8-(N-boc)-氨基喹啉 | 137469-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(N-boc)-氨基喹啉
• 英文名称: tert-butyl quinolin-8-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-quinolin-8-ylcarbamate
• CAS: 137469-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FBKMUUXCYIAGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(N-boc)-氨基喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1,2,3,4-四氢喹啉-8-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Bertrand, J. Jean-Claude; Just, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2525 - 2529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8-(N-boc)-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基羰基活化的 8-氨基喹啉酰胺的高效一锅转酰胺基化反应

  摘要：

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules24071234

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Silylation and Germanylation of Benzamides and Carboxamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol500519y

  日期：2014.4.4

  A palladium-catalyzed regioselective activation of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of benzamides and carboxamides, followed by coupling with disilanes to afford organosilanes in moderate to high yields, with the aid of 8-aminoquinoline as a directing group, is reported. Catalytic C(sp2)–H germanylation of benzamides also proceeds under the same palladium catalysis. The reaction tolerates a wide variety

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。
• Remote C−H Activation of Quinolines through Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xiaolei Zhu、Pengfei Zhang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongfu An、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/asia.201501407

  日期：2016.3.18

  through copper‐catalyzed sulfonylation under mild conditions. Our strategy shows high conversion efficiency, a broad substrate scope, and good toleration with different functional groups. Furthermore, our mechanistic investigations suggest that a single‐electron‐transfer process plays a vital role in generating sulfonyl radicals and subsequently initiating C−S cross‐coupling. Importantly, our copper‐catalyzed

  在碳氢（CH）功能化反应中实现位点选择性是有机化学中的巨大挑战。本文中，我们报道了一种在温和条件下通过铜催化的磺酰化激活8-氨基喹啉C5位置远程C H键的新颖方法。我们的策略显示出高转化效率，广泛的底物范围以及对不同官能团的良好耐受性。此外，我们的机理研究表明，单电子转移过程在产生磺酰基自由基并随后引发CS交叉偶联中起着至关重要的作用。重要的是，我们的铜催化远程功能化协议可以扩展为各种化学键的构建，包括C-O，C-Br，C-N，CC和C-I。