3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol | 52790-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-ol；Benzoylaceton-oxim；5-Isoxazolol, 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-；3,5-diphenyl-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 52790-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IDGHFXRMWBEXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 1,3-Diphenyl-propane-1,3-dione monooxime
  参考文献：
  名称：

  取代基对自动循环链羟基5异恶唑啉2的影响

  摘要：

  已经研究了5-羟基-2-异恶唑啉的环链互变异构现象。通过增加取代基的体积和/或数量，由于链互变异构体中的构象因素，通常优选环互变异构体。在位置4处引入两个甲基产生了这种作用的提高（宝石-二甲基作用）。5-取代基还对链羰基的反应性具有空间和电子影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85012-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑烯胺酮不对称 2-氨基嘧啶的无金属级联合成。

  摘要：

  已经开发了一种方便的从咪唑烯胺酮合成不对称 2-氨基嘧啶的无金属方法。在此过程中，各种结构的 2-氨基嘧啶以及 4,5-二氢异恶唑-5-醇和吡唑以中等至优异的产率合成。还提出了级联反应的合理机制。该方法代表了一种合成不对称 2-氨基嘧啶的有效策略。

  DOI：

  10.1039/d1ra04319f

文献信息

• Complementary regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from ynones
  作者：Xiaochen Liu、Dongsub Hong、Zhigang She、William H. Hersh、Barney Yoo、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.043

  日期：2018.11

  dehydration. The two routes are not only both highly regioselective, but also complementary to each other as a pair of regioisomeric 3,5-disubstituted isoxazoles are readily prepared from one single ynone substrate. The efficiency of the two routes are further evaluated and demonstrated in the synthesis of three representative 3,5-disubstituted isoxazoles.

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。
• Facile Regioselective Synthesis of 5-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazoles from Acetylenic Ketones
  作者：Meihua Xie、Ming Li、Changqing Liu、Jitan Zhang、Chengyou Feng

  DOI：10.1002/jhet.1033

  日期：2012.11

  5‐Hydroxy‐4,5‐dihydroisoxazoles were synthesized conveniently in good yields by tandem conjugate addition‐cyclization reaction of acetylenic ketones and hydroxylamine hydrochloride salt.

  通过乙炔酮和盐酸羟胺盐的共轭加成-环化反应可以方便地以高收率合成5-羟基-4,5-二氢异恶唑。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Efficient and Regioselective Synthesis of 5-Hydroxy-2-isoxazolines: Versatile Synthons for Isoxazoles, β-Lactams, and γ-Amino Alcohols
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo1000065

  日期：2010.3.19

  An efficient and highly regioselective protocol was developed for the preparation of 5-hydroxy-2-isoxazolines, which have been proved to be versatile synthons for isoxazles, beta-hydroxy oximes, and gamma-amino alcohols. beta-Lactams, commonly embedded in the skeletons of bioactive natural products, were also synthesized in two steps from beta-hydroxy oximes, providing a new strategy for the synthesis of this kind of compounds.
• Escale,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 725 - 733
  作者：Escale,R. et al.

  DOI：——

  日期：——