2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 | 927384-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼烷
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine；3-(4-bromophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 927384-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BBrN₂
• 分子量: 323.0
• InChiKey: NKGYQJVDGSWXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼 修改号码：5
烷

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(4-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 927384-44-9
俗名： 4-Bromo-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene
分子式： C16H12BBrN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 在 二(三叔丁基膦)钯 sodium hydroxide 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 6'',6'''-dimethoxy-4''''-methyl-4-(2-phenylethenyl)-1,1':4',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Suzuki-Miyaura 耦合选择性合成低聚芳烃的硼掩蔽策略

  摘要：

  通过基于有机硼烷的交叉偶联反应（即 Suzuki-Miyaura 偶联）迭代合成低聚芳烃是通过使用一系列“掩蔽”卤代芳基硼酸作为构建单元来实现的来自 1,8-二氨基萘的掩蔽基团。

  DOI：

  10.1021/ja067975p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an organic-soluble π-conjugated [3]rotaxane via rotation of glucopyranose units in permethylated β-cyclodextrin

  摘要：

  我们通过在π共轭客体中具有两个双甲基化β-环糊精单元的两端全旋转葡萄糖吡喃单元的翻转（翻滚）机制，合成了具有伪链接[3]轮烷结构的对称绝缘寡聚（对）苯和寡噻吩。我们还通过交叉偶联或络合反应成功合成了有机溶剂可溶的固定[3]轮烷。寡（对）苯、寡噻吩和卟啉衍生物被用作带有停滞基团的π共轭客体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.297

文献信息

• Pd‐Senphos Catalyzed <i>trans</i> ‐Selective Cyanoboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202005882

  日期：2020.9.7

  The first trans‐selective cyanoboration reaction of an alkyne, specifically a 1,3‐enyne, is described. The reported palladium‐catalyzed cyanoboration of 1,3‐enynes is site‐, regio‐, and diastereoselective, and is uniquely enabled by the 1,4‐azaborine‐based Senphos ligand structure. Tetra‐substituted alkenyl nitriles are obtained providing useful boron‐dienenitrile building blocks that can be further

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。
• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• The Origin of Catalytic Benzylic C−H Oxidation over a Redox‐Active Metal–Organic Framework
  作者：Louis Kimberley、Alena M. Sheveleva、Jiangnan Li、Joseph H. Carter、Xinchen Kang、Gemma L. Smith、Xue Han、Sarah J. Day、Chiu C. Tang、Floriana Tuna、Eric J. L. McInnes、Sihai Yang、Martin Schröder

  DOI：10.1002/anie.202102313

  日期：2021.7.5

  Selective oxidation of benzylic C−H compounds to ketones is important for the production of a wide range of fine chemicals, and is often achieved using toxic or precious metal catalysts. Herein, we report the efficient oxidation of benzylic C−H groups in a broad range of substrates under mild conditions over a robust metal–organic framework material, MFM-170, incorporating redox-active [Cu2II(O2CR)4]

  苄基 C−H 化合物选择性氧化为酮对于多种精细化学品的生产非常重要，并且通常使用有毒或贵金属催化剂来实现。在此，我们报道了在温和条件下，在坚固的金属有机骨架材料 MFM-170 上，结合了氧化还原活性 [Cu 2 II (O 2 CR) 4 ] 的多种底物中的苄基 C−H 基团的有效氧化明轮节点。采用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和同步加速器 X 射线衍射的综合研究确定了桨轮部分在通过部分还原为 [Cu II Cu(O 2 CR) 来激活氧化剂t BuOOH（叔丁基过氧化氢）中的关键作用。 ） 4 ]种。
• Transition metal-free B(dan)-installing reaction (dan: naphthalene-1,8-diaminato): H–B(dan) as a B(dan) electrophile
  作者：Jialun Li、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02560g

  日期：——

  H–B(dan) serves as a B(dan) electrophile to give directly R–B(dan) by the reaction with Grignard reagents under transition metal-free conditions.

  H-B（丹）作为B（丹）亲电试剂，通过与Grignard试剂在无过渡金属条件下反应，直接生成R-B（丹）。
• Direct Transformation from Arylamines to Aryl Naphthalene-1,8-diamino Boronamides: A Metal-Free Sandmeyer-Type Process
  作者：Siyi Ding、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Zongcheng Miao

  DOI：10.3390/molecules24030377

  日期：——

  A direct metal-free transformation from arylamines to aryl naphthalene-1,8-diamino boronamides, a type of masked boronic acid, has been developed based on Sandmeyer-type reactions. A nonsymmetrical diboron reagent, B(pin)-B(dan), was utilized as the borylating reagent, and the B(dan) moiety was transferred to the aim products selectively. This conversion tolerated a series of functional groups, including

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。