benzaldehyde thiosemicarbazone | 1627-73-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: benzaldehydethiosemicarbazone；Benzaldehyd-thiosemicarbazon；[(Z)-benzylideneamino]thiourea
• CAS: 1627-73-2；94794-26-0
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: UYHCMAZIKNVDSX-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1939 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀: 500 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀: 100 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性：通风、低温、干燥；与库房食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde thiosemicarbazone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-chloro-4-phenyl-1-[{4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl}amino]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑基-氮杂环丁酮杂化物的合成

  摘要：

  使用亚苄基肼基噻唑衍生物3（ai）有效合成了一系列新的肼基噻唑基-2-氮杂环丁酮4（ai）衍生物。前体，亚苄基肼基噻唑是通过使4-氟苯甲酰溴与硫代半氨基甲酮2（ai）反应制得。通过IR，NMR和质谱分析确定合成的化合物的所有结构。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2016.60.2.107
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的肼基噻唑衍生物的合成，以阐明3-芳基丁壬基和芳基取代的肼基噻唑之间的结构特征和抗氧化活性。

  摘要：

  通过进一步合成一系列芳族环取代的肼基-噻唑衍生物8a-h和9a-h，这项工作阐明了芳族和3-芳基丁二酰基取代的肼基-噻唑之间的结构特征和抗氧化活性。通过使芳族或杂环芳族醛硫代半咔唑酮7a-h与环化试剂2-氯乙酰乙酸乙酯（2a）和2-溴苯乙酮（2b）反应获得肼基噻唑衍生物8a-h和9a-h。化合物8g，8h和9f的ORTEP图提供了芳族噻唑衍生物8a-h和9a-h结构的有力证据。毫无疑问，在先前的工作中，由3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮1e-h与环化试剂2a和2b反应合成的化合物3e-h和4e-h应当具有噻唑部分，而不是噻唑啉部分。新的噻唑衍生物8a-h和9a-h以及3-芳基丁二酰基取代的衍生物3e-h和4e-h均通过两项已被充分证明的试验进行了研究，以确定它们的抗氧化活性-对稳定剂的直接清除作用游离的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和对2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1126

文献信息

• Syntheses of Aromatic Substituted Hydrazino-thiazole Derivatives to Clarify Structural Characterization and Antioxidant Activity between 3-Arylsydnonyl and Aryl Substituted Hydrazino-thiazoles
  作者：Mei-Hsiu Shih、Yu-Sheng Su、Cheng-Ling Wu

  DOI：10.1248/cpb.55.1126

  日期：——

  ORTEP drawings of compounds 8g, 8h and 9f provide strong evidence of the structure of aromatic thiazole derivatives 8a-h and 9a-h. Undoubtedly, the structure of compounds 3e-h and 4e-h synthesized by the reaction of 3-aryl-4-formylsydnone thiosemicarbazones 1e-h with cyclization reagents 2a and 2b in the previous work should have the thiazole moiety, and not the thiazoline moiety. Both the new thiazole

  通过进一步合成一系列芳族环取代的肼基-噻唑衍生物8a-h和9a-h，这项工作阐明了芳族和3-芳基丁二酰基取代的肼基-噻唑之间的结构特征和抗氧化活性。通过使芳族或杂环芳族醛硫代半咔唑酮7a-h与环化试剂2-氯乙酰乙酸乙酯（2a）和2-溴苯乙酮（2b）反应获得肼基噻唑衍生物8a-h和9a-h。化合物8g，8h和9f的ORTEP图提供了芳族噻唑衍生物8a-h和9a-h结构的有力证据。毫无疑问，在先前的工作中，由3-芳基-4-甲酰基亚砜基硫代半碳唑酮1e-h与环化试剂2a和2b反应合成的化合物3e-h和4e-h应当具有噻唑部分，而不是噻唑啉部分。新的噻唑衍生物8a-h和9a-h以及3-芳基丁二酰基取代的衍生物3e-h和4e-h均通过两项已被充分证明的试验进行了研究，以确定它们的抗氧化活性-对稳定剂的直接清除作用游离的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和对2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉
• 10.1080/17415993.2024.2364751
  作者：Masoudi, Mozhgan

  DOI：10.1080/17415993.2024.2364751

  日期：——

  Heterocyclic systems containing 2-(2-hydrazinyl) thiazole moieties were synthesized by heterocyclization of thiosemicarbazones with arylglyoxals and Meldrum's acid in ethanol and water 1:1 (v/v) un...

  含有 2-(2-肼基) 噻唑部分的杂环系统是通过缩氨基硫脲与芳基乙二醛和 Meldrum 酸在乙醇和水中 1:1 (v/v) 中的杂环化合成的。
• Synthese von 1,3-thiaziniumsalzen aus β-chlorvinylketonen und thioamidfunktionellen verbindungen
  作者：W. Schroth、R. Spitzner、B. Koch、S. Freitag、D. Mielke

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85073-4

  日期：1982.1
• A Convenient Synthesis of Functionalized 1H-Pyrimidine-2-ones/thiones, Pyridazine and Imidazole; Experimental Data and PM3 Calculations
  作者：Emin Sarıpınar、Çigdem Yilmaz、Dilek Ünal、Ilhan Özer Ilhan、Nihal Yazır、Yunus Akçamur

  DOI：10.3987/com-06-10814

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Thiazolyl - Azetidinone Hybrids
  作者：Chuljin Ahn、Hemant Hegde、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.5012/jkcs.2016.60.2.107

  日期：2016.4.20

  A new series of hydrazino thiazolyl-2-azetidinone 4(a-i) derivatives were synthesized efficiently using benzylidene hydrazinyl thiazole derivatives 3(a-i). The precursors, benzylidene hydrazinyl thiazoles were prepared by reacting 4- fluoro phenacyl bromide with thiosemicarbazones 2(a-i). All the structures of the synthesized compounds were ascertained by IR, NMR and mass spectral analysis

  使用亚苄基肼基噻唑衍生物3（ai）有效合成了一系列新的肼基噻唑基-2-氮杂环丁酮4（ai）衍生物。前体，亚苄基肼基噻唑是通过使4-氟苯甲酰溴与硫代半氨基甲酮2（ai）反应制得。通过IR，NMR和质谱分析确定合成的化合物的所有结构。