anti-tricyclo<4.2.1.1.^2,5>deca-3,7-diene-9,10-dione | 14224-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-tricyclo<4.2.1.1.^2,5>deca-3,7-diene-9,10-dione
• 英文别名: cyclopentadienone dimer；Tricyclo<4.2.1.1^2.5>deca-3,7-dien-9,10-dion；Tricyclo[4.2.1.1^2.5]deca-3,7-dien-9,10-dion；(1S,2S,5R,6R)-tricyclo[4.2.1.12,5]deca-3,7-diene-9,10-dione
• CAS: 14224-65-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: PAVIIQXVNURCKC-KVFPUHGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-tricyclo<4.2.1.1.^2,5>deca-3,7-diene-9,10-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 5,13-dioxapentacyclo<6.5.0.0^2,6.0^3,12.0^4,9>tridecan
  参考文献：
  名称：

  异丁烷和结构。III .. Pentacyclischediätherder C 11 -reihe。5，13，13-二氧杂五环-[6.5.0.0 2,6 .0 3,12 .0 4,9 ] tridecan，4，13-二氧杂五环[6.4.1.0 2,7 .0 3,10 .0 5,9 ] tridecan und 3，10-dioxapentacyclo [7.3.1.0 2,7 .0 4,12 .0 6,11 ] tridecan †

  摘要：

  杂二金刚烷和结构上相关的化合物。第三部分 五环C 11-二醚5，13-二氧杂戊环[6.5.0.0 2,6 .0 3,12 .0 4,9 ]十三烷，4，4，13-二氧杂五环[6.4.1.0 2,7 .0 3,10 .0 5,9 ]十三烷和3，10-二氧杂五环[7.3.1.0 2,7 .0 4,12 .0 6,11 ]十三烷

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640406
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien-1,8-dion 以 乙醇 为溶剂， 生成 anti-tricyclo<4.2.1.1.^2,5>deca-3,7-diene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。39. Mitteilung。Photochemische Umwandlungen冯远藤三环[4.3.1 2,5 .0] -decadien-（3,8）-dion-（7,10）UND顺-8，9-Dihydroindenon †

  摘要：

  在沸腾的二甲苯中，将环戊二烯二酮1热脱羰成顺式-8，9-二氢茚满酮（8）。该方法避免了次级反应，并允许高产率地制备8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500137

文献信息

• Heterodiamantane und strukturell verwandte Verbindungen II. Pentacyclische Diäther der C₁₀-Reihe: 5,12-Dioxapentacyclo-[6.4.0.0^2,6.0^4,9]dodecan und 4,12-Dioxapentacyclo[6.3.1.0^2,7.0^3,10.0^5,9]- dodecan
  作者：Willi Ammann、Franz Josef Jäggi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19800630730

  日期：1980.10.29

  In connection with studies on heterodiamantanes and structurally related compounds the two novel pentacyclic diethers 9 and 10 were prepared starting from the photo-dimer 8 of cyclopentadienone. All three compounds have as common features a central carbocyclic 6membered ring with four axial alkyl substituents and two oxygen function in 1,4-position. The diether 9 was obtained on the one hand from the

  关于杂二金刚烷和结构相关化合物的研究，从环戊二烯酮的光二聚体8开始制备了两个新颖的五环二醚9和10。所有这三种化合物的共同特征是中心碳环6元环具有四个轴向烷基取代基，并且在1,4-位具有两个氧官能团。一方面通过中间体内四环不饱和醇23通过酸内或碱催化（分子式3）通过分子内加成获得二醚9，另一方面通过四环二醇32或二溴代酮34来获得二醚9（通过38）和35（通过39）通过分子内取代（方案4和5）。异构体二醚10的合成通过四环二醇33的分子内取代来实现（方案4）。二醚9在热力学上比10更稳定。后者在苯中用浓硫酸处理后很容易异构化为前者。
• Syntheses and PE-Spectroscopic Investigations of 2,6- and 3,5-Bridged 1,4-Dimethylidenecyclohexanes
  作者：Teh-Chang Chou、Holger Lange、Rolf Gleiter、Tibor Gögh、Miroslav Kríž、Max H. Pfenninger、Marian Valentíny、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19950780809

  日期：1995.12.13

  Three 1,4-dimethylidenecyclohexanes, bridged in the 2,6- and 3,5-positions by two ethano (4), one ethano and one propano (5), and two propano bridges (6) have been synthesized. The interaction of the two exocyclic methylidene groups has been investigated by He(I) photoelectron (PE) spectroscopy. It revealed a slightly larger energy difference (0.8 eV) for 4 and 5 as compared to the parent 1,4-dime

  已经合成了由两个乙醇（4），一个乙醇和一个丙烷（5）和两个丙烷桥（6）在2,6-和3,5-位桥接的三个1,4-二甲基亚环己烷。两个外环亚甲基的相互作用已通过He（I）光电子（PE）光谱进行了研究。与母体1,4-二甲基亚环己烷（7）（0.7 eV）相比，它显示出4和5的能量差（0.8 eV）稍大。PE光谱的解释是基于与相关系统的PE数据的比较以及对4-6的半经验计算的结果。
• Heterodiamantane und strukturell verwandte Verbindungen. IV. Pentacyclische Diäther der C12-Reihe: 5,14-Dioxapentaccology[7.5.0.02,6.03,13.04,10]terradecan,4,14-Dioxapentacyclo[7.4.1.02,8.03n,11.05,10]tetradecan,3,11-Dioxapentacyclo[8.3.1.02,8.04,13.07,12
  作者：Willi Ammann、Holland A. Pfund、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19820650331

  日期：1982.5.5

  Heterodiamantanes and Structurally Related Compounds. Part IV. The Pentacyclic C12-Diethers 5, 14-Dioxapentacyclo[7.5.0.02,6.03,13.04,10]tetradecane, 4,14-Dioxapentacyclo[7.4.1.02,8.03,11.05,10]tetradecane, 3,11-Dioxapentacyclo[8.31.02,8.04,13.07,12]tetradecane, and 3,10-Dioxapentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane (3,10-Dioxadiamantane)

  杂二金刚烷和结构上相关的化合物。第四部分。五环Ç 12二醚5,14-Dioxapentacyclo [7.5.0.0 2.6 0.0 3.13 0.0 4.10 ]十四烷，4,14-Dioxapentacyclo [7.4.1.0 2.8 0.0 3,11 0.0 5.10 ]十四烷，3， 11-二恶戊五环[8.31.0 2.8 .0 4.13 .0 7.12 ]十四烷和3,10-二恶戊五环[7.3.1.1 4.12 .0 2，7 .0 6.11 ]十四烷（3,10-二恶二金刚烷）
• Diels–Alder reactivity of anti-tricyclo[4.2.1.12,5]deca-3,7-diene derivatives
  作者：Markus Etzkorn、Maria del Rosario I. Amado-Sierra、Steven D. Smeltz、Michael Gerken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.215

  日期：2009.6

  The limited thermal stability of the polycyclic dione 1 can be circumvented by reacting its derivatives, hydroxyketone 3 and diol 4 with tetrachlorothiophene dioxide (6d) to yield the mono-Diels-Alder adduct 8 and rearranged polycyclic ether 11, respectively. The structures of both new products were confirmed by X-ray Structure determination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Contiguous concerted participation in the rearrangement of -tricyclo[4.2.1.1.2,5]deca-3,7,-diene-9,10-diol, a highly hindered system.
  作者：Christopher W. Doecke、Peter J. Garratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82863-x

  日期：1981.1