1-Cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-2-butyn-1-ol | 95540-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ol
• CAS: 95540-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O
• 分子量: 206.208
• InChiKey: HTQGVJKYZYLJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-2-butyn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到C₁₀H₁₂BrF₃
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of CF3-Containing 1-Bromoallenes

  摘要：

  本文介绍了一种新的合成方法，它不仅可以用 CBr4 和 Ph3P 从相应的丙炔醇中制备 1-溴和 1,3-二溴-1-三氟甲基烯。有机溶剂的选择使我们能够很容易地获得这两种不同的烯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218383
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙炔 、 (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-Cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  -烷基乙炔与甲硅烷基烯醇醚的新的氟离子催化反应。烷基取代的炔丙醇和α-羟基酮的有效途径

  摘要：

  的治疗-alkylacetylenes，产生从1 - -1- alkenephosphonates，具有甲硅烷基烯醇醚在四丁基氟化铵给出了良好的产率催化量的存在烷基取代的炔丙醇或4-（1 - -烷叉基）-1， 3-二氧戊环衍生物，后者被转化为结合相应的α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98472-7

文献信息

• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。
• Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes
  作者：Tsutomu Konno、Ken-ichi Taku、Shigeyuki Yamada、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b819476a

  日期：——

  Hydrosilylation reaction of various fluoroalkylated alkynes with Et3SiH in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8 was investigated. The hydrosilylation of the alkynes having fluoroalkyl and aryl groups took place smoothly with good regioselectivity (ca. 80:20). In sharp contrast, the reaction of the alkynes having a fluoroalkyl group and a benzyl-type substituent, or various propargyl alcohols gave the corresponding vinylsilanes in an excellent regio- and stereoselective manner. Treatment of the vinylsilanes with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and TBAF afforded the coupling products in good yields.

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。
• A novel synthesis of fluorine-containing cyclopentenones via Pauson–Khand reaction
  作者：Tsutomu Konno、Takumi Kida、Akinori Tani、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.08.006

  日期：2012.12

  Intermolecular Pauson–Khand reaction of fluoroalkylated alkynes with 2-norbornene or 2,5-norbornadiene at the reflux temperature of dichloroethane proceeded smoothly to give the corresponding cyclopentenone derivatives in high yields as a mixture of regioisomers. On the other hand, intramolecular Pauson–Khand reaction of fluorine-containing 1,6-enyne proceeded in the presence of NMO or TMANO to give

  在二氯乙烷回流温度下，氟烷基化炔烃与2-降冰片烯或2,5-降冰片二烯的分子间Pauson-Khand反应顺利进行，从而以区域异构体的混合物形式高收率地得到了相应的环戊烯酮衍生物。另一方面，在NMO或TMANO的存在下，含氟1,6-烯炔的分子内Pauson-Khand反应进行，从而以高收率得到双环加合物。另外，烯丙基CF 3-炔丙基醚在氧化胺存在下也进行了平稳的Pauson-Khand反应，相应的双环化合物以非对映选择性的方式获得。
• Divergent preparation of allenyl tosylates and α-tosyloxy ketones by facile and efficient isomerization of CF3-containing propargylic tosylates
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.003

  日期：2010.5

  Treatment of trifluoromethylated propargylic tosylates with hydroxides in a water-organic biphasic solvent system efficiently led to isomerization to allenyl tosylates or hydration to α-tosyloxy ketones at room temperature, just by selection of appropriate reaction conditions.

  在水-有机双相溶剂体系中用氢氧化物处理三氟甲基化的炔丙基甲苯磺酸盐，仅通过选择合适的反应条件，即可在室温下有效地导致异构化为烯丙基甲苯磺酸盐或水合为α-甲苯磺酰氧基酮。