1,3-diphenyl-2-propanone-1,1,3,3-d4 | 66223-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propanone-1,1,3,3-d4
• 英文别名: 1,3-diphenylpropan-d4-2-one；1,1,3,3-tetradeuterio-1,3-diphenyl-propan-2-one；<α, α, α', α'-D4>-Dibenzylketon；1,1,3,3-Tetradeuterio-1,3-diphenylpropan-2-one
• CAS: 66223-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 214.244
• InChiKey: YFKBXYGUSOXJGS-AREBVXNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-propanone-1,1,3,3-d4 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,3-diphenylpropane-1,1,3,3-d4
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of model compounds for coal. 3. Radical chain decomposition of 1,3-diphenylpropane and 1,4-diphenylbutane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a017
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 重水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以98%的产率得到1,3-diphenyl-2-propanone-1,1,3,3-d4
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809

文献信息

• Micellar systems as supercages for reactions of geminate radical pairs. Magnetic effects
  作者：Nicholas J. Turro、Gregory C. Weed

  DOI：10.1021/ja00345a031

  日期：1983.4

  phenyl in DBK also produced magnetic-field-independent behavior, in addition to a dramatic decrease in the efficiency of photolysis. The Cage Effect Spin-correlated (singlet or triplet) and composition-correlated (geminate) radical pairs are produced by thermolysis or photolysis of a variety of organic compounds.' The "cage effectn2 may be defined as the fraction of radical pairs produced that undergo

  已经在胶束系统中研究了二苄基酮 (DBK) 和其他能够产生苄基和取代苄基的分子的光化学。在各种条件下测量笼效应（光解产生的不可清除自由基对的百分比），并将结果与​​在均质有机溶剂中获得的结果进行比较。例如，酮的平均占有率、洗涤剂类型和浓度、O2 浓度、添加剂、温度、施加的磁场和压力等参数已经改变并研究了它们对笼效应大小的影响。除了改变其环境外，还通过掺入 2H 和 13C 同位素、疏水基团、并使用重原子来研究这些变化对胶束系统中笼效应的影响。2H 或 13C 的同位素取代导致反应的量子产率和笼百分比的结果与磁同位素效应的预期一致。发现在 DBK 的 4 位取代的疏水基团会导致笼效应显着增加，但仍保留在母体 DBK 中发现的磁场依赖性特征。发现在 DBK 的 4 位掺入 Br 可增强笼效应，但同时使笼效应变得与磁场无关。除了显着降低光解效率之外，在 DBK 中用 α-萘基取代苯基也产生了与磁
• Nickel-Catalyzed Stereoselective Alkenylation of Ketones Mediated by Hydrazine
  作者：Shumei Xia、Dawei Cao、Huiying Zeng、Liang-Nian He、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00320

  日期：2022.8.22

  The direct conversion of naturally abundant carbonyl compounds provides a powerful platform for the efficient synthesis of valuable chemicals. In particular, the conversion of ketones to alkenes is a commonly encountered chemical transformation, often achieved via the multistep Shapiro reaction with tosylhydrazone and over stoichiometric organolithium or Grignard reagent. Herein, we report an earth

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。
• One-Pot Sequential Hydrogen Isotope Exchange/Reductive Deuteration for the Preparation of α,β-Deuterated Alcohols using Deuterium Oxide
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Mengqi Peng、Lei Ning、Qixin Dong、Yuxia Hou、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01940

  日期：2022.7.29

  An efficient one-pot sequential hydrogen isotope exchange (HIE)/reductive deuteration approach was developed for the preparation of α,β-deuterated alcohols using ketones as the precursors. The HIE step can also be used for the synthesis of α-deuterated ketones. This method has been applied in the synthesis of four deuterated drug and MS internal standards.

  开发了一种高效的一锅顺序氢同位素交换 (HIE)/还原氘化方法，用于以酮为前体制备 α,β-氘代醇。HIE 步骤也可用于合成 α-氘代酮。该方法已应用于四种氘代药物和质谱内标的合成。
• NMR-monitoring of H/D exchange reaction of ketones in solutions of imidazolium ionic liquids
  作者：Astghik A. Shahkhatuni、Aleksan G. Shahkhatuni、Valentine P. Ananikov、Arpine S. Harutyunyan

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119746

  日期：2022.9

  NMR spectroscopy was used to study hydrogen–deuterium exchange in CH3, CH2 and CH moieties of ketones dissolved in mixtures of solvents containing exchangeable deuteriums and imidazolium ionic liquids (IL) acting as catalysts. Factors affecting the efficiency of the exchange, as well as the role of the deuterated solvent, temperature and concentration, were investigated. Depending on the sample composition

  NMR光谱用于研究CH 3、CH 2中的氢-氘交换溶解在含有可交换氘和作为催化剂的咪唑离子液体 (IL) 的溶剂混合物中的酮的 CH 部分。研究了影响交换效率的因素，以及氘代溶剂、温度和浓度的作用。根据样品成分和温度的不同，氘化程度在平衡状态下可以达到不同的值，交换率可以从几分钟到几个月不等。具有 OAc 阴离子和乙基链阳离子的离子液体表现出显着的催化性能和高氘化度（高达 98%），这可以通过连续的氘化循环来实现。
• Ibrahim, Sani; Msayib, Kadhum J.; Watt, C. Ian F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1703 - 1714
  作者：Ibrahim, Sani、Msayib, Kadhum J.、Watt, C. Ian F.、Wilson, John M.

  DOI：——

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