axial-(E)-cyclooct-2-en-1-ol | 93301-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: axial-(E)-cyclooct-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-cyclooct-2-enol；(S,E)-Cyclooct-2-enol；(1S,2E)-cyclooct-2-en-1-ol
• CAS: 93301-76-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UJZBDMYKNUWDPM-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  axial-(E)-cyclooct-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种阿霉素前药及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种阿霉素前药及其制备方法和应用，所述阿霉素前药为被反式环辛烯醇和6‑马来酰亚胺基己酰肼改性的阿霉素。所述制备方法包括：将反式环辛烯醇对硝基苯碳酸酯与阿霉素在溶剂中避光反应得到第一产物；再将6‑马来酰亚胺基己酰肼三氟乙酸盐与第一产物在溶剂中避光反应得到所述阿霉素前药。相比于阿霉素原药，本发明使用反式环辛烯醇在空间结构上钝化阿霉素的药物活性位点，能够显著降低对细胞的毒性，降低药物副作用；同时，以内源性血清白蛋白为药物载体，实现药物对肿瘤的靶向性。该阿霉素前药的制备方法操作简单，制备得到的阿霉素前药具备高化学纯度以及较高的收率。

  公开号：

  CN113321692B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromocyclooct-1-ene 在 苯甲酸甲酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 axial-(E)-cyclooct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用逆电子需求 Diels-Alder 反应用于前药癌症治疗的生物正交胶束纳米反应器

  摘要：

  用四嗪基团功能化的嵌段共聚物胶束可以作为纳米反应器激活反式-环辛烯功能化的前药，通过生物正交逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应释放抗癌药物。此外，与游离四嗪系统相比，胶束纳米反应器系统中的 IEDDA 反应可以加速。此外，在小鼠肿瘤模型中的体内前药激活导致肿瘤生长的抑制，而没有显着的全身毒性。这些结果证明了它们作为生物正交胶束纳米反应器用于癌症化疗的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc02121h

文献信息

• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。
• Tetrazine Carbon Nanotubes for Pretargeted In Vivo “Click‐to‐Release” Bioorthogonal Tumour Imaging
  作者：He Li、João Conde、Ana Guerreiro、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.202008012

  日期：2020.9.7

  The bioorthogonal inverse‐electron‐demand Diels–Alder (IEDDA) cleavage reaction between tetrazine and trans‐cyclooctene (TCO) is a powerful way to control the release of bioactive agents and imaging probes. In this study, a pretargeted activation strategy using single‐walled carbon nanotubes (SWCNTs) that bear tetrazines (TZ@SWCNTs) and a TCO‐caged molecule was used to deliver active effector molecules

  四嗪与反式之间的生物正交逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）裂解反应环辛烯（TCO）是控制生物活性剂和成像探针释放的有效方法。在本研究中，使用带有四嗪（TZ @ SWCNT）的单壁碳纳米管（SWCNT）和TCO笼蔽分子的预靶向激活策略来递送活性效应分子。为了通过使用体内荧光成像来优化开启信号，我们开发了一种新型的荧光近红外探针，该探针可以通过生物正交化学激活，并通过用TCO笼罩半胱氨酸（tHCA）在小鼠中成像肿瘤。通过我们的预靶向策略，我们已经显示了活细胞中的选择性阿霉素前药激活和瞬时荧光成像。通过将tHCA探针和预定位的生物正交方法相结合，实时，在异种移植小鼠肿瘤模型中实现了具有高目标背景比的无创肿瘤可视化。四嗪功能化的SWCNT具有增强的稳定性，动力学和生物相容性以及优异的药代动力学的综合优势，可以应用针对性的生物正交降解方法，而场外荧光团/药物的激活最少。
• 一种紫杉醇前药及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN111662251A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明提供了一种紫杉醇前药及其制备方法和应用，本发明提供的紫杉醇前药(TCO‑PTX)相比于化疗药物紫杉醇(PTX)，通过反式环辛烯醇(TCO)对紫杉醇的药物活性位点进行改性，能够显著降低药物对正常细胞或组织的毒性；改性单元为反式环辛烯醇，结构明确；且当肿瘤细胞预先富集含有四嗪的纳米组装体时，紫杉醇前药会在肿瘤细胞中发生快速特异性的前药激活反应，释放活性药物分子，或偶联到纳米组装体后作为缓释纳米药物，最终实现杀灭肿瘤细胞而不引起药物副作用的目的；此外，紫杉醇前药的制备方法简单、收率及化学纯度高。
• Photo- and Tetrazine-Responsive Modulation of <i>trans</i>-Zeatin
  作者：Xin Sun、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02601

  日期：2023.3.3

  organic molecule triggering of appropriately designed caged hormones enable the control and manipulation of the corresponding biological processes with high spatial and temporal resolution. Caged trans-zeatin substituted with nitrobenzene carbonates as photoremovable protecting groups and trans-cyclooctene as the tetrazine-responsive motif have been synthesized. A smooth release of the trapped trans-zeatin

  适当设计的笼养激素的光辐射和小有机分子触发能够以高空间和时间分辨率控制和操纵相应的生物过程。已经合成了被硝基苯碳酸酯取代作为光可去除保护基团的笼状反式玉米素和作为四嗪响应基序的反式环辛烯。已实现捕获的反式玉米素分子的平稳释放，允许有针对性地干扰生物过程，包括降解、糖基化和适当酶的识别。