2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 | 130820-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 130820-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: MVBJVBQIUSGFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到6-chloro-2-(4'-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Facile Iodine(III)-Mediated Approach for the Regioselective Chlorination of 2-Aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones

  摘要：

  Oxidation of 2-aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (1) with 1.5 equivalents of (dichloroiodo)benzene in dichloromethane at room temperature leads to regioselective chlorination, thereby offering an efficient method for the synthesis of new 2-aryl-6-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (3).

  DOI：

  10.1080/00397910802413865
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00162b

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• A general and efficient synthesis of 5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine derivatives
  作者：Jeremy C. Dobrowolski、Alice Katen、Benjamin H. Fraser、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.067

  日期：2016.12

  A two-step procedure for the synthesis of dihydrodibenzonaphthyridine derivatives from benzaldehydes and 2-aminoacetophenones, proceeding through a substituted dihydroquinolone intermediate, is described. The synthetic protocol allows for a versatile and robust coupling method between a range of 2-aminoacetophenones or 2-aminobenzophenones and a selection of substituted dihydroquinolones.

  描述了由苯甲醛和2-氨基苯乙酮合成二氢二苯并萘啶衍生物的两步程序，该程序通过取代的二氢喹诺酮中间体进行。合成规程允许在一系列2-氨基苯乙酮或2-氨基二苯甲酮与选择的取代二氢喹诺酮之间进行灵活多样的偶联。
• An efficient and rapid intramolecular aza-Michael addition of 2′-aminochalcones using ionic liquids as recyclable reaction media
  作者：M. Chelghoum、M. Bahnous、A. Bouraiou、S. Bouacida、A. Belfaitah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.097

  日期：2012.8

  A new, convenient, and efficient method for the intramolecular aza-Michael addition reaction of 2′-aminochalcones is developed using 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as the solvent and catalyst. The ionic liquid is successfully regenerated and reused.

  以1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯为溶剂和催化剂，开发了一种新的，便捷，高效的2'-氨基查耳酮分子内氮杂-迈克尔加成反应的方法。离子液体已成功再生并重新使用。
• Alumina supported-CeCl3·7H2O–NaI: an efficient catalyst for the cyclization of 2′-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.020

  日期：2007.1

  supported-TaBr5 as an efficient catalyst for the isomerization of 2′-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under solvent free conditions (Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2725–2729). This conversion can be further improved through the use of more economic alumina supported-CeCl3·7H2O–NaI, providing high yields of up to 98% at lower reaction temperatures. This stable catalyst is easily

  负载型TaBr我们最近先进硅胶5为2'-aminochalcones异构化为相应的2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1的有效催化剂ħ） -酮下无溶剂的条件下（四面体通讯。2006年，47，2725年至2729年）。通过使用更经济的氧化铝负载的CeCl 3 ·7H 2 O–NaI，可以进一步提高转化率，在较低的反应温度下提供高达98％的高收率。这种稳定的催化剂易于制备，在无溶剂条件下具有活性，并在环境友好的条件下使用。
• Microwave-Assisted Isomerization of 2'-Aminochalcones on Clay: An Easy Route to 2-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones
  作者：Rajender Varma、Rajesh Saini

  DOI：10.1055/s-1997-5771

  日期：1997.7

  A simple and environmentally benign method for the conversion of 2'-aminochalcones to 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones is described which occurs under mild and solvent-free conditions on montmorillonite K 10 clay surface; microwave irradiation facilitates the procedure.

  本文介绍了一种将 2'-氨基查耳酮转化为 2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮的简单而环保的方法，该方法在蒙脱石 K 10 粘土表面的温和无溶剂条件下进行；微波辐照为该过程提供了便利。