2-二苯基磷-2'-甲基联苯 | 402822-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯基磷-2'-甲基联苯
• 中文别名: 2-二苯基磷-2-甲基联苯
• 英文名称: 2-diphenylphosphino-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: (2'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine；[2-(2-methylphenyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 402822-72-4
• 化学式: C₂₅H₂₁P
• 分子量: 352.415
• InChiKey: GUENDLLDUNRPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基磷-2'-甲基联苯 在 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(2-Diphenylphosphorylphenyl)-3-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation

  摘要：

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01238k
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-二苯基磷-2'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的P（O）R2指导CH芳基化反应合成富电子的多芳族单磷配体。

  摘要：

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49050e
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 2-二苯基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient catalyst for Suzuki coupling of aryl halides and bromoarylphosphine oxides

  摘要：

  The biphenyl-based phosphine, P(o-C6H4C6H4Me)Ph-2, is a moderately bulky and electron-rich phosphine, which has been successfully applied to the palladium catalyzed Suzuki coupling of activated and deactivated aryl halides as well as bromoarylphosphines and bromoarylphosphine oxides, with low catalyst loading and good to excellent conversions and turnovers. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.048

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phosphole Derivatives from Triarylphosphines through Cleavage of Carbon-Hydrogen and Carbon-Phosphorus Bonds
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201307115

  日期：2013.11.4

  (Phosp)hole in one: A palladium‐catalyzed synthesis for directly assembling phosphole skeletons from triarylphosphines through CH and CP bond cleavage was developed. This approach overcomes several of the limitations of the so far reported methods. Phospholes bearing a range of functionalities (including Br, F, CO2Me, Ac, and CN) and an array of fused rings (naphthalenes, anthracenes, furans, and

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。
• Rhodium-Catalyzed, Phosphorus(III)-Directed Hydroarylation of Internal Alkynes: Facile and Efficient Access to New Phosphine Ligands
  作者：Minyan Wang、Zhuangzhi Shi、Huanhuan Luo、Dawei Wang

  DOI：10.1055/a-1314-0064

  日期：2022.3

  of new phosphines through Rh- or Ru-catalyzed C–H bond functionalizations, synthetic access to more diverse phosphines remains a challenge. We describe an efficient process for the rhodium-catalyzed phosphorus(III)-directed hydroarylation of internal alkynes to generate various alkenylated and 2′,6′-dialkenylated biarylphosphines with high selectivity. A range of diverse alkynes and phosphines were

  有机膦是广泛用于有机化学中的重要一类配体。尽管最近通过Rh或Ru催化的C–H键功能化在快速构建新的膦化合物方面取得了巨大进展，但合成合成更多种类的膦仍然是一个挑战。我们描述了一种高效的铑催化内部炔烃的磷（III）定向加氢芳基化反应，以产生具有高选择性的各种烯基化和2'，6'-二烯基化联芳基膦。在优化的条件下，可以有效制备具有广泛的官能团相容性的各种炔烃和膦。另外，可以扩展已开发的方案以修饰手性膦配体，提供对映体富集的烯基化膦，而不会侵蚀对映体过量。
• Palladium-catalyzed P(O)R₂ directed C–H arylation to synthesize electron-rich polyaromatic monophosphorus ligands
  作者：Rong-Bin Hu、Heng Zhang、Xiao-Yu Zhang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c3cc49050e

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of (diisopropylphosphoryl)biphenyl skeleton derivatives by the P(O)R2 directed C-H functionalization was reported. The related products were obtained in high regioselectivity and good functional group tolerance was observed. This reaction provided a new and efficient pathway for the synthesis of polyaromatic monophosphorus ligands.

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Biaryl‐Type Monophosphines with Hydrosilanes
  作者：Dingyi Wang、Yunfei Zhao、Chengkai Yuan、Jian Wen、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201906975

  日期：2019.9.2

  situ modification of biaryl-type monophosphines with hydrosilanes through a PIII -chelation-assisted dehydrogenative silylation reaction. A series of ligands containing silyl groups with different steric and electronic properties were obtained with excellent regioselectivities. This method offers many advantages, including the use of commercially available phosphines, no requirement for an external ligand

  引入了铑催化体系，用于通过PIII螯合辅助脱氢甲硅烷基化反应用氢硅烷原位修饰联芳基型单膦。获得具有优异的区域选择性的一系列含有具有不同空间和电子性质的甲硅烷基的配体。该方法具有许多优点，包括使用可商购的膦，不需要外部配体或氧化剂，较宽的底物范围，高效率以及可使用单一的区域异构体。基于母体支架的出色性能，甲硅烷基取代的膦可作为Pd催化的不对称Suzuki偶联反应中的出色配体。
• Rhodium(I)-Catalyzed Tertiary Phosphine Directed C−H Arylation: Rapid Construction of Ligand Libraries
  作者：Xiaodong Qiu、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201703354

  日期：2017.6.12

  Modification of commercially available monophosphine ligands with either aryl bromides or chlorides by rhodium(I)‐catalyzed, tertiary phosphine directed C−H activation is described. A series of ligand libraries containing mono‐ and diaryl‐substituted groups, having different steric and electronic properties, were obtained in high yields. Based on the outstanding properties of their parent scaffolds

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。