1-(3-羟基-2-硝基苯基)乙酮 | 53967-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基-2-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-2-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-6-nitrophenyl)ethanone；3'-hydroxy-2'-nitroacetophenone；3-hydroxy-2-nitrophenylethanone；2-nitro-3-hydroxyacetophenone；3-hydroxy-2-nitroacetophenone；1-(3-hydroxy-2-nitro-phenyl)-ethanone
• CAS: 53967-72-9
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: BZNKOXMJWOAKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134–136°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基-2-硝基苯基)乙酮 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-氨基-3-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  从玉米中分离的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3 H）-one的仿生合成†

  摘要：

  4- Acetylbenzoxazolin-2（3 ħ） -酮已经被尝试以合成的半缩醛羟肟酸5-乙酰基-2,4-二羟基-2-期间仿生制备ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮通过这种不稳定的化合物会立即降解为中间体。因此，假定最近从玉米粒中分离出的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-与从植物来源中已知的其他苯并恶唑啉-2（3H）-相似，是源自天然5-乙酰基的降解。 -2，4-二羟基-2H-1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1可以通过β-葡萄糖苷酶从相应的2-β-D-葡萄糖苷酶促释放。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340506
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲酰氯 在 乙醚 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-(3-羟基-2-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Spada; Casini, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 642,647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ringoffene Serotonin-Analoga, 2. Mitt.1) Synthese von 3-(2-Aminophenyl)-propanamin- und 1-(N-Piperidino)-3-(2-aminophenyl)-3-oxo-propan-Derivaten
  作者：Peter Müller、Wilfried Back

  DOI：10.1002/ardp.19833160812

  日期：——

  Die Darstellung der Titelverbindungen gelingt via Mannich‐Reaktion beim Einsatz geeignet substituierter Acetophenone. Die Gewinnung von 2 und seiner Derivate erfordert zusätzlich die nachfolgende durchgreifende Hydrierung der Carbonylgruppe der entsprechenden Mannichbasen.

  当使用适当取代的苯乙酮时，标题化合物的表示通过曼尼希反应成功。2 及其衍生物的制备另外需要相应曼尼希碱的羰基随后的彻底氢化。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• Topoisomerase I-Mediated Antiproliferative Activity of 10-Substituted and 12-Substituted Homocamptothecins
  作者：Wei Guo、Wenfeng Liu、Lingjian Zhu、Yongqiang Zhang、Pengfei Cheng、Guoqiang Dong、Chunlin Zhuang、Jianzhong Yao、Chunquan Sheng、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201000307

  日期：2011.8

  Homocamptothecin (hCPT) is an E‐ring modified camptothecin (CPT) analogue, which showed pronounced inhibitory activity of topoisomerase I. In search of novel hCPT‐type anticancer agents, two series of hCPT derivatives were synthesized and evaluated in vitro against three human tumor cell lines. The results indicated that the 10‐substituted hCPT derivatives had a considerably higher cytotoxic activity

  HomocamPTothecin (hCPT) 是一种 E 环修饰的喜树碱 (CPT) 类似物，对拓扑异构酶 I 显示出显着的抑制活性。 为了寻找新的 hCPT 型抗癌剂，合成了两个系列的 hCPT 衍生物并在体外对三种人类肿瘤进行了评估细胞系。结果表明，10-取代的hCPT衍生物比12-取代的具有更高的细胞毒活性。在 10 个取代的化合物中，8a、8b、9b 和 9i 对肺癌细胞系 A-549 显示出与阳性对照药物拓扑替康相当甚至更强的活性。此外，hCPT 类似物 8a 和 8b 在 100 μM 的浓度下表现出比 CPT 更高的拓扑异构酶 I 抑制活性。
• Synthesis of 4-Acetylbenzoxazolin-2(3<i>H</i>)-one Reported from <i>Zea </i><i>m</i><i>ays</i>
  作者：Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1021/np970525d

  日期：1998.6.1

  A three-step alternative synthesis of 4-acetylbenzoxazolin-2(3H)-one (4) is reported. Starting from inexpensive 3-hydroxyacetophenone (1) 3-hydroxy-2-nitroacetophenone (2) is prepared by nitration followed by catalytic hydrogenation to yield 2-amino-3-hydroxyacetophenone (3) in which a C=O unit is inserted by means of bis(trichloromethyl)carbonate (triphosgene) in the presence of triethylamine to afford

  据报道三步合成4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-一（4）。由廉价的3-羟基苯乙酮（1）开始，通过硝化然后催化氢化制备3-羟基-2-硝基苯乙酮（2），得到2-氨基-3-羟基苯乙酮（3），其中通过以下方式插入C ＝ O单元：在三乙胺的存在下，将碳酸二（三氯甲基）酯（三光气）加成，以35％的总收率得到4。
• Design, synthesis, photochemical properties and cytotoxic activities of water-Soluble caged l-Leucyl-l-leucine methyl esters that control apoptosis of immune cells
  作者：Hironori Mizuta、Soichiro Watanabe、Yuji Sakurai、Keiko Nishiyama、Toshiaki Furuta、Yoshiro Kobayashi、Michiko Iwamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00323-6

  日期：2002.3

  L-Leucyl-L-leucine methyl esters (LeuLeuOMe) is a lysosomotropic agent that induces apoptosis of certain immune cells. Glucose-carrying 2-nitrobenzyl (2-NB) and 2-nitrophenethyl (2-NPE) caged LeuLeuOMe, 1a and b, were synthesized and their photochemical and immunological properties were studied. Caged glycine methyl esters (GlyOMe), 2a,b, were also prepared to examine the cytotoxic activity of the

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（LeuLe​​uOMe）是溶同溶性药物，可诱导某些免疫细胞凋亡。合成了带有葡萄糖的2-硝基苄基（2-NB）和2-硝基苯乙基（2-NPE）笼罩的LeuLe​​uOMe 1a和b，并研究了它们的光化学和免疫学特性。还制备了笼状的甘氨酸甲酯（GlyOMe）2a，b，以检查1a，b的光解副产物的细胞毒活性。所有笼中的化合物都可溶于含1％DMSO的PBS（浓度超过400 microM），并在350 nm照射下有效释放底物。尽管1a和1b均对HL60细胞无毒，但1b释放LeuLe​​uOMe的速度更快，并且诱导HL60细胞凋亡的效率远高于1a。尽管GlyOMe没有细胞毒性，2a和2b在照射前后的毒性几乎相同。因此，笼组的光解产物似乎对细胞无毒，并且1a和b的凋亡诱导活性可能主要是由于LeuLe​​uOMe引起的。

表征谱图