3,3,3-三氟-1-丙炔 | 661-54-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-1-丙炔
• 中文别名: 3,3,3-三氟丙炔
• 英文名称: 3,3,3-trifluoroprop-1-yne
• 英文别名: 3,3,3-trifluoropropyne；trifluoropropyne；3,3,3-trifluoro-1-propyne；trifluoromethyl acetylene；TFMA
• CAS: 661-54-1
• 化学式: C₃HF₃
• 分子量: 94.0361
• InChiKey: PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -48--47°C
• 密度：
  1.1000 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 简单窒息剂

Other Poison - Simple Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  GAS, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 3161 2.1
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙炔 在 氢氟酸 作用下， 反应 0.01h， 生成 反式-1,1,1,3-四氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAFLUOROPROPENE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉTRAFLUOROPROPÈNE

  摘要：

  一种生产至少一种四氟丙烯的方法，该方法包括：（i）在至少一种碱存在的情况下将Z-1233zd转化为TFMA，其中该过程在水的存在下进行；以及（ii）在存在Lewis酸金属卤化物催化剂的情况下，将步骤（i）中产生的TFMA与氢氟酸（HF）接触，以产生至少一种四氟丙烯的反应产物。

  公开号：

  WO2016132111A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三氯-3,3,3-三氟-1-丙烯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 3,3,3-三氟-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  一些烯烃的立体化学 RfCH=CHI 和一些新型环丙烯的制备

  摘要：

  CF3I 和 C2F5I 与乙炔的光诱导加成主要产生反式 1:1 加合物 [CF3CH=CHI（反式：顺式 = 6.7:1）和 C2F5CH=CHI（反式：顺式 = 9:1）]。将 i-C3F7I 添加到 ace...

  DOI：

  10.1139/v69-512

文献信息

• Base-catalyzed stereoselective hydrophenoxylation and hydrothiolation of hexafluorobutyne
  作者：Zhao Bo、Zeng Ji-Jun、Han Sheng、Tu Dong-Huai、Li Jiang-Wei、Zhang Wei、Lu Jian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151693

  日期：2020.3

  Novel base-catalyzed hydrophenoxylation and hydrothiolation of hexafluorobutyne are described. By using an easily available base, a variety of vinyl ethers as well as sulfides are prepared at room temperature through two-phase nucleophilic addition reaction. Mechanistic study revealed that the stereoselectivity of vinyl ethers might depend on frontier orbital interaction under kinetic control.

  Ñ OVEL碱催化hydrophenoxylation和hexafluorobutyne的hydrothiolation进行说明。通过使用容易获得的碱，在室温下通过两相亲核加成反应制备了各种乙烯基醚以及硫化物。机理研究表明，乙烯基醚的立体选择性可能取决于动力学控制下的前沿轨道相互作用。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。
• Stereoselective synthesis of cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Yian Zhai、Andrew J. Poss、Rajiv R. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.039

  日期：2016.1

  Stereoselective synthesis of cis-1233zd by the reaction of 3,3,3-trifluoropropyne and HCl over the catalysts of copper(I) chloride on activated carbon was discovered.

  通过3,3,3-三氟丙炔与HCl在氯化铜（I）催化剂上的活性炭反应，发现了立体选择性合成顺式-1233zd。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUORINE-CONTAINING ALKYNE COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSE ALCYNE CONTENANT DU FLUOR
  申请人：DAIKIN IND LTD

  公开号：WO2010095764A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a process for producing a fluorine-containing alkyne compound represented by the formula: wherein Rf is a fluorine-containing alkyl group, the process including subjecting a fluorine-containing alkene compound represented by the formula: RfCX=CHY, wherein Rf is a fluorine-containing alkyl group, and one of X and Y is a halogen atom, and the other is a hydrogen atom, to a dehydrohalogenation reaction in a gas phase in the presence of at least one compound selected from the group consisting of alkali metal- or alkaline earth metal-containing halides; alkali metal- or alkaline earth metal-containing oxides; and alkali metal- or alkaline earth metal-containing hydroxides. This process can produce a fluorine-containing alkyne compound, such as 3,3,3-trifluoropropyne, with a high selectivity in a relatively simple manner.

  本发明提供了一种生产含氟炔烃化合物的方法，其化学式表示为：其中Rf是含氟烷基，该方法包括将化学式表示为RfCX=CHY的含氟烯烃化合物，其中Rf是含氟烷基，X和Y中的一个是卤素原子，另一个是氢原子，在气相中在碱金属或碱土金属含卤化物、碱金属或碱土金属含氧化物和碱金属或碱土金属含氢氧化物组成的群体中至少选择一种化合物的存在下进行脱卤化反应。该方法可以以相对简单的方式高选择性地生产含氟炔烃化合物，例如3,3,3-三氟丙炔。
• HFO‐1234yf as a CF ₃ ‐Building Block: Synthesis and Chemistry of CF ₃ ‐Ynones
  作者：Ben J. Murray、Thomas G. F. Marsh、Dmitri S. Yufit、Mark A. Fox、Antal Harsanyi、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202001071

  日期：2020.10.22

  diisopropylamide (LDA) leads to formation of lithium 3,3,3‐trifluoropropynide, addition of which to a range of aldehydes formed CF3‐alkynyl alcohol derivatives on multigram scale, which were oxidised using Dess‐Martin periodinane (DMP) to give substituted CF3‐ynones with minimal purification required. Michael‐type additions of alcohol and amine nucleophiles to CF3‐ynones are rapid and selective, affording

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 -炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 -炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 -烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 取代的药学相关杂环结构，

表征谱图