2,3-二氢-1H-吲哚-4-胺 | 52537-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吲哚-4-胺
• 英文名称: indolin-4-amine
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indol-4-amine
• CAS: 52537-01-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: MXXKDNVTCQXXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-4-胺 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过相应的二氢吲哚轻松合成 4-羟基和 4-氨基吲哚

  摘要：

  2-(2,6-二氨基苯基)乙醇在70%磷酸水溶液中加热可转化为4-羟基二氢吲哚，在30%硫酸水溶液中加热可转化为4-氨基二氢吲哚。4-羟基-和4-氨基吲哚都是通过二氢吲哚在1,4-二甲基苯中在钯炭上回流脱氢得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3742
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 Raney Ni (W-2) 硫酸 、 氢气 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 26.83h， 生成 2,3-二氢-1H-吲哚-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过相应的二氢吲哚轻松合成 4-羟基和 4-氨基吲哚

  摘要：

  2-(2,6-二氨基苯基)乙醇在70%磷酸水溶液中加热可转化为4-羟基二氢吲哚，在30%硫酸水溶液中加热可转化为4-氨基二氢吲哚。4-羟基-和4-氨基吲哚都是通过二氢吲哚在1,4-二甲基苯中在钯炭上回流脱氢得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3742

文献信息

• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• Discovery of Novel Allosteric Inhibitors of Deoxyhypusine Synthase
  作者：Yuta Tanaka、Osamu Kurasawa、Akihiro Yokota、Michael G. Klein、Koji Ono、Bunnai Saito、Shigemitsu Matsumoto、Masanori Okaniwa、Geza Ambrus-Aikelin、Daisuke Morishita、Satoshi Kitazawa、Noriko Uchiyama、Kazumasa Ogawa、Hiromichi Kimura、Shinichi Imamura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01979

  日期：2020.3.26

  Therefore, inhibition of DHPS is a promising therapeutic option for the treatment of cancer. To discover novel lead compounds that target DHPS, we conducted synthetic studies with a hit obtained via high-throughput screening. Optimization of the ring structures of the amide compound (2) led to bromobenzothiophene (11g) with potent inhibitory activity against DHPS. X-ray crystallographic analysis of

  脱氧苏氨酸合酶（DHPS）利用亚精胺和NAD作为辅因子，将苏氨酸修饰整合到真核翻译起始因子5A（eIF5A）中。酪氨酸对于eIF5A激活至关重要，而eIF5A激活则在调节与癌蛋白合成相关的所选mRNA的蛋白质翻译中起关键作用，从而增强肿瘤细胞的增殖。因此，抑制DHPS是用于癌症治疗的有前途的治疗选择。为了发现针对DHPS的新型先导化合物，我们进行了合成研究，并通过高通量筛选获得了成功。优化酰胺化合物（2）的环结构可生成溴苯并噻吩（11g）具有对DHPS的有效抑制活性。对11g与DHPS配合的X射线晶体学分析表明DHPS发生了显着的构象变化，表明存在新的变构位点。这些发现为开发不同于亚精胺模拟抑制剂的新疗法提供了基础。
• SUBSTANCES FOR DYEING KERATINOUS FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100037909A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed are substances which contain unsaturated, non-aromatic dialdehydes of formula (Ia) and/or the tautomer (Ib) thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as indicated in claim 1 , along with at least one CH-acidic compound of formulas (II) and/or (III), wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y, X − , Het, and X 1 are defined as indicated in claim 1 , in a cosmetic carrier. Said substances color keratinous fibers, especially human hair, in an intensive, colorfast, natural brown shade.

  本发明涉及一种含有式(Ia)和/或其互变异构体(Ib)的不饱和非芳香二醛的物质，其中R1、R2和R3如权利要求1所示定义，以及至少一种式(II)和/或(III)的CH-酸性化合物，其中R6、R7、R8、R9、R10、Y、X−、Het和X1如权利要求1所示定义，在一种化妆品载体中。所述物质能够使角质纤维，尤其是人类头发，在一种浓郁、色牢、自然棕色的色调中着色。
• AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100064450A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。