methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 180403-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R)-3,5-dibenzoyloxy-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 180403-88-7
• 化学式: C₄₇H₅₃Cl₃N₂O₂₂
• 分子量: 1104.3
• InChiKey: BJOZWFXRUWHWDM-AROZFKQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxy.)
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-6-(4-oxo-pentanoyloxymethyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4

文献信息

• Systematic synthesis of sulfated sialyl-α-(2→3)-neolactotetraose derivatives and their acceptor specificity for an α-(1→3)-fucosyltransferase (Fuc-TVII) involved in the biosynthesis of L-selectin ligand
  作者：Kyoko Fukunaga、Katsumi Shinoda、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00088-4

  日期：2000.9

  Sulfated sialyl-alpha-(2 --> 3)-neolactotetraose (IV(3)NeuAcnLcOse(4)) derivatives at C-6 of GlcNAc (6-O-sulfo), terminal Gal (6'-O-sulfo), and both GlcNAc and Gal (6,6'-di-O-sulfo) residues have systematically been synthesized. (Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2 --> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate was coupled with 2-(trimethylsilyl)ethyl (2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-p-methoxyphenyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside to give the suitably protected pentasaccharide which, upon selective removal of the p-methoxyphenyl and/or levulinoyl groups at C-6 of the GlcNAc and the terminal Gal residues, successive O-sulfation(s) and deprotection, afforded the desired three sulfated IV(3)NeuAcnLcOse(4) derivatives. Acceptor specificity of the synthetic IV(3)NeuAcnLcOse(4) probes for a human alpha-(1 --> 3)-fucosyltransferase (Fuc-TVII) was examined to study the biosynthetic pathway of L-selectin ligand. Only the 6-sulfated derivative at C-6 of GlcNAc was recognized by Fuc-TVII to give 6-O-sulfo sialyl Le(X). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.