methyl 4-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyleneindoline-2-carboxylate | 862719-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyleneindoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-1,2-dihydroxy-3-methylideneindole-2-carboxylate
• CAS: 862719-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: VQPQBQHMMVFFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyleneindoline-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2'-bromo-6'-nitrophenyl)-2-oxopropanoate 在 对甲苯磺酸 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 4-bromo-1,2-dihydroxy-3-methyleneindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072

文献信息

• Construction of SubstitutedN-Hydroxyindoles: Synthesis of a Nocathiacin I Model System
  作者：K. C. Nicolaou、Sang Hyup Lee、Anthony A. Estrada、Mark Zak

  DOI：10.1002/anie.200500724

  日期：2005.6.13