1,5-脱水-2,3-二脱氧-6-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-D-赤式-己-2-烯糖 | 132375-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 1,5-脱水-2,3-二脱氧-6-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-D-赤式-己-2-烯糖
• 英文名称: (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol；(2R,3S)-2-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 132375-36-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: DUVZTYKUZSSFEO-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-2,3-二脱氧-6-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-D-赤式-己-2-烯糖 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2S,5R)-5-[(叔-丁氧羰基)氨基]四氢-2H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 咪唑 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,5-脱水-2,3-二脱氧-6-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-D-赤式-己-2-烯糖
  参考文献：
  名称：

  azo的三唑基噻唑烷衍生物的微波辅助合成和抗癌活性

  摘要：

  在一个锅法中，一系列（R）-2-（（2 S，3 S）-3-（（1-（4-氯苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）-3-苯基噻唑烷基-4-酮9a – g和2-（（2 R）-2-（（2 S，3 S）-3 -（（（1-（4-氯苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）-4-氧代-3 -苯基噻唑烷-5-烷基）乙酸10a – g通过缩合（2 S，3 S）-3-（（1-（4-氯苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-在微波辐射和常规加热条件下，在ZnCl 2存在下，将巯基酸和伯胺基团中的1,3,6-甲氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-甲醛与巯基酸和伯胺一起使用。新化合物的表征已通过IR，NMR，MS和元素分析完成。针对一组四种不同的人类肿瘤细胞系评估了细胞毒性：源自人肺泡腺癌上皮细胞的A549（A

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5156

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Synthesis and Anticancer Activity of Triazole Linked Macrocycles and Heterocycles
  作者：Avula Srinivas、Enugala Kalyan Rao

  DOI：10.17344/acsi.2020.6466

  日期：——

  Synthesis of macrocylic enones starting from alkyl ether and triazole as a linker was achieved using click reaction and intramolecular aldol condensation. The newly synthesized macrocyclic enone was successfully utilized as a dipolarophile in 1,3-dipolar cycloaddition. The dipoles generated from hydrazine hydrochloride, hydroxylamine and guanidine hydrochloride were reacted with macrocyclic enone to give a new class of spiro aminopyrimidines, phenyl pyrazoles and isoxazoles grafted macrocycles in good yield. The structures of newly synthesized compounds were confirmed with IR, NMR and mass spectroscopy and evaluated for their anti cancer activity.

  从烷基醚和三唑作为连接剂出发，利用点击反应和分子内醛缩合合成大环烯酮。新合成的大环烯酮成功地作为1,3-偶极环加成中的偶极子使用。从盐酸肼、羟胺和盐酸胍生成的偶极子与大环烯酮反应，产生了一类新型的螺环氨基嘧啶、苯基吡唑和异噁唑烷基大环，收率较高。新合成化合物的结构经过红外、核磁共振和质谱确认，并评估其抗癌活性。
• Microwave-Assisted Synthesis and Anticancer Activity of Triazolyl Thiazolidine Derivatives of Pyrene
  作者：Avula Srinivas、Pulluri Karthik、Malladi Sunitha、Koduri Vasumathi Reddy

  DOI：10.17344/acsi.2019.5156

  日期：——

  293 (normal human embryonic kidney cell line) using the MTT assays. Among the tested compounds 9e and 10e showed the most potent activity against MCF-7 breast cancer cell line with IC 50 values of 1.91 and 1.95 μΜ, whereas 9b , 10b , 9g and 10g showed promising activity against MDA-MB-231 and Hela cell lines with IC 50 values of 5.84, 5.74, 7.89 and 7.65 μΜ, respectively.

  在一个锅法中，一系列（R）-2-（（2 S，3 S）-3-（（1-（4-氯苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）-3-苯基噻唑烷基-4-酮9a – g和2-（（2 R）-2-（（2 S，3 S）-3 -（（（1-（4-氯苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）-4-氧代-3 -苯基噻唑烷-5-烷基）乙酸10a – g通过缩合（2 S，3 S）-3-（（1-（4-氯苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-在微波辐射和常规加热条件下，在ZnCl 2存在下，将巯基酸和伯胺基团中的1,3,6-甲氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-甲醛与巯基酸和伯胺一起使用。新化合物的表征已通过IR，NMR，MS和元素分析完成。针对一组四种不同的人类肿瘤细胞系评估了细胞毒性：源自人肺泡腺癌上皮细胞的A549（A
• Stereochemical Course of Wittig Rearrangements of Dihydropyran Allyl Propargyl Ethers
  作者：Minoru Isobe、Wei-Chung Chang、Pei-Kang Tsou、Chatchawan Ploysuk、Chin-Hui Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00678

  日期：2015.6.19

  conformational inversion during the rearrangement, and (4) concerted [2,3]- or [1,2]-Wittig rearrangement. In some cases, a stepwise mechanism that involves the allyl-C–O bond cleavage is shared as the first step by both the [2,3]- and [1,2]-Wittig rearrangements. The stereochemical courses of the rearrangements are compared among the lithiated reactants to determine the reaction pathways. These mechanisms in the

  已经研究了位于2-或4-位的糖衍生的二氢吡喃烯丙基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排，作为通过手性转移延伸4-或2-位碳链的有用手段。这些反应的立体化学过程取决于以下因素：（1）pro - R或pro - S的去质子化-H，（2）锂化的立体异构碳负离子的平衡，（3）重排过程中的构象倒置，以及（4）协同的[2,3]-或[1,2] -Wittig重排。在某些情况下，第一步涉及[2,3]-和[1,2] -Wittig重排，这是涉及烯丙基-C-O键断裂的逐步机理。在锂化的反应物中比较重排的立体化学过程，以确定反应途径。DFT计算进一步支持了多加氧二氢吡喃环系统中的这些机理。