2,4'-二甲基联苯 | 611-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4'-二甲基联苯
• 英文名称: 2,4'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl；4-methyl-2'-methylbiphenyl；2,4’-dimethylbiphenyl；2,4′-dimethylbiphenyl；2,4‘-dimethylbiphenyl；1-methyl-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 611-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: SHMKKPZGLDISGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.17°C (estimate)
• 沸点：
  274.55°C
• 密度：
  0.9924
• 保留指数：
  1526;1536;262.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二甲基联苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 [1,1-联苯]-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C

  摘要：

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

  DOI：

  10.1071/c97119
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-甲基苯基)己-4-烯-1-酮 在 PPA 作用下， 生成 2,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Paknikar, S. K.; Dinge, A. S.; Naik, C. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 60 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• Facile one-pot nanocatalysts encapsulation of palladium–NHC complexes for aqueous Suzuki–Miyaura couplings
  作者：Chao Chen、Qing Zheng、Shengliang Ni、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7nj04836j

  日期：——

  nanoparticle encapsulation to fabricate water-soluble nanocatalysts (NCs) for aqueous cross-coupling reactions. To achieve this goal, three types of N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium (Pd) complexes (i.e., 1b, 2b, and 3b) with the chemical formula [PdL(CH3CN)Cl]PF6 (where L is a bidentate pyridine- or pyrimidine-bearing NHC ligand) have been synthesized, and their structures were characterized by NMR spectroscopy

  使用水作为溶剂的有机转化已成为广泛研究的焦点。我们在此提出了一种策略，该策略使用简单的纳米颗粒封装来制造水溶性纳米催化剂（NC），以进行水交叉偶联反应。为了实现这一目标，三种类型的N-杂环卡宾的（NHC） -钯（Pd）的复合物（即，图1b，图2b，和图3b具有化学式）[PDL（CH 3 CN）CL] PF 6（其中L是含二齿吡啶或嘧啶的NHC配体）已被合成，并且它们的结构通过NMR光谱和X射线晶体学表征。利用一种简便的一锅封装方法，水不溶性Pd-NHC复合物可以整合到由两亲共聚物组成的胶束的疏水核中。这些水分散的纳米颗粒在Suzuki-Miyaura水溶液偶联中表现出出色的催化活性。在这些NC中，发现在其NHC配体上带有异氰酸酯部分的3b -NC在测试的反应条件下是活性最高的催化剂。更令人印象深刻的是，3b -NC可以重复使用至少五个循环而不会显着降低催化活性。
• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。

表征谱图