1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-phenylpropane | 95274-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-phenylpropane
• 英文别名: (3-phenylpropane-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene；1,1'-[(3-Phenylpropane-1,1-diyl)disulfonyl]dibenzene；3,3-bis(benzenesulfonyl)propylbenzene
• CAS: 95274-97-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 400.519
• InChiKey: UPVOOHABELCSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  645.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-phenylpropane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 sodium ethanolate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 肉桂酰氟
  参考文献：
  名称：

  双（苯磺酰基）甲烷通过卤素消除和双键迁移介导的烯烃合成†

  摘要：

  开发了一种有效的双（苯基磺酰基）烷烃的脱氯化氢方法，以制备烯烃结构单元。消除和双键迁移导致仅具有E几何形状的各种β，γ-不饱和双（苯磺酰基）烯烃以良好的产率。以下化学多样化代表了轻松，直接地获得一系列烯烃构造单元的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob00033f
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,1-bis(phenylsulfonyl)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-苄二硫四氧化二氢作为CH 2 2-合成子

  摘要：

  1,3-苄二硫代四氧化物（BDT）4在烷基化反应中比常用的双（苯磺酰基）甲烷（1）更具反应性。这在用空间上需要的烷基卤化物进行的二烷基化中得到了明显证明。除了易于使用和更大的应用范围外，BDT还具有优于1的两个其他优点：其烷基化衍生物的分子量较低且结晶度较高。与1一样，通过用甲醇中的Mg还原，BDT中的砜基很容易裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86213-x

文献信息

• 1,3-Benzodithiole tetraoxide as a CH22- synthon
  作者：E.Peter Kündig、Allan F. Cunningham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86213-x

  日期：1988.1

  1,3-Benzodithiole tetraoxide (BDT) 4 is more reactive in alkylation reactions than the commonly used bis(benzenesulfonyl)methane (1). This is demonstrated notably in dialkylations with sterically demanding alkyl halides. Besides its ready access and larger scope of applications, BDT has two other advantages over 1, a lower molecular weight and higher crystallinity of its alkylated derivatives. As in

  1,3-苄二硫代四氧化物（BDT）4在烷基化反应中比常用的双（苯磺酰基）甲烷（1）更具反应性。这在用空间上需要的烷基卤化物进行的二烷基化中得到了明显证明。除了易于使用和更大的应用范围外，BDT还具有优于1的两个其他优点：其烷基化衍生物的分子量较低且结晶度较高。与1一样，通过用甲醇中的Mg还原，BDT中的砜基很容易裂解。
• Asymmetric Linear-Selective Hydroformylation of 1,1-Dialkyl Olefins Assisted by a Steric-Auxiliary Strategy
  作者：Dequan Zhang、Cai You、Xiuxiu Li、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01550

  日期：2020.6.5

  Asymmetric hydroformylation of 1,2-dialkyl olefins was reported. In order to increase the enantiomeric induction, steric auxiliary sulfonyl groups were introduced. Using a Rh/Yanphos complex as catalyst, chiral aldehydes were obtained with high enantioselectivities under mild pressure. The easily removable auxiliary made this method a powerful tool in the preparation of important enantiopure building

  据报道1,2-二烷基烯烃的不对称加氢甲酰化。为了增加对映异构体的诱导，引入了空间辅助磺酰基。使用Rh / Yanphos络合物作为催化剂，在适度的压力下获得具有高对映选择性的手性醛。易于去除的助剂使该方法成为制备重要对映纯构件的强大工具。
• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• 一种芳烃化合物苄位直接烷基化的合成方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN114853642A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种芳烃化合物苄位直接烷基化的合成方法，包括：在有机溶剂中，以芳烃化合物和亲电试剂为底物，金属铑为催化剂，在100～140℃下进行加成反应，然后经过纯化分离得到芳烃化合物苄位烷基化产物；本发明方法操作简单，无需将芳烃化合物预活化，无其它副产物生成，无需任何氧化剂或强碱试剂，反应收率高，原子经济性好，对于带有各类不同官能团的芳烃化合物和亲电试剂均具有很好的普适性，且芳烃化合物种类及来源丰富，价格低廉。本发明方法可用于合成一系列苄位烷基化的芳烃化合物，合成的芳烃化合物骨架结构在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。
• Rhodium‐Catalyzed Benzylic Addition Reactions of Alkylarenes to Michael Acceptors
  作者：Yuntong Li、Wen‐Qiang Wu、Hui Zhu、Qi‐Kai Kang、Lun Xu、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202207917

  日期：2022.8.26

  A rhodium catalyzed benzylic C(sp3)− C(sp3) bond formation with Michael acceptors was achieved. The catalyst is proposed to activate the aromatic ring via η6-coordination, dramatically facilitating benzylic deprotonation and addition of the resulting carbanion to the electrophile in the absence of a base. This byproduct-free method features a wide scope of alkylarenes bearing primary, secondary, or

  实现了与迈克尔受体形成铑催化的苄基 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。该催化剂被提议通过 η 6 -配位活化芳环，显着促进苄基去质子化和在没有碱的情况下将所得碳负离子加成到亲电子试剂中。这种无副产物的方法具有范围广泛的带有伯、仲或叔苄基 C-H 键的烷基芳烃。