ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• 分子量: 255.658
• InChiKey: YCKVXWSYKJLYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-[1-(10H-phenothiazin-2-yl)ethylidene]hydrazine-1-carbothioamide 、 ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到3-methyl-5-(4-nitrophenylhydrazinylidene)-2-{[1-(10H-phenothiazin-2-yl)ethylidene]hydrazinylidene}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新系列吩噻嗪衍生物的热加热与微波辅助合成比较研究

  摘要：

  在1-（10 H-吩噻嗪-2-基）乙酮与异硫氰酸酯和酰氯在常规热加热和微波辐射下的反应的基础上，已经开发了吩噻嗪衍生物的新的有效合成方法。新合成化合物的结构已通过元素分析和光谱数据证实。

  DOI：

  10.1134/s1070428019090227
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 CuCl₂*2H₂O 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-氯肉桂酸酯的新合成方法：使用催化烯烃化反应合成功能取代烯烃的第一个例子

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815951

文献信息

• Microwave-Assisted Tandem Nucleophilic Substitution-Wittig Reaction of α<i>-</i>Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium Ylide
  作者：Xian Huang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1055/s-2002-34893

  日期：——

  Under microwave irradiation conditions the tandem nucleophilic substitution-Wittig reaction of α-hypervalent iodine functionalized phosphonium ylide can occur readily to afford α-heteroatom substituted-α,β-unsaturated enoates in good yields stereoselectively.

  在微波辐照条件下，δ-高价碘官能化膦酰亚胺很容易发生串联亲核取代-维蒂希反应，从而以良好的收率立体选择性地获得δ-杂原子取代的δ,δ-不饱和烯酸盐。
• A Novel and Convenient Protocol for Synthesis of α-Haloacrylates
  作者：Biao Jiang、Ying Dou、Xiangya Xu、Min Xu

  DOI：10.1021/ol702859y

  日期：2008.2.1

  A.novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates starting from phosphonium ylide and aldedyde or alcohol was described. Halodimethylsulfonium halide was used for the first time in halogenation of phosphonium ylide. Good yield as well as a high Z/E ratio were shown in representative cases, and an umpolung dimethyl sulfide-ylide species might be involved as an intermediate.
• New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamates: First Example of Synthesis of Functionally Substituted Alkenes Using Catalytic Olefination Reaction
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Olesya N. Lenkova、Alexey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-815951

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of carbonyl compounds to α-chlorocinnamates is described. Catalytic olefination reaction with ethyl trichloroacetate gives target alkenes in moderate to good yields. The reaction with aromatic aldehydes proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。
• Comparative Study Between Thermal Heating and Microwave-Assisted Synthesis for New Series of Phenothiazine Derivatives
  作者：A. M. Bumander、I. I. Althagafi、M. R. Shaaban、T. A. Farghaly

  DOI：10.1134/s1070428019090227

  日期：2019.9

  New and efficient synthetic approaches to phenothiazine derivatives have been developed on the basis of reactions of 1-(10H-phenothiazin-2-yl)ethanone hydrazone with isothiocyanates and hydrazonoyl chlorides under conventional thermal heating and microwave irradiation. The structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by elemental analyses and spectroscopic data.

  在1-（10 H-吩噻嗪-2-基）乙酮与异硫氰酸酯和酰氯在常规热加热和微波辐射下的反应的基础上，已经开发了吩噻嗪衍生物的新的有效合成方法。新合成化合物的结构已通过元素分析和光谱数据证实。