2-二苯基磷乙硫醇 | 3190-79-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯基磷乙硫醇
• 英文名称: (2-mercaptoethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)ethanethiol；Diphenyl(2-thioethyl)phosphin；(diphenylphosphino)ethanethiol；2-diphenylphosphanylethanethiol
• CAS: 3190-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₅PS
• mdl: MFCD00137858
• 分子量: 246.313
• InChiKey: DJPUGZSLVKFBGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350℃
• 闪点：
  165℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基磷乙硫醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到sulfure de diphenylphosphino-2 ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Réactivité carbanionique de l'enchainement P^v—CH₂—CH₂—S—. Application à la synthèse d'un nouveau type de coordinats phosphorylés tétradentés

  摘要：

  三叔丁基锂对含有P^v—CH₂—CH₂—SR基团的化合物进行金属化反应，通过消除SR基团（R = H, CH₃）然后加入叔丁基锂。将这种加成-消除反应应用于官能化膦氧化物[Formula: see text]，可以合成γ-二磷酸酯化合物。这些化合物在碱性介质中解离，其机理与它们的形成相反，通过用对氯苯甲醛处理反应混合物得到乙基对氯肉桂酸。【期刊翻译】

  DOI：

  10.1139/v82-126

文献信息

• Synthesis and Characterization of [M^III(PS)₂(L)] Mixed-Ligand Compounds (M = Re, ⁹⁹Tc; PS = Phosphinothiolate; L = Dithiocarbamate) as Potential Models for the Development of New Agents for SPECT Imaging and Radiotherapy
  作者：N. Salvarese、N. Morellato、A. Venzo、F. Refosco、A. Dolmella、C. Bolzati

  DOI：10.1021/ic400094s

  日期：2013.6.3

  The synthesis and characterization of a new series of neutral, six-coordinated mixed-ligand compounds [MIII(PS)2(L)] (M = Re; 99Tc), where PS is bis(arylalkyl)- or trialkylphosphinothiolate and L is dithiocarbamate, are reported. Stable [MIII(PS)2(L)] complexes were easily synthesized, in good yield, starting from precursors where the metal was in different oxidation states (III, V, and VII), involving

  一系列新的中性，六配位混合配体化合物[M III（PS）2（L）]（M = Re; 99 Tc）的合成和表征，其中PS是双（芳烷基）-或三烷基硫代磷酸酯，L是二硫代氨基甲酸酯，据报道。从金属处于不同氧化态（III，V和VII）的前体开始，容易合成高收率的稳定[M III（PS）2（L）]配合物，涉及配体交换和/或氧化还原-取代反应。通过元素分析，阳离子电喷雾电离质谱，多核NMR光谱，循环伏安法和X射线衍射分析对化合物进行表征。所有配合物均由[MIII（PS）2 ] +部分，其中两个硫代硫醇盐配体紧密结合到金属上，其余两个位置被二硫代氨基甲酸酯螯合物饱和，还带有庞大的生物活性分子[例如，（2-甲氧基苯基）哌嗪]。X射线分析是对四种不同的Re / 99 Tc化合物的晶体样品进行的，它们具有扭曲的三角棱柱几何形状，并带有P 2 S 4配位体。从相应的过金属酸盐阴离子开始，在温和的反应条件下以高收率轻松制备这些[M
• Reaction Mechanism and Kinetics of the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Matthew B. Soellner、Bradley L. Nilsson、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja060484k

  日期：2006.7.1

  in the Staudinger ligation of glycyl residues mediated by (diphenylphosphino)methanethiol was the formation of the initial phosphazide intermediate. Less efficacious coupling reagents and reaction conditions led to the accumulation of an amine byproduct (which resulted from a Staudinger reduction) or phosphonamide byproduct (which resulted from an aza-Wittig reaction). The Staudinger ligation mediated

  无痕施陶丁格连接能够在硫代膦酸酯（或膦酸酯）和叠氮化物之间形成酰胺键，而不会掺入残留原子。在这里，详细表征了通过该反应进行的肽偶联。[(18)O]H(2)O 的实验表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的反应是通过亚氨基膦中间体的 S-->N 酰基转移以形成氨基鏻盐，而不是通过氮杂-维蒂希反应进行的然后水解所得的硫代亚氨酸盐。基于连续 (13) C NMR 的测定表明，由（二苯基膦基）甲硫醇介导的甘氨酰残基 Staudinger 连接中的决定速率步骤是初始磷酰化物中间体的形成。不太有效的偶联试剂和反应条件导致胺副产物（由施陶丁格还原产生）或膦酰胺副产物（由氮杂-维蒂希反应产生）的积累。由（二苯基膦基）甲硫醇介导的施陶丁格结扎以二级速率常数（7.7 x 10（-3）M（-1）s（-1））和产量（95％）进行，通过添加外源性亲核试剂。由膦醇介导的连接具有较低的速率常数或较低的化学选择性。因此，(二苯
• Bis{2-(dimethylphosphino)ethane-1-thiolato}-nickel(II), -palladium(II), and -platinum(II) Complexes, and Molecular Structure of the Nickel(II) Complex
  作者：Masakazu Kita、Takashi Yamamoto、Kazuo Kashiwabara、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.65.2272

  日期：1992.8

  Bis2-(dimethylphosphino)ethane-1-thiolato} complexes Ni(II), Pd(II), and Pt(II) were newly prepared, and the molecular structure of the Ni(II) complex was determined by X-ray analysis to have a square planar trans(P,P) geometrical configuration. The 1H, 13C, and 31P NMR spectra of the complexes in CDCl3 indicate a trans(P,P) structure for the nickel(II) and palladium(II) complexes and a cis(P,P) one

  双2-(二甲基膦基)乙烷-1-硫醇合}配合物Ni(II)、Pd(II)和Pt(II)是新制备的，Ni(II)配合物的分子结构通过X射线测定分析具有方形平面 trans(P,P) 几何配置。CDCl3 中配合物的 1H、13C 和 31P NMR 谱表明镍 (II) 和钯 (II) 配合物为反式 (P,P) 结构，铂 (II) 为顺式 (P,P) 结构复杂的。
• Rhodium and iridium complexes with thiolate and tertiary phosphine ligands. The synthesis and structures of trans-[Ir(SC₆H₃Cl₂-2,6)(CO)(PPh₃)₂], [Rh₂(μ-SC₆H₃Prⁱ₃-2,4,6)₂(CO)₂(PPh₃)₂], [Rh₂H₂(μ-SC₆H₄PPh₂-2)₂(CO)₂(PPh₃)₂][BF₄]₂, and [Rh₂I₆(MeSC₆H₄PPh₂-2)₂]
  作者：Jonathan R. Dilworth、David Morales、Yifan Zheng

  DOI：10.1039/b005588n

  日期：——

  Reaction of [MF(CO)(PPh3)2] (M = Rh or Ir) with bulky aromatic thiols ArSH gave the binuclear complexes [M2(μ-SAr)2(CO)2(PPh3)2] (M = Rh, SAr = SC6H2Pri3-2,4,6 or SC6H3Me2-2,6) and mononuclear complexes [M(SAr)(CO)(PPh3)2] (M = Rh or Ir, SAr = SC6H3Cl2-2,6 or SC6H4SiPh3-2; M = Ir, SAr = SC6H2Pri3-2,4,6 or SC6H3Me2-2,6. The crystal structure of [Rh2(μ-SC6H3Pri3-2,4,6)2(CO)2(PPh3)2] showed a binuclear

  [MF（CO）（PPh 3）2 ]（M = Rh或Ir）与大量芳烃的反应硫醇ArSH给出了双核络合物[M 2（μ-SAr）2（CO）2（PPh 3）2 ]（M = Rh，SAr = SC 6 H 2 Pr i 3 -2,4,6或SC 6 H 3 Me 2 -2,6）和单核配合物[M（SAR）（CO）（PPH 3）2 ]（M =铑或铱，SAR = SC 6 H ^ 3氯2 -2,6或SC 6 H ^ 4 SIPH 3 - 2; M = Ir，SAr = SC 6 H 2 Pr i 3 -2,4,6或SC6 H 3 Me 2 -2,6。的晶体结构的[Rh 2（μ-SC 6 H ^ 3镨我3 -2,4,6-） 2（CO） 2（PPH 3） 2 ]表明的双核硫醇盐桥芯而物[Ir（SC的6 ħ 3 Cl 2 -2,6）（CO）（PPh 3） 2 ]揭示了具有反式PPh 3的常规正方形平面几何形状 配体。三种铑配合物被证明是有效的催化剂
• Oxidative Addition of Phosphine-Tethered Thiols to Iron Carbonyl:  Binuclear Phosphinothiolate Complexes, (μ-SCH₂CH₂PPh₂)₂Fe₂(CO)₄, and Hydride Derivatives
  作者：Xuan Zhao、Yui-May Hsiao、Chia-Huei Lai、Joseph H. Reibenspies、Marcetta Y. Darensbourg

  DOI：10.1021/ic010741g

  日期：2002.2.1

  The mononuclear complex Fe(CO)(4)(PPh(2)CH(2)CH(2)SH), 1, is isolated as an intermediate in the overall reaction of PPh(2)CH(2)CH(2)SH with [Fe(0)(CO)(4)] sources to produce binuclear bridging thiolate complexes. Photolysis is required for loss of CO and subsequent S-H activation to generate the metal-metal bonded Fe(I)-Fe(I) complex, (mu-SCH(2)CH(2)PPh(2))(2)Fe(2)(CO)(4), 2. Isomeric forms of 2 derive

  单核络合物Fe（CO）（4）（PPh（2）CH（2）CH（2）SH）1被分离为中间体PPh（2）CH（2）CH（2） SH与[Fe（0）（CO）（4）]源产生双核桥连的硫醇盐配合物。需要光解作用以损失CO和随后的SH活化以生成金属-金属键合的Fe（I）-Fe（I）配合物（mu-SCH（2）CH（2）PPh（2））（2）Fe（ 2）（CO）（4），2。异构形式2源自伪正方形金字塔形S（2）Fe（CO）（2）P配位球中P供体配体的顶端或基础位置。反过来，该位置由mu-S-CH（2）键的立体化学决定，相对于Fe（2）S（2）蝶形芯，s-CH-CH（2）键指定为syn或anti。添加强酸会像桥接氢化物[（mu-H）-anti-2]（+）[SO（3）CF（3）]（-）或Fe（I）-Fe（I）键密度相结合。 [（mu-H）-syn-2]（+）[SO（3）CF（3）]（-），正式氧化为Fe（II）-H-