,β-unsaturated azines and 5,5-disubstituted-5,6-dihydro-4H-1,2-diazepines, respectively.

  在二异丙基氨基锂（LDA）存在下，叠氮与芳族酮反应，生成单羟基和二羟基嗪。这些化合物与AlCl 3的反应分别得到α，β-不饱和嗪和5，5-二取代的5，6-二氢-4 H -1,2-二氮杂。
• Functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones as versatile building blocks: Synthesis and transformations
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153551

  日期：2021.12

  functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones was achieved via the Fe-catalyzed radical induced reaction between silyl enol ethers and carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or carbon tetrabromide in moderate to good yields. This reaction proceeds through addition of the trichloromethyl or tribromomethyl radical group to the CC bond of the silyl enol ethers and subsequent base-induced elimination

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes with Aldehydes: Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jing Wang、Chao Liu、Jiwen Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201208920

  日期：2013.2.18

  Let's get radical: The first copper‐catalyzed oxidative coupling of alkenes and aldehydes was developed. Various aldehydes were utilized as substrates to construct α,β‐unsaturated ketones. A preliminary mechanistic study indicated that this reaction is likely to proceed through a single‐electron transfer.

  让我们自由基：开发了第一个铜催化的烯烃和醛的氧化偶联。各种醛被用作底物来构建α，β-不饱和酮。初步的机理研究表明，该反应很可能通过单电子转移进行。