N-(8-quinolinyl)-2-(trimethylsilyl)benzamide | 1581308-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolinyl)-2-(trimethylsilyl)benzamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-2-(trimethylsilyl)benzamide；N-quinolin-8-yl-2-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 1581308-42-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OSi
• 分子量: 320.466
• InChiKey: MEFXRCGTUJKNBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-quinolinyl)-2-(trimethylsilyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 8-(N-boc)-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的直接C–H硅烷化和德国化

  摘要：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。

  DOI：

  10.1021/ol500519y
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 8-苯甲酰基氨基喹啉 在 calcium sulfate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(8-quinolinyl)-2-(trimethylsilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的直接C–H硅烷化和德国化

  摘要：

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。

  DOI：

  10.1021/ol500519y

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct sp² C–H Silylation of Arylamides Using Disilanes
  作者：Writhabrata Sarkar、Aniket Mishra、Arup Bhowmik、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01129

  日期：2021.6.18

  A copper-catalyzed method for direct intermolecular ortho-silylation of benzamides has been developed that affords organosilane products in moderate to high yields. The key features include: (i) use of commercially available disilanes as a silicon source with 8-aminoquinoline as a bidentate directing group, (ii) use of earth-abundant first-row transition metal, (iii) operationally simple conditions

  已开发出一种用于苯甲酰胺直接分子间邻甲硅烷化的铜催化方法，该方法可提供中等至高产率的有机硅烷产品。主要特点包括：(i) 使用市售乙硅烷作为硅源，8-氨基喹啉作为双齿导向基团，(ii) 使用地球上丰富的第一排过渡金属，(iii) 操作简单，无需惰性气氛，以及 (iv) 广泛的官能团的耐受性。该方法的实用性和有效性已通过克级实验得到证明。因此，该策略构成了构建可用于合成有机化学的 C-Si 键的便捷方法。