5-甲酰基-1H-咪唑-2-氨基甲酸叔丁酯 | 917919-51-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲酰基-1H-咪唑-2-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 5-甲酰基-1H-咪唑-氨基甲酸叔丁基酯
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)imidazol-4-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (4-formyl-1H-imidazol-2-yl) carbamate；tert-butyl 4-formyl-1H-imidazol-2-ylcarbamate；2-(Boc-amino)-1H-imidazol-4-carbaldehyde；tert-Butyl (5-formyl-1H-imidazol-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(5-formyl-1H-imidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 917919-51-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: GCKRKZGUXMRUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-咪唑-2-氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (E)-[4-(3-aminoprop-1-enyl)-1H-imidazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-甲酰基-1H-咪唑-2-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250

文献信息

• 2-Aminoimidazole facilitates efficient gene delivery in a low molecular weight poly(amidoamine) dendrimer
  作者：Jing Wang、Xuefeng Hu、Dongli Wang、Cao Xie、Weiyue Lu、Jie Song、Ruifeng Wang、Chunli Gao、Min Liu

  DOI：10.1039/c8ob00953h

  日期：——

  of low molecular weight poly(amidoamine) (G2) was 200 times greater than the parent dendrimer in vitro. In contrast, the transfection efficiency of G2 showed a decreasing trend when it was grafted with imidazole. Assays revealed that the AM group played multiple roles in gene delivery, including condensing DNA into monodisperse nanoparticles of 80–90 nm in diameter, achieving nearly ten times higher

  官能团在基因传递中显示出巨大潜力。但是，许多报道的官能团只能克服一个特定的生理障碍，导致有限的转染效率。基于咪唑基和胍基的结构-活性关系，我们设计了一个新型的多功能基团2-氨基咪唑（AM），用于基因传递。在与AM组修饰，低分子量的聚（酰胺-胺）（G2）的转染效率比母体树枝状聚合物大200倍在体外。相反，当G2与咪唑接枝时，其转染效率呈下降趋势。分析表明，AM组在基因传递中发挥了多种作用，包括将DNA浓缩成直径为80-90 nm的单分散纳米颗粒，细胞吸收效率提高了近十倍，并增强了内体/溶酶体逃逸和核定位的能力。而且，AM显示出低毒性。这些结果表明，AM组可能是非病毒基因传递中有前途的工具。
• Synthesis and matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity of ageladine A and its analogs
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.005

  日期：2007.8

  Ageladine A (1) and its analogs 2-10 were expeditiously synthesized by featuring the biosynthetic route proposed for I (for 1-10) and by employing 2-(N-t-butoxycarbonylamino)imidazol-4-carbaldehyde as the starting material (for 1-8). From MMP-12 inhibitory activity assay, it appeared evident that the two bromine atoms and the three NH groups (1-NH, 14-NH, and 15-NH2) were indispensable for 1 to exhibit excellent activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.074

  日期：2010.8

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Synthesis of the 2-Aminoimidazol-4-carbaldehyde Derivatives, Versatile Synthetic Intermediates for 2-Aminoimidazole Alkaloids
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1055/s-2006-950250

  日期：2006.10

  The title synthesis was achieved by the reaction of t-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. Starting with 1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylaminoimidazol-4-carbaldehyde thus obtained expeditious synthesis of oroidin, hymenidin, dispacamide and monobromodispacamide, the representative 2-aminoimidazole alkaloids, was accomplished.

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。