吲哚并[3,2,1-jk]咔唑 | 205-95-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑
• 英文名称: indolo[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: 1-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-2,4,6,8(19),9,11,13,15,17-nonaene
• CAS: 205-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N
• 分子量: 241.292
• InChiKey: SZLNOBJKCVERBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.0 to 138.0 °C
• 沸点：
  392.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  300nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚并[3,2,1-jk]咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenylcarbazole-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含氮多环化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件

  摘要：

  本发明公开一类通式(1)所示的含氮多环化合物、包含该含氮多环化合物的高聚物、混合物、组合物及有机电子器件，其中，本发明的含氮多环化合物中，通过平面三苯胺和扭曲结构螺环结构稠合为核心单元，再与其他功能单元进行搭配，对分子结构和功能方面进行了调节，使其既具有较好的能量传输能力，又能实现较好的激子分散作用，从而有利于提高化合物及相关器件的性能。

  公开号：

  CN110845499B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚[3,2,1-jk]咔唑的新型D–π–A系统中给体结构对其热，电化学，光电和发光性能的影响

  摘要：

  在这项工作中，合成并研究了具有D–π–A结构的新型荧光团（ICz-1–ICz-6），其中吲哚[3,2,1- jk ]咔唑（ICz）骨架通过乙烯桥连接。具有广泛的供体部分-例如，芴，咔唑，吩噻嗪，甲氧基苯基，联噻吩和二苯并噻吩。探索了吲哚并咔唑衍生物中取代基的供体性质对其热，光学和电化学性质的影响，并与基于DFT和TD-DFT的量子化学计算进行了比较。除化合物ICz-5外，所有ICz-1–ICz-6化合物均在溶液中发出蓝光，且发射峰在390至430 nm之间带有强大的吩噻嗪供体，该供体在463 nm处发光。具有二苯并噻吩单元的ICz-6衍生物是卡沙法则的一个例外。对于选定的化合物ICz-2，ICz-4和ICz-5，进行了初步的电致发光测试，既基于具有纯化合物（ITO / PEDOT：PSS / ICz / Al）的器件，也具有客体-宿主构型（ ITO / PEDOT：PSS / PVK：PBD：ICz

  DOI：

  10.1039/d1tc01208h

文献信息

• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LE COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2015167300A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound of Formula 1 (variables R1 -R10 defined herein), and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound according to the present disclosure, it is possible to produce an organic electroluminescent device which can be operated at a lowered driving voltage, shows excellence in luminous efficiency such as current efficiency and power efficiency, and has high color purity and improved lifespan. [Formula should be entered here]

  本公开涉及一种具有化学式1（其中定义了变量R1-R10）的有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以制备出可以在较低驱动电压下运行、在发光效率（如电流效率和功率效率）方面表现出色、具有高色纯度和改善寿命的有机电致发光器件。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ELECTRONIC APPARATUS
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20210005826A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  An organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode and an organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a fluorescent emitting layer and the fluorescent emitting layer comprises a first compound, a second compound having a hole mobility larger than that of the first compound, and a dopant material showing a fluorescent spectrum with a half width of 30 nm or less; and an organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode and an organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a fluorescent emitting layer and the fluorescent emitting layer comprises a first compound, a third compound having an affinity larger than that of the first compound, and a dopant material showing a fluorescent spectrum with a half width of 30 nm or less and the content of the third compound in the fluorescent emitting layer is less than that of the first compound in the fluorescent emitting layer are excellent in their performance.

  一种有机电致发光装置，包括阴极、阳极以及设置在阴极和阳极之间的有机层，其中所述有机层包括荧光发射层，且所述荧光发射层包括第一化合物、第二化合物和掺杂材料，所述第二化合物的空穴迁移率大于所述第一化合物，且所述掺杂材料显示的荧光光谱半宽为30纳米或更小；以及一种有机电致发光装置，包括阴极、阳极以及设置在阴极和阳极之间的有机层，其中所述有机层包括荧光发射层，且所述荧光发射层包括第一化合物、第三化合物和掺杂材料，所述第三化合物与所述第一化合物的亲和力更大，且所述掺杂材料显示的荧光光谱半宽为30纳米或更小，且所述第三化合物在荧光发射层中的含量小于所述第一化合物在荧光发射层中的含量，这些装置的性能都十分出色。
• A facile synthesis of indolo[3,2,1-jk]carbazoles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Jun Lv、Qiancai Liu、Jie Tang、Franc Perdih、Kristof Kranjc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.093

  日期：2012.9

  A new efficient synthesis of indolo[3,2,1-jk]carbazoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-(2-bromoaryl)carbazoles is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–H bond on carbazole ring. Substitutions on N-aryl core with either electron-donating or electron-withdrawing groups are introduced, and different reaction factors

  描述了一种新的高效合成吲哚[3,2,1- jk ]咔唑的方法，该方法通过钯催化的N-（2-溴芳基）咔唑的环化反应来实现。该反应涉及分子内CC键的形成，以及咔唑环上CX键和CH键的断裂。引入具有给电子基团或吸电子基团的N-芳基核上的取代基，并评估了用于环化的不同反应因子。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20210005825A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  An organic electroluminescence device comprising a cathode, an anode and an organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a fluorescent emitting layer and the fluorescent emitting layer comprises at least one first compound selected from the compounds represented by formulae (19), (21), (22), and (23), a second compound selected from the compounds represented by formula (3a), and a dopant material selected from the compounds represented by formulae (D1) and (D2) is excellent in its performance.

  一个有机电致发光装置，包括阴极、阳极和位于阴极与阳极之间的有机层，其中所述有机层包括荧光发射层，且所述荧光发射层包括至少一种由公式（19）、（21）、（22）和（23）所表示的化合物中选择的第一化合物，一种由公式（3a）所表示的化合物中选择的第二化合物，以及一种由公式（D1）和（D2）所表示的化合物中选择的掺杂材料，其性能卓越。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：FUKUZAKI Eiji

  公开号：US20120178928A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  An organic electroluminescence device includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer being provided between the pair of electrodes, wherein at least one layer of the at least one organic layer contains a compound represented by formula (1): wherein each of Z 11 and Z 12 independently represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring; R 11 represents a hydrogen atom or a substituent, provided that a plurality of R 11 s are the same or different; m represents an integer of 1 or more; and L 1 represents a single bond or an m-valent linking group and is linked to any one of C atoms in R 11 , Z 11 and Z 12 , provided that when m is 1, L 1 does not exist.

  有机电致发光设备包括：一对电极；以及至少一个包括发光层的有机层，发光层位于一对电极之间，其中至少一个有机层包含由公式（1）表示的化合物： 其中，Z 11 和Z 12 各自独立地代表一个芳香杂环或一个芳香烃环；R 11 代表一个氢原子或一个取代基，多个R 11 可以相同或不同；m代表一个1或更多的整数；L 1 代表一个单键或一个m价的连接基团，并且连接到R 11 、Z 11 和Z 12 中的任意一个C原子上，当m为1时，L 1 不存在。