4-羟基吲哚啉 | 85926-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基吲哚啉
• 英文名称: 4-hydroxyindoline
• 英文别名: indolin-4-ol；Indoline-4-ol；2,3-dihydro-1H-indol-4-ol
• CAS: 85926-99-4
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD09056797
• 分子量: 135.166
• InChiKey: OWWAUBQOFLVUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140℃
• 沸点：
  281℃
• 密度：
  1.196
• 闪点：
  160℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吲哚啉 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.3h， 以88%的产率得到4-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过相应的二氢吲哚轻松合成 4-羟基和 4-氨基吲哚

  摘要：

  2-(2,6-二氨基苯基)乙醇在70%磷酸水溶液中加热可转化为4-羟基二氢吲哚，在30%硫酸水溶液中加热可转化为4-氨基二氢吲哚。4-羟基-和4-氨基吲哚都是通过二氢吲哚在1,4-二甲基苯中在钯炭上回流脱氢得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3742
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 Raney Ni (W-2) 磷酸 、 氢气 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~220.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 26.83h， 生成 4-羟基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  通过相应的二氢吲哚轻松合成 4-羟基和 4-氨基吲哚

  摘要：

  2-(2,6-二氨基苯基)乙醇在70%磷酸水溶液中加热可转化为4-羟基二氢吲哚，在30%硫酸水溶液中加热可转化为4-氨基二氢吲哚。4-羟基-和4-氨基吲哚都是通过二氢吲哚在1,4-二甲基苯中在钯炭上回流脱氢得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3742

文献信息

• 含苯并杂环结构的酰胺衍生物、组合物和应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111217776A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于医药技术领域，本发明公开了一种含苯并杂环结构的酰胺衍生物、组合物和应用。其中，所述的含苯并杂环结构的酰胺衍生物为结构式I所示的化合物及其非毒性药学上可接受的盐：或，所述的含苯并杂环结构的酰胺衍生物为结构式II所示的化合物或其非毒性药学上可接受的盐：本发明的含苯并杂环结构的酰胺衍生物镇痛活性及对靶标钠离子通道Nav1.7的抑制作用效果好。
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。
• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010042998A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。
• Design, synthesis and characterization of potent microtubule inhibitors with dual anti-proliferative and anti-angiogenic activities
  作者：Huijun Zhang、Xiong Fang、Qian Meng、Yujia Mao、Yan Xu、Tingting Fan、Jing An、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.043

  日期：2018.9

  drug development. Here we report the discovery and characterization of a series of fused 4-aryl-4H-chromene-based derivatives as highly potent microtubule inhibitors. Among a total of 37 derivatives synthesized, 23 exhibited strong in vitro anti-proliferative activities against A375 human melanoma cells. The relationship between the biological activities of these microtubule inhibitors and their chemical

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为
• HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150209258A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present application relates to agents for dyeing keratin fibers, in particular human hair, the agent including a cosmetic carrier and at least a compound of formula (I)

  本申请涉及染色角蛋白纤维的药剂，特别是人类头发，该药剂包括化妆品载体和至少一种符合式(I)的化合物。