1-(2-bromophenyl)-1H-imidazole | 190198-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)imidazole
• CAS: 190198-35-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: HFPBSOYHRXOAMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-1H-imidazole 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到imidazo[2,1-b]benzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑并[2,1-b]苯并硒唑的合成：Cs2CO3介导的硒与1-（2-溴芳基）苯并咪唑的环化反应

  摘要：

  描述了苯并咪唑并[ 2,1- b ]苯并硒代唑的合成。在150°C的DMF中，Cs 2 CO 3（2当量）促进了1-（2-溴芳基）苯并咪唑与硒粉的新型闭环反应。而且，所获得的四环杂环都是新颖的化合物。母体苯并咪唑[ 2,1 - b ]苯并硒代唑的单晶X射线分析表明，四环几乎是平面的。苯并咪唑并[ 2,1- b ]苯并硒代唑的吸收光谱数据表明，λmax取决于环数。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.199
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 邻碘溴苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(2-bromophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联的孪生原子催化

  摘要：

  单原子催化剂 (SAC) 具有明确的活性位点，使其在有机合成中具有潜在意义1,2,3,4。然而，由于空间环境和电子量子态的限制，这些稳定在固体载体上的单核金属物质的结构可能不是催化复杂分子转化的最佳选择5,6。在这里，我们报告了一类异质孪生原子催化剂（GAC），它以特​​定的配位和空间接近度配对单原子位点。在聚合氮化碳 (PCN) 主体中，规则分离的具有离域 π 键合性质的氮锚定基团7允许在高金属密度下以约 4 Å 的基态间隔配位铜孪生位点8。GAC 中各个 Cu 位点的适应性协调，通过动态 Cu-Cu 键合，实现了具有低活化势垒的多种 C-X (X = C、N、O、S) 交叉偶联的协作桥偶联途径。原位表征和量子理论研究表明，这种交叉偶联的动态过程是由两种不同反应物在偕金属位点的吸附引发的，使得同质偶联不可行。GAC 的这些内在优势使得能够组装具有多个配位位点的杂环、空间拥挤的支架和具有高

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06529-z

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical imidazolium salts by direct quaternization of N-substituted imidazoles using arylboronic acids
  作者：Shiqing Li、Fan Yang、Taiyong Lv、Jingbo Lan、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc00474d

  日期：——

  Imidazolium salts were conveniently prepared by direct aryl quaternization using arylboronic acids. This process features the tolerance of a broad range of functional groups and excellent chemoselectivity, and is especially effective for the synthesis of unsymmetrical imidazolium salts.

  咪唑盐可通过直接芳基季铵化反应方便地制备，该反应采用芳基硼酸作为原料。该方法具有对多种官能团的耐受性和优异的化学选择性，尤其适用于非对称咪唑盐的合成。
• Salen complex of Cu(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles: an efficient and magnetically recoverable catalyst for N-arylation of imidazole with aryl halides
  作者：Ali Reza Sardarian、Neda Zohourian-Mashmoul、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s00706-018-2148-4

  日期：2018.6

  economical, and magnetically recoverable heterogeneous catalyst for the selective and efficient N-(hetero)arylation of imidazole. Only by adding a small amount of the catalyst (0.4 mol% Cu) to the reactants and heating under air, the new presented method provides a variety of functionalized and hindered N-(hetero)arylimidazoles in good to excellent yields within short reaction times. The catalyst could be

  摘要据报道，Fe 3 O 4 @SiO 2 / Salen-Cu（II）纳米催化剂是一种热和空气稳定，经济，可磁回收的非均相催化剂，用于咪唑的选择性和有效的N-（杂）芳基化。仅通过向反应物中添加少量催化剂（0.4 mol％Cu）并在空气中加热，新提出的方法即可提供多种功能化和受阻的氮-（杂）芳基咪唑在较短的反应时间内即可获得良好至极好的收率。借助永磁体可以很容易地回收催化剂，并且可以连续使用多达五次而又不会明显丧失活性。而且，在第五次循环之后，铜的浸出量可以忽略不计。特别地，使用（杂）芳基碘化物或溴化物作为芳基化剂，并且仅需要少量的可磁回收的非均相铜基纳米催化剂使该方法低成本，对环境无害且易于使用。 图形概要
• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。
• An efficient route to unsymmetrical bis(azolium) salts: CCC-NHC pincer ligand complex precursors
  作者：Hannah K. Box、Tyler O. Howell、William E. Kennon、Griffin A. Burk、Henry U. Valle、T. Keith Hollis

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.020

  日期：2017.4

  The coupling of N-heterocyclic azoles (imidazoles, benzimidazoles, triazoles) to bromobenzenes (1,2-; 1,3-; or 1,4) in a step-wise, sequential manner was accomplished by manipulation of reaction time and stoichiometry, which provided straight-forward access to unsymmetrical bis(azolium) salts in only three isolation steps from commercially-available starting materials. Eight mono(azole) substituted

  N-杂环唑（咪唑，苯并咪唑，三唑）与溴苯（1,2-; 1,3-;或1,4）的逐步，偶合偶联是通过控制反应时间和化学计量来实现的，它仅需三个分离步骤即可从市售原料中直接获得不对称双（偶氮）盐。据报道，八种单（唑）取代的溴苯，四种单（偶氮）溴苯盐，十二种不对称的双（唑）苯和十四种不对称的双（偶氮）盐是钳状配体络合物的前体。
• Immobilization of copper(II) into polyacrylonitrile fiber toward efficient and recyclable catalyst in Chan-Lam coupling reactions
  作者：Chenlu Zhang、Hai Zhu、Kaiyue Gang、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104831

  日期：2021.3

  significantly affected by the Cu loading. This catalytic system also displayed good activity in the synthesis of N-arylsulfonamides from arylboronic acids and tosyl azide. It was highly efficient in gram-scale reactions and could be reused five times. The advantages of low cost, easy preparation, good durability and facile recovery make the fiber catalyst attractive.

  通过将Cu（II）固定化为脯氨酰胺改性的PANF（PAN PA-2 F），制备了一系列聚丙烯腈纤维（PANF）负载的铜（II）催化剂，随后将其用于从芳基硼酸中合成各种N-芳基咪唑酸和咪唑。制备的Cu（II）@PAN PA-2 Fs具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，XPS和SEM表征。其中，CuCl 2 @PAN PA-2 F表现出优异的催化性能，其活性受到Cu含量的显着影响。该催化体系在合成N中也显示出良好的活性来自芳基硼酸和甲苯磺酰基叠氮化物的-芳基磺酰胺。它在克级反应中非常高效，可以重复使用五次。低成本，易于制备，良好的耐久性和容易回收的优点使纤维催化剂具有吸引力。