1,5-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-苏式-己糖醇 | 603130-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1,5-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-苏式-己糖醇
• 中文别名: N-[(3S,6S)-6-(羟甲基)恶烷-3-基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,6S)-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 603130-24-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: LKBZAGUOZDYGKG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-苏式-己糖醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetrahydropyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 1,5-脱水-2,3,4-三脱氧-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-苏式-己糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710

文献信息

• Amino-pyrrolopyrimidinone compounds and methods of use thereof
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US11020398B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The application relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of BTK, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which BTK plays a role.

  本申请涉及一种式 (I) 化合物： 或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、立体异构体或同系物，它能调节 BTK 的活性；一种包含式（I）化合物的药物组合物；以及一种治疗或预防 BTK 在其中起作用的疾病的方法。
• AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US20180055846A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The application relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of BTK, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which BTK plays a role.
• Synthesis of Novel Tetrahydropyran-Based Dipeptide Isosters by Overman Rearrangement of 2,3-Didehydroglycosides
  作者：Nicole M. A. J. Kriek、Elise van der Hout、Paskal Kelly、Krista E. van Meijgaarden、Annemieke Geluk、Tom H. M. Ottenhoff、Gijs A. van der Marel、Mark Overhand、Jacques H. van Boom、A. Rob P. M. Valentijn、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200200710

  日期：2003.7

  Differently functionalized tetrahydropyran-based dipeptide isosters have been efficiently synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. Analogues of the hsp65 p2−13 epitope of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae were prepared by replacement of the Ala−Tyr or Glu−Glu moiety in the native dodecapeptide with the prepared dipeptide isosters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)