(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 187232-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 187232-94-6
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₁₉Si
• 分子量: 857.936
• InChiKey: TWFXNUDBWAUCST-ZLUIQWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  264.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-bis-benzoyloxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以94%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。