(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-azidomethyl-3,5-bis-benzoyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 214597-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-azidomethyl-3,5-bis-benzoyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 214597-02-1
• 化学式: C₄₁H₄₈N₄O₁₈S
• 分子量: 916.914
• InChiKey: DWNJUYCJFIJDAD-USTQJXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  289.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-azidomethyl-3,5-bis-benzoyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-3)-6-azido-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-...
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-azidomethyl-3,5-bis-benzoyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5