(Z)-3-bromocyclooct-1-ene | 7422-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-3-bromocyclooct-1-ene
• 英文别名: 3-bromocyclooctene；(Z)-3-bromocyclooctene；3-bromocyclooct-1-ene；1-Cyclooctene, 3-bromo-；(1Z)-3-bromocyclooctene
• CAS: 7422-06-2
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: XOAUXFIKYVGQHT-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.3308 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromocyclooct-1-ene 在 铬酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (Z)-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  中环不饱和酮：环烷-2-烯酮和环烷-3-烯酮之间的相互转化及相关现象

  摘要：

  的条件下，其中环α β -和β γ不饱和酮可相互转化已经建立，和平衡常数已被确定为6到9的成员包容环。增加环尺寸逐渐有利于β γ不饱和酮，它是在八个九元环的更稳定的异构体。

  DOI：

  10.1039/j29660000164
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(Z)-3-bromocyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A metal-catalyzed enyne-cyclization step for the synthesis of bi- and tricyclic scaffolds amenable to molecular library production

  摘要：

  本研究报告了一种简便的金属催化多样化步骤，用于从enyne底物合成新型双环和三环支架，以用于分子库生产。

  DOI：

  10.1039/c6ob01148a

文献信息

• Intramolecular Ni-Mediated Cyclizations with α,ω-Dienals
  作者：Gabriel García-Gómez、Josep M. Moretó

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7

  日期：2001.4

  (π-allyl)Ni complex, which readily cyclises in a “metallo-ene”-type reaction. The different pathways were characterised by further carbonyl insertion or by protonolysis, resulting either in cyclopentanone formation (insertion followed by β-elimination) when under carbon monoxide gas, or in single cyclization when not (or, even better, when in the presence of protic acids). Coordination of the distal olefin

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，
• An efficient Bi/NH4I-mediated addition reaction for the highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols in aqueous media
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Xuan-Yu Liu、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.030

  日期：2020.2

  Abstract An efficient water-based bismuth-mediated addition reaction of carbonyl compound with cyclic allylic halide was developed. The reactions proceeded smoothly in aqueous DMF in the presence of ammonium iodide to afford the corresponding syn -homoallylic alcohols in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities (>99:1 syn : anti ). Reversal of product diastereoselectivity was observed

  摘要研究了羰基化合物与环状烯丙基卤化物的高效水基铋介导加成反应。反应在碘化铵存在下在DMF水溶液中顺利进行，以中等至良好的收率提供了具有优异的非对映选择性（> 99：1 syn：anti）的相应的同-均烯丙基醇。当具有相邻螯合氮原子的杂芳基醛用作底物时，观察到产物非对映选择性的逆转。
• Fused bicyclic systems through a ni-mediated intermolecular cyclopentenone annulation
  作者：Francisco Camps、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Lluís Pagès

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77686-6

  日期：1992.1

  The extension of the Ni(CO)4 promoted carbonylative cycloaddition of acetylenes and allyl halides to the 5–8 membered 3-halocycloolefins leads efficiently to the formation of the corresponding 4–5 fused 2-cyclopentenones with high regio and stereoselectivities.

  Ni（CO）4的扩展促进了乙炔和烯丙基卤的羰基化环加成反应生成5-8元的3-卤代环烯烃，从而有效地形成了具有高区域和立体选择性的相应的4-5稠合的2-环戊烯酮。
• Indium-Mediated, Highly Efficient and Diastereoselective Addition of Cyclic Secondary Allylic Bromides to Carbonyl Compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、B. Prabhudas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00672-4

  日期：2000.9

  Indium-mediated addition of 3-bromocyclohexene and 3-bromocyclooctene to a variety of aromatic aldehydes and cyclohexanone proceeds smoothly with excellent syn diastereoselectivity to produce the corresponding cycloalkenyl substituted homoallylic alcohols in good to high yields.

  铟-介导的加入3-溴环己烯和3- bromocyclooctene各种芳香醛和环己酮的具有优良的平稳地进行顺式非对映选择性，以产生良好的产量高取代的高烯丙醇的对应的环烯基。
• Bismuth‐Mediated Diastereoselective Allylation Reaction of Carbonyl Compounds with Cyclic Allylic Halides or Cinnamyl Halide
  作者：Xuan‐Yu Liu、Bu‐Qing Cheng、Yi‐Cong Guo、Xue‐Qiang Chu、Yong‐Xin Li、Teck‐Peng Loh、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.201801297

  日期：2019.2

  homoallylic alcohols in good to excellent yields with high diastereoselectivities (>99:1 dr). Reversed diastereoselectivity was obtained when carbonyl substrate (e. g., 2‐pyridinecarboxaldehyde, glyoxylic acid) containing chelating substituent was used in the allylation reaction. In addition, the reactions involving acyclic (E)‐cinnamyl bromide as substrate worked equally well with high diastereocontrol.

  通过在LiI存在下使用可商购的铋粉，开发了各种羰基化合物与环状烯丙基卤化物的有效非对映选择性烯丙基化。在所有被筛选的金属中，铋被认为是转化的最佳介体。涉及各种环状烯丙基卤化物的反应在室温下顺利进行，以高至非对映异构体选择性（> 99：1 dr）的高收率或优良收率生产出所需的均丁醇。当在烯丙基化反应中使用含有螯合取代基的羰基底物（例如2-吡啶羧甲醛，乙醛酸）时，获得了反向的非对映选择性。此外，以非环（E）-肉桂基溴为底物的反应在非对映异构控制较高的情况下也能很好地发挥作用。