吲哚并[3,2,1-DE]吖啶-8-酮 | 32081-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吲哚并[3,2,1-DE]吖啶-8-酮
• 英文名称: 8H-indolo[3,2,1-de]acridin-8-one
• 英文别名: indolo[3,2,1-DE]acridin-8-one；1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-2,4,6,8(20),9,11,14,16,18-nonaen-13-one
• CAS: 32081-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₁NO
• 分子量: 269.302
• InChiKey: ADKNEEZYAPNTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚并[3,2,1-DE]吖啶-8-酮 在 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-nitro-indolo[3,2,1-de]acridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1930, vol. 9, p. 970,976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到吲哚并[3,2,1-DE]吖啶-8-酮
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的新型螺线环状主体，具有良好的热稳定性和高三线态能量，可用于高效的蓝色和绿色磷光有机发光二极管

  摘要：

  合成了一种基于咔唑的新型螺环主体，并对其进行了全面表征。研究了该主体材料的热，光物理和电化学性质。主体表现出良好的热稳定性，分解温度为427°C，并且还表现出优异的形态学性能。由于其螺旋环状结构，因此为主体获得了高三重态能量（2.90 eV）。该基质被证明对蓝色和绿色磷光有机发光二极管均有效。制造了四种具有最佳性能的蓝色器件，其最佳性能是：最大电流效率为12.2 cd A -1，最大功率效率为8.8 lm W -1。基质的性能优于绿色PHOLED器件中的基准基质材料4,4'-双（9-咔唑基）-联苯。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.11.017

文献信息

• 有机化合物及其应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113354641B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及一种有机化合物，其为热激活延迟荧光型共价有机框架材料，并合成了系列含有磷酰基或砜基团的延迟荧光分子，这类分子具有较高的稳定性和内量子效率，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。本发明还涉及所述有机化合物的应用，以及含有所述的有机化合物的有机电致发光元件用材料。所述材料具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20180112722A

  公开（公告）日：2018-10-12

  본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本规范提供了化学式1的化合物以及包含它的有机发光器件。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용하는 유기발광소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170116843A

  公开（公告）日：2017-10-20

  본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자를 제공한다.

  本规范提供了有机发光器件以及其所用的杂环化合物。
• 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电 致发光装置
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN110028505B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光装置，所述有机电致发光化合物的结构式如化学式1所示：本发明提出引入新颖的吲哚并吖啶衍生物的解决方案。通过引入芳基胺和新颖的吲哚并吖啶衍生物获得了空穴传输能力，高效率、长寿命的优质有机电致发光化合物。由本发明提供的有机电致发光化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件相对于由NPB作为空穴传输层制备的有机电致发光器件，具有更低的启动电压，发光效率和寿命得到了显著的提高。本发明提供的有机电致发光化合物的制备方法，简单易行，产率高。
• Pyrolytic Generation and Rearrangement ofN-Substituted 1,2-Didehydrocarbazoles
  作者：Roger F. C. Brown、Neil Choi、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Frances Ercole、Julianna M. Horvath、Mark Mattinson、Roger J. Mulder、Hua Chee Ooi

  DOI：10.1002/jlac.199719970920

  日期：1997.9

  The flash vacuum pyrolysis (900–940°C) of a series of N-R-substituted carbazole-1,2-dicarboxylic anhydrides (R = methyl, phenyl, o-tolyl, benzyl, and ethyl) leads to 1,2-didehydrocarbazoles which undergo ring expansion, cyclisation, and other reactions but which appear not to undergo ring contraction to exocyclic carbenes. Thus the N-methyl compound 4 gives phenanthridine in 27% yield, the N-phenyl

  一系列N -R-取代的咔唑-1,2-二羧酸酐（R =甲基，苯基，邻甲苯基，苄基和乙基）的快速真空热解（900–940°C）得到1,2-会发生扩环，环化和其他反应但似乎不发生环缩合的环戊二烯的二氢咔唑。因此，Ñ甲基化合物4给出菲啶收率27％，则Ñ -苯基化合物5所经受C-2'C-1环化成吲哚并[3,2,1- JK ]咔唑27，和Ñ - Ò甲苯基化合物6产生C-6'C-1环化和2'-CH 3C-1环化。的Ñ -苄基化合物7的主要问题是苄基的损失，但次要产物，苯并[一个]咔唑33，可能是由分子内的环加成而形成。的Ñ -乙基化合物8点的形式主要是咔唑和菲啶和另外的次要C-2'C-1的环化产物吡咯并[3,2,1- JK ]咔唑44和其4,5-二氢衍生物45。已经通过在C-9a用13 C标记4来研究由N-甲酸酐4形成菲啶。