1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-({1-Ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-A]quinoxalin-4-YL}amino)phenyl]ethan-1-one；1-[4-[(1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• mdl: MFCD14924997
• 分子量: 331.377
• InChiKey: QBNSYFZHDAJEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  靶向DHFR和大肠杆菌DNA促旋酶B的新型苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类似物的抗微生物筛选和药代动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列新的不同杂芳构成员的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物。探索了新合成的分子对一组病原生物的潜在抗菌活性。在这些衍生物中，具有甲氧基取代基的查耳酮化合物6e对大多数细菌和真菌菌株表现出广泛的有效抗菌活性。此外，对SAR的分析表明，连接基和末端芳族片段在发挥抗菌活性方面起着关键作用。分子对接计算是在两个细菌含量最高的靶标上执行的，分别是DNA旋转酶B的ATP结合位点和DHFR酶的叶酸结合位点。结果显示了与两种酶的口袋的良好结合数据，显示了通过氢键和芳族堆积相互作用而不同的接头贡献，该相互作用使化合物在其口袋中稳定，以6e化合物为最有活性的类似物的代表。另外，获得了6e化合物的良好药代动力学分析数据，并将其与参考药物进行了比较。因此，我们的发现表明，[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉骨架是设计具有多靶点抑制作用的有效抗菌剂的有趣前体。获得了有关6e化合物的良好药代动

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103656
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向DHFR和大肠杆菌DNA促旋酶B的新型苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类似物的抗微生物筛选和药代动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列新的不同杂芳构成员的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物。探索了新合成的分子对一组病原生物的潜在抗菌活性。在这些衍生物中，具有甲氧基取代基的查耳酮化合物6e对大多数细菌和真菌菌株表现出广泛的有效抗菌活性。此外，对SAR的分析表明，连接基和末端芳族片段在发挥抗菌活性方面起着关键作用。分子对接计算是在两个细菌含量最高的靶标上执行的，分别是DNA旋转酶B的ATP结合位点和DHFR酶的叶酸结合位点。结果显示了与两种酶的口袋的良好结合数据，显示了通过氢键和芳族堆积相互作用而不同的接头贡献，该相互作用使化合物在其口袋中稳定，以6e化合物为最有活性的类似物的代表。另外，获得了6e化合物的良好药代动力学分析数据，并将其与参考药物进行了比较。因此，我们的发现表明，[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉骨架是设计具有多靶点抑制作用的有效抗菌剂的有趣前体。获得了有关6e化合物的良好药代动

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103656

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Chalcone Derivatives Bearing Triazolo[4,3-a]-quinoxaline Moieties as Potent Anticancer Agents with Dual EGFR Kinase and Tubulin Polymerization Inhibitory Effects
  作者：Mohamed Alswah、Ashraf Bayoumi、Kamal Elgamal、Ahmed Elmorsy、Saleh Ihmaid、Hany Ahmed

  DOI：10.3390/molecules23010048

  日期：——

  A series of hybrid of triazoloquinoxaline-chalcone derivatives 7a-k were designed, synthesized, fully characterized, and evaluated for their cytotoxic activity against three target cell lines: human breast adenocarcinoma (MCF-7), human colon carcinoma (HCT-116), and human hepatocellular carcinoma (HEPG-2). The preliminary results showed that some of these chalcones like 7b-c, and 7e-g exhibited significant

  设计，合成，充分表征了一系列三唑并喹喔啉-查耳酮衍生物的杂种，对三种靶细胞系的细胞毒活性：人乳腺癌，人结肠癌（MCF-7），人结肠癌（HCT-116），和人类肝细胞癌（HEPG-2）。初步结果表明，其中一些查耳酮（如7b-c和7e-g）对大多数细胞系均表现出显着的抗增殖作用，具有选择性或非选择性行为，IC50值在1.65至34.28 µM范围内。为了研究这些活性化合物的机理，对EGFR TK和微管蛋白的抑制活性进行了进一步的生物学测定。EGFR TK检测结果表明，衍生物7a-c，7e和7g可以在亚微摩尔范围内抑制EGFR TK（0。093至0.661 µM）。此外，与参比秋水仙碱相比，活性衍生物具有抗微管蛋白聚合作用，化合物7e和7g分别显示14.7和8.4微摩尔活性。此外，进行了分子对接研究以解释观察到的这些查耳酮与EGFR TK和微管蛋白靶标的作用及其结合模式。
• Antimicrobial screening and pharmacokinetic profiling of novel phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline analogues targeting DHFR and E. coli DNA gyrase B
  作者：Abdelsattar M. Omar、Mohamed Alswah、Hany E.A. Ahmed、Ashraf H. Bayoumi、Kamal M. El-Gamal、Ahmed El-Morsy、Adel Ghiaty、Tarek H. Afifi、Farag F. Sherbiny、Adel Saad Mohammed、Baseem Awad Mansour

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103656

  日期：2020.3

  interactions that stabilize the compounds in their pockets taking 6e compound as representative of most active analogs. In addition, good pharmacokinetic profiling data for the 6e compound was obtained and compared to reference drugs. Accordingly, our findings suggest that [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline scaffold is an interesting precursor for the design of potent antimicrobial agents with multitarget inhibition

  合成了一系列新的不同杂芳构成员的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物。探索了新合成的分子对一组病原生物的潜在抗菌活性。在这些衍生物中，具有甲氧基取代基的查耳酮化合物6e对大多数细菌和真菌菌株表现出广泛的有效抗菌活性。此外，对SAR的分析表明，连接基和末端芳族片段在发挥抗菌活性方面起着关键作用。分子对接计算是在两个细菌含量最高的靶标上执行的，分别是DNA旋转酶B的ATP结合位点和DHFR酶的叶酸结合位点。结果显示了与两种酶的口袋的良好结合数据，显示了通过氢键和芳族堆积相互作用而不同的接头贡献，该相互作用使化合物在其口袋中稳定，以6e化合物为最有活性的类似物的代表。另外，获得了6e化合物的良好药代动力学分析数据，并将其与参考药物进行了比较。因此，我们的发现表明，[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉骨架是设计具有多靶点抑制作用的有效抗菌剂的有趣前体。获得了有关6e化合物的良好药代动