N-benzyl-1-phenethylpiperidin-4-amine | 733674-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-phenethylpiperidin-4-amine
• 英文别名: 4-Benzylamino-1-phenethyl-piperidin；benzyl-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-amine；N-(1-phenethyl-4-piperidyl)-N-benzylamine；N-benzyl-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-amine
• CAS: 733674-39-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: RNXLUTZCYKTSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-phenethylpiperidin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苯乙基-4-氨基哌啶
  参考文献：
  名称：

  衍生自芬太尼或与芬太尼在结构上相关的化合物的阿片受体相互作用。

  摘要：

  通过体外受体结合测定法确定了衍生自芬太尼（1）或与芬太尼（1）具有结构相关性的化合物的阿片受体亲和力。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。去除n-丙酰基g体外受体结合试验。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。去除n-丙酰基g体外受体结合试验。在苯胺基苯基中引入2-CH3、2-OCH3或2-Cl取代基几乎不会影响芬太尼的相对较高的亲和力（3倍吗啡），并被2-C2H5、2-OC2H5适度降低，和在该环中的2,6-（CH3）2取代。除去2-OCH 3衍生物的正丙酰基，将芬太尼中的苯胺基苯基固定在丙

  DOI：

  10.1021/jm00139a003
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基-4-氨基哌啶 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 diborane(6) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-1-phenethylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of Fentanyl

  摘要：

  报道了在苯环中带有对位取代基，苯甲基与苯基之间以亚甲基或双亚甲基分离的芬太尼类似物的制备，以及苯乙酰取代丙酰作为N-酰基取代物。虽然检测到的所有对位取代基都降低了大鼠的抗痛觉效力，但这种类似物中的大多数比吗啡更有效，而p-F、I和Me衍生物的活性仅比芬太尼低几倍。将苯甲基与苯分离会降低效力，而N-苯乙基类似物保持合理的活性（>吗啡）。所有苯乙酰类似物的效力都很低或无效。附加了可能遇到的“设计药物”的类似物的质谱诊断细节。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1988.tb05318.x

文献信息

• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。
• Administration of 4-aminopiperidine compounds for inducing and/or stimulating the growth of keratin fibers and/or preventing loss thereof
  申请人：Cavezza Alexandre

  公开号：US20070265307A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Agents for inducing and/or stimulating the growth of human keratin fibers and/or preventing their loss and/or increasing their density include at least one 4-aminopiperidine compound of formula (I):

  用于诱导和/或刺激人类角蛋白纤维生长和/或防止它们脱落和/或增加它们密度的药剂包括至少一种符合以下结构式(I)的4-氨基哌啶化合物：
• ANTI-WRINKLE COMPOSITION
  申请人：Cavezza Alexandre

  公开号：US20070243221A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to the cosmetic use of at least one 4-aminopiperidine compound of formula (I) in which: Alk 1 and Alk 2 denote a C 1 -C 10 alkylene radical; Ar 1 denotes a phenyl group optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from —F, —CF 3 , —R 1 , —OR 1 , —NR 1 R 2 ; Ar 2 denotes a phenyl group optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from —F, —CF 3 , —NR 1 R 2 ; R denotes a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl radical; R 1 and R 2 denoting a C 1 -C 7 alkyl radical; and the salts, optical isomers and solvates thereof, as an agent for combating wrinkles, especially expression wrinkles, and/or for decontracting the skin and/or relaxing the features. The invention also relates to a cosmetic composition containing such a compound and to the corresponding novel compounds.

  本发明涉及一种化妆品用途的至少含有一种式(I)的4-氨基哌啶化合物，其中：Alk1和Alk2表示C1-C10烷基；Ar1表示苯基，其可选地取代有一个或多个基团，所述基团可以相同或不同，选自—F，—CF3，—R1，—OR1，—NR1R2；Ar2表示苯基，其可选地取代有一个或多个基团，所述基团可以相同或不同，选自—F，—CF3，—NR1R2；R表示氢原子或C1-C10烷基；R1和R2表示C1-C7烷基；以及其盐、光学异构体和溶剂化物，作为一种对抗皱纹，特别是表情纹，和/或舒缓肌肤和/或放松面部特征的剂。本发明还涉及一种含有该化合物的化妆品组合物以及相应的新化合物。
• Composition cosmétique antirides
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1845085A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de 4-amino pipéridine de formule (I) : dans laquelle : - AIk1 et AIk2 désignent un radical alkylène en C1-C10; - Ar1 désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi -F, -CF3, -R1, -OR1, -NR1 R2 ; - Ar2 désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi -F, -CF3, -NR1R2 ; - R désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10 ; R1 et R2 désignant un radical alkyle en C1-C7 ; et leurs sels, isomères optiques et solvates, comme agent pour lutter contre les rides, notamment les rides d'expression, et/ou décontracter la peau et/ou détendre les traits. L'invention concerne également une composition cosmétique contenant un tel composé ainsi que les composés nouveaux correspondants.

  本发明涉及至少一种式（I）的 4-氨基哌啶衍生物的化妆品用途： 其中 ： - AIk1 和 AIk2 表示 C1-C10 亚烷基； - Ar1 表示被一个或多个基团任选取代的苯基，这些基团可以相同或不同，选自 -F、-CF3、-R1、-OR1 和 -NR1R2； - Ar2 表示被一个或多个选自-F、-CF3 和-NR1R2 的相同或不同基团任选取代的苯基； - R 表示氢原子或 C1-C10 烷基； R1 和 R2 表示 C1-C7 烷基； 及其盐类、光学异构体和溶剂、 作为一种抗皱剂，特别是表情皱纹，和/或放松皮肤和/或五官。 本发明还涉及一种含有此类化合物和相应新化合物的化妆品组合物。
• Utilisation d'un derive de 4-amino piperidine comme agent pour induire et/ou stimuler la pousse des fibres keratiniques et /ou freiner leur chute
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1849456A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  L'invention se rapporte à l'utilisation comme agent pour induire et/ou stimuler la croissance des fibres kératiniques humaines et/ou freiner leur chute et/ou augmenter leur densité, d'au moins un dérivé de 4-amino pipéridine de formule (I) : dans laquelle : - Alk1 et Alk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène (radical divalent) linéaire saturé en C1-C10 ou insaturé en C2-C10 ou ramifié en C3-C10 saturé ou insaturé ; - Ar1 désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi -F, -CF3, -R1, -OR1, -NR1 R2 ; - Ar2 désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi -F, -CF3, -NR1 R2 ; - R désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C10, ou ramifié en C3-C10, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un groupement choisi parmi -Ar1, -OR1, -NR1R2; - R1 et R2 désignant, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C7, ou insaturé en C2-C7 ou ramifié ou cyclique en C3-C7 saturé ou insaturé ; et leurs sels, isomères optiques et solvates,

  本发明涉及至少一种式（I）的 4-氨基哌啶衍生物作为诱导和/或刺激人类角蛋白纤维生长和/或减缓其脱落和/或增加其密度的制剂的用途： 其中 - Alk1 和 Alk2 各自表示线性饱和 C1-C10 或不饱和 C2-C10 或支链饱和或不饱和 C3-C10 亚烷基（二价基）； - Ar1 表示被一个或多个选自-F、-CF3、-R1、-OR1 和-NR1R2 的相同或不同基团任选取代的苯基； - Ar2 表示被选自-F、-CF3 和-NR1 R2 的一个或多个相同或不同基团任选取代的苯基； - R 表示氢原子或线性饱和或不饱和 C1-C10 或支链 C3-C10 烷基，可选择被选自以下的基团取代 -Ar1、-OR1、-NR1R2； - R1 和 R2 相互独立地表示线性饱和 C1-C7 或不饱和 C2-C7 或支链或环状饱和或不饱和 C3-C7 烷基； 以及它们的盐、光学异构体和溶解物、