2-氯-3-肼基喹噁啉 | 51347-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-3-肼基喹噁啉
• 英文名称: 2-chloro-3-hydrazinoquinoxaline
• 英文别名: 2-chloro-3-hydrazinyl-quinoxaline；3-chloro-2-hydrazinoquinoxaline；2-Chloro-3-hydrazinylquinoxaline；(3-chloroquinoxalin-2-yl)hydrazine
• CAS: 51347-93-4
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• mdl: MFCD00168367
• 分子量: 194.623
• InChiKey: RODNZCIFRICALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-4-oxo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1371 - 1373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氯-3-肼基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  具有双重EGFR激酶和微管蛋白聚合抑制作用的三唑并[4,3-a]-喹喔啉部分作为强效抗癌药的新型查耳酮衍生物的设计，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  设计，合成，充分表征了一系列三唑并喹喔啉-查耳酮衍生物的杂种，对三种靶细胞系的细胞毒活性：人乳腺癌，人结肠癌（MCF-7），人结肠癌（HCT-116），和人类肝细胞癌（HEPG-2）。初步结果表明，其中一些查耳酮（如7b-c和7e-g）对大多数细胞系均表现出显着的抗增殖作用，具有选择性或非选择性行为，IC50值在1.65至34.28 µM范围内。为了研究这些活性化合物的机理，对EGFR TK和微管蛋白的抑制活性进行了进一步的生物学测定。EGFR TK检测结果表明，衍生物7a-c，7e和7g可以在亚微摩尔范围内抑制EGFR TK（0。093至0.661 µM）。此外，与参比秋水仙碱相比，活性衍生物具有抗微管蛋白聚合作用，化合物7e和7g分别显示14.7和8.4微摩尔活性。此外，进行了分子对接研究以解释观察到的这些查耳酮与EGFR TK和微管蛋白靶标的作用及其结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules23010048

文献信息

• New bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxaline derivatives as VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: Design, synthesis, in silico studies, and anticancer evaluation
  作者：Mohammed M. Alanazi、Hazem A. Mahdy、Nawaf A. Alsaif、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Sultan M. Alsubaie、Mohammed A. Dahab、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104949

  日期：2021.7

  A new series of bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3',4'-c]quinoxaline derivatives were designed and synthesized to have the main essential pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors. VEGFR-2 inhibitory activities were assessed for the designed compounds. In addition, cytotoxic activity was evaluated for all derivatives against two human cancer cell lines namely, HepG-2 and MCF-7. The most cytotoxic compound

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC
• Identification of new [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines as potent VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors: Design, synthesis, anticancer evaluation, and in silico studies
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed S. Taghour、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Wael A. Alanazi、Abdullah Alasmari、Hussam Albassam、Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116384

  日期：2021.9

  Tumor angiogenesis is mainly regulated by VEGFR-2. In this study, a new series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline based-derivatives has been designed and synthesized to develop new anti-proliferative and anti-VEGFR-2 members. Anti-proliferative activities of the synthesized compounds were tested against MCF-7 and HepG2 cell lines. Compound 19a exhibited the highest activity towards both MCF-7 and

  肿瘤血管生成主要受 VEGFR-2 调控。在这项研究中，设计并合成了一系列新的基于 [1,2,4] 三唑并 [4,3 - a ] 喹喔啉的衍生物，以开发新的抗增殖和抗 VEGFR-2 成员。针对 MCF-7 和 HepG2 细胞系测试了合成化合物的抗增殖活性。与索拉非尼（IC 50 分别为 3.51 和 2.17 µM ）相比，化合物19a对 MCF-7 和 HepG2 细胞系的活性最高（IC 50 分别为 8.2 和 5.4 µM ）。此外，筛选所有化合物以评估它们作为 VEGFR-2 抑制剂的效果。与索拉非尼 (IC 50 = 3.4 nM) 相比，化合物19a (IC 50 = 3.4 nM) 表现出良好的活性50 = 3.12 nM）。此外，化合物19a通过阻止 G2/M 期破坏了 HepG2 细胞周期。此外，化合物19a实现了凋亡细胞百分比的显着增加。化合物19a在 HepG2
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Substituted Quinoxalines
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Ezzat A. Hamed、Mahjoba Alhadi、Alaa Z. Omar

  DOI：10.3390/molecules24224198

  日期：——

  A number of new symmetrically and asymmetrically 2,3-disubstituted quinoxalines were synthesized through functionalization of 2,3-dichloroquinoxaline (2,3-DCQ) with a variety of sulfur and/or nitrogen nucleophiles. The structures of the obtained compounds were established based on their spectral data and elemental analysis. The antimicrobial activity for the prepared compounds was investigated against

  通过使用各种硫和/或氮亲核试剂对 2,3-二氯喹喔啉 (2,3-DCQ) 进行功能化，合成了许多新的对称和不对称 2,3-二取代喹喔啉。所得化合物的结构是根据其光谱数据和元素分析确定的。研究了制备的化合物对四种细菌和两种真菌菌株的抗菌活性。对称双取代的喹喔啉 2、3、4 和 5 显示出最显着的抗菌活性，而化合物 6a、6b 和五环化合物 10 显示出相当大的抗真菌活性。此外，化合物 3f、6b 对大多数测试菌株显示出广泛的抗菌谱。
• New quinoxaline derivatives as VEGFR-2 inhibitors with anticancer and apoptotic activity: Design, molecular modeling, and synthesis
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed A. Dahab、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Manal M. Alanazi、Saleh Aldawas、Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104807

  日期：2021.5

  New series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives have been designed, synthesized, and biologically assessed for their anti-proliferative activities against two selected tumor cell lines MCF-7 and HepG2. Comparing to sorafenib (IC50 = 2.17 ± 0.13 and 3.51 ± 0.21 µM against MCF-7 and HepG2, respectively), compound 25d, 25e, 25i, and 27e exhibited

  设计、合成了新系列的[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-4(5 H )-one和[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物，并对它们对两种选定的肿瘤细胞系 MCF-7 和 HepG2 的抗增殖活性进行了生物学评估。与索拉非尼相比（ 分别对 MCF-7 和 HepG2 的IC 50 = 2.17 ± 0.13 和 3.51 ± 0.21 µM），化合物25d、25e、25i和27e对具有 IC 50的检查细胞系表现出最高的活性值从 4.1 ± 0.4 扩展到 11.7 ± 1.1 µM。此外，评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性，作为其抗增殖活性的潜在机制。化合物25d、25e、25i和27e对 VEGFR-2 激酶显示出显着的抑制效率，IC 50值范围为 3.4 ± 0.3 至 6.8 ± 0.5 nM。令人着迷的是，VEGFR-2 抑制试验的结果与细胞毒性
• Design, synthesis and molecular docking of new [1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives as anticancer agents targeting VEGFR-2 kinase
  作者：Nawaf A. Alsaif、Alaa Elwan、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Wael A. Alanazi、Abdullah F. Alasmari、Hussam Albassam、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour

  DOI：10.1007/s11030-021-10303-6

  日期：2022.8

  receptor-2 (VEGFR-2) is critically involved in cancer angiogenesis. Blocking of VEGFR-2 signaling pathway proved effective suppression of tumor growth. Accordingly, two series of new triazoloquinoxaline-based derivatives were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors. All in vitro cytotoxic activities of the synthesized compounds were evaluated against two human cancer cell lines (MCF-7 and HepG2)

  摘要 血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 与癌症血管生成密切相关。阻断VEGFR-2信号通路证明有效抑制肿瘤生长。因此，设计并合成了两个系列的新型三唑并喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。合成化合物的所有体外细胞毒活性均针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 HepG2）进行了评估。为了确认细胞毒性的潜在机制，针对所有目标化合物估计了针对 VEGFR-2 的酶促测定。VEGFR-2抑制活性与细胞毒性结果呈高度相关性。化合物22a表现出最高的细胞毒作用，IC 50与索拉非尼相比，MCF-7 和 HepG2 的值分别为 6.2 和 4.9 μM（IC 50  = 3.53 和 2.18 μM）。该衍生物显示出最好的VEGFR-2抑制活性，IC 50值为3.9 nM，与索拉非尼(IC 50  = 3.13 nM)非常接近。此外，化合物22b、23b和23e表现出强细胞毒活性，IC 50值范围为