(2S)-5,7,3',4'-tetrakis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]flavan-4β,8-[(2S)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan] | 299412-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-5,7,3',4'-tetrakis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]flavan-4β,8-[(2S)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan]
• 英文别名: [4-[(2S,4S)-4-[(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 299412-46-7
• 化学式: C₃₈H₃₀F₁₂O₁₈S₄
• 分子量: 1130.89
• InChiKey: NIMVOUZDIGXPAP-SLSDLSHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  885.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5,7,3',4'-tetrakis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]flavan-4β,8-[(2S)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan] 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (2S,4R,2'S)-2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2'-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5',7'-dimethoxy-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-5,7-diol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以244 mg的产率得到(2S)-5,7,3',4'-tetrakis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]flavan-4β,8-[(2S)-5,7,3',4'-tetramethoxyflavan]
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的