O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate | 199801-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate
• 英文别名: (2R,3S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate；[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 199801-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₃NO₃Si
• 分子量: 388.794
• InChiKey: QMOQMTHHTKVTRP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,5R)-5-[(叔-丁氧羰基)氨基]四氢-2H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Thermal Overman Rearrangement of a Glucal Derivative in a Tube Reactor on Pilot Plant Scale
  作者：Franz Amann、Michael Frank、Robert Rhodes、Andrew Robinson、Martin Kesselgruber、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00322

  日期：2016.2.19

  The development of a continuous process for the thermal Overman rearrangement of O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-trichloro-ethanecarboximidate 3 to the corresponding trichloroacetamide 4 is described. Trichloroacetimidate 4 is an intermediate for an active pharmaceutical intermediate (API) under development at Actelion Pharmaceuticals Ltd. The instability

  O -[（2 R，3 S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-3-基]-三氯乙烷羧酰亚胺酸酯的热超重重排连续过程的发展3到相应的三氯乙酰胺4进行说明。三氯乙酰亚胺酸酯4是Actelion Pharmaceuticals Ltd正在开发的活性药物中间体（API）的中间体。化合物3和4的不稳定性在高于100°C的温度下，将无法将原始批处理模式的比例放大到所需的多千克刻度。通过开发用于成功生产95公斤4的流式化学工艺解决了这个问题。
• Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement¹
  作者：Toshio Nishikawa、Masanori Asai、Norio Ohyabu、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo9713924

  日期：1998.1.1