碘硫磷 | 18181-70-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 碘硫磷
• 中文别名: 磺硫磷
• 英文名称: iodofenphos
• 英文别名: Alfacron；(2,5-dichloro-4-iodophenoxy)-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 18181-70-9
• 化学式: C₈H₈Cl₂IO₃PS
• 分子量: 413.0
• InChiKey: LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73° (Beriger); mp 75° (Haddow)
• 沸点：
  30.1°C
• 密度：
  2.0 g/cm3
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS
• 气味：
  MILD ODOR
• 溶解度：
  AT 20 °C: <2 MG/L WATER; 450 G/L ACETONE, TOLUENE; 810 G/L DICHLOROMETHANE; 30 G/L METHANOL, OCTAN-1-OL
• 蒸汽压力：
  8.25X10-7 mm Hg at 20 °C
• 稳定性/保质期：

  JODFENFOS IS RELATIVELY STABLE IN NEUTRAL OR WEAKLY ACIDIC OR ALKALINE MEDIA BUT UNSTABLE IN CONCENTRATED ACIDS & ALKALIES.

• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN CHLORIDE, HYDROGEN IODIDE, PHOSPHORUS OXIDES, & SULFUR OXIDES/. /PARATHION/
• 腐蚀性：
  Noncorrosive
• 保留指数：
  2150;2135.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

超过80%的碘伏磷在大鼠体内通过24小时尿液排出。除了五种未识别的代谢物外，尿液中还发现了碘伏氧磷、去甲基碘伏氧磷、单甲基和二甲基硫酸、硫酸和二甲基硫代硫酸。

OVER 80% OF IODOFENPHOS ADMIN TO RAT WAS ELIMINATED IN 24 HR IN URINE. IN ADDITION TO FIVE UNIDENTIFIED METABOLITES, IODOFENOXON, DESMETHYL IODOFENOXON, MONO- & DI-METHYL PHOSPHORIC ACID, PHOSPHORIC ACID, & DIMETHYL PHOSPHOROTHIOIC ACID WERE FOUND IN URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在番茄植株注入碘代磷酸后，叶片中检测到一种氧类似物，但茎部没有。

AFTER INJECTION OF IODOFENPHOS INTO TOMATO PLANTS, /ONE/ OXYGEN ANALOG WAS DETECTED IN LEAVES BUT NOT IN STEMS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机磷杀虫剂...碘伏磷...在雨水中的人工光照和黑暗条件下的代谢进行了研究。在降解实验过程中，严格控制了几个参数（例如水样的浓度、温度、辐射时间）。通过一种高度敏感的酶抑制方法检测到了抑制胆碱酯酶的极性代谢物。

The metabolism of the organophosphorus insecticide ... iodofenphos ... in rain water was studied under artificial sunlight and in darkness. During degradation experiments several parameters (eg concentration of the water samples, temperature, time of erradiation) were strictly controlled. The polar metabolites showing an inhibition of cholinesterase were detected by a highly sensitive enzymatic inhibition method.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

用碘代芬磷处理安哥拉山羊，尿液中仅产生了一些4-碘苯酚。

Treatment of an Angora goat with iodofenphos produced some 4-iodophenol in the urine only.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机磷

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞) > 246 毫克/立方米/6小时

LC (rat) > 246 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

一些吩噻嗪类药物可能拮抗，而另一些可能增强有机磷杀虫剂的毒性抗胆碱酯酶效果。/有机磷胆碱酯酶抑制剂/

Some phenothiazines may antagonize & some may potentiate the toxic anticholinesterase effects of ... /organophosphorus insecticides/. /Organophosphate cholinesterase inhibitors/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在长期治疗中，肾上腺皮质激素对抗抗胆碱酯酶的抗青光眼作用（增加眼内压）。... 抗胆碱药对抗抗胆碱酯酶在自主神经和中央神经系统上的缩瞳（抗青光眼）和其他毒蕈碱作用。三环类抗抑郁药（抗胆碱能作用）对抗抗胆碱酯酶在青光眼中的抗青光眼（缩瞳）作用。... 具有抗胆碱能作用的抗组胺药对抗抗胆碱酯酶的缩瞳（抗青光眼）和中央神经系统作用。抗胆碱酯酶增强由抗组胺药引起的镇静和行为改变。抗胆碱酯酶药物在自主效应细胞上的作用，以及在某种程度上对中枢神经系统的作用，可被阿托品这种首选解毒剂所拮抗。巴比妥类药物的作用可被抗胆碱酯酶增强。... 二泛醇增强抗胆碱酯酶的效果。氟磷酸盐杀虫剂增强其他抗胆碱酯酶的效果。/抗胆碱酯酶/

In long term therapy, adrenocorticoids antagonize the antiglaucoma effects of anticholinesterases (incr ocular pressure). ... Anticholinergics antagonize the miotic (antiglaucoma) & other muscarinic effects of anticholinesterases on the autonomic & central nervous systems. Tricyclic antidepressants (anticholinergic effects) antagonize the antiglaucoma (miotic) effects of anticholinesterases in glaucoma. ... Antihistamines with anticholinergic effects antagonize the miotic (antiglaucoma) & CNS effects of anticholinesterases. Anticholinesterases potentiate tranquilizing & behavioral changes induced by antihistamines. The actions of anticholinesterase agents on autonomic effector cells, & to some extent those on CNS, are antagonized by atropine, an antidote of choice. Barbiturates are potentiated by anticholinesterases. ... Dexpanthenol potentiates the effects of anticholinesterases. Fluorophosphate insecticides potentiate the effects of other anticholinesterases. /Anticholinesterases/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

巴比妥类药物可被抗胆碱酯酶增强。尽管巴比妥类药物可以谨慎用于治疗癫痫，但在处理由于抗胆碱酯酶导致的毒物中毒时，必须极度小心，特别是对于有机磷杀虫剂。毒扁豆碱，一种用作缩瞳剂胆碱酯酶抑制剂，可增强其他类似抑制剂的效果...用于其他目的（相加效应）或可能的协同作用。那些接触有机磷杀虫剂的人必须采取严格预防措施。...有机磷杀虫剂：附加的抗胆碱酯酶效果。危险。使用抗胆碱酯酶的患者（即使是局部的，如眼药水）应避免去最近使用过有机磷杀虫剂的地方。/抗胆碱酯酶/

BARBITURATES ARE POTENTIATED BY ANTICHOLINESTERASES. ALTHOUGH BARBITURATES MAY BE USED CAUTIOUSLY IN TREATING CONVULSIONS, EXTREME CARE IS ESSENTIAL IN HANDLING POISONINGS DUE TO ANTICHOLINESTERASES, PARTICULARLY ORGANOPHOSPHORUS PESTICIDES. ECHOTHIOPHATE, A CHOLINESTERASE INHIBITOR USED AS MIOTIC, POTENTIATES OTHER SUCH INHIBITORS ... USED FOR OTHER PURPOSES (ADDITIVE EFFECTS) OR POSSIBLY SYNERGISTIC. THOSE EXPOSED TO ORGANOPHOSPHATE INSECTICIDES MUST TAKE STRICT PRECAUTIONS. ... ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES: ADDITIVE ANTICHOLINESTERASE EFFECTS. HAZARDOUS. PATIENTS ON ANTICHOLINESTERASES (EVEN TOPICAL, SUCH AS EYE DROPS) SHOULD AVOID AREAS WHERE ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES ... RECENTLY ... USED. /ANTICHOLINESTERASE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

IT ... PENETRATES INTO PLANT TISSUES. 它...渗透进入植物组织。

IT ... PENETRATES INTO PLANT TISSUES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

80%以上的碘苯磷在大鼠体内通过24小时尿液排出。

OVER 80% OF IODOFENPHOS ADMIN TO RAT WAS ELIMINATED IN 24 HR IN URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠口服剂量后24小时内，有92%的(32)P-碘苯磷被消除。在尿液中发现了微量的碘氧芬，但尿液中总放射性的98%以上以代谢物的形式存在。

Ninety-two percent of (32)P-iodofenfos was eliminated by rats within 24 hours after an oral dose. A trace of iodofenoxon was found in the urine, but over 98% of the total radioactivity in the urine was in the form of metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大多数有机磷化合物能够通过皮肤、结膜、胃肠道和肺部被吸收。/有机磷化合物/

Most organophosphate compounds are ... absorbed from skin, conjunctiva, gastrointestinal tract, & lung. /Organophosphate compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21,R50/53
• 海关编码：
  29201900
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  TF0175000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

碘硫磷概述

碘硫磷的学名是O，O—二甲基-O-(2，5-二氯-4-碘苯基)硫代磷酸酯，通用名为iodofenphos。它是一种无色结晶，熔点为76℃。在20℃水中溶解度低于0.002g/L，能够溶于丙酮、苯和二氯甲烷中，在强酸或强碱条件下不稳定。

碘硫磷由O，O-二甲基硫代磷酰氯与2，5-二氯-4-碘苯酚钠反应制得。

分类 农药 毒性分级

• 中毒
  • 急性毒性：大鼠口服LD₅₀为2330毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀为3000毫克/公斤

危险特性 可燃性危险特性

燃烧时产生有毒氯化物、碘化物、硫氧化物和磷氧化物气体。

储运特性

应储存在通风良好且低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂

• 干粉
• 泡沫
• 砂土

职业标准

短期暴露极限（STEL）为0.5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘硫磷 生成 2,5-二氯-4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  ALLMAIER, G. M.;FOGY, I.;HEINISCH, G.;SCHMID, E. R., CHROMATOGR. AND MASS. SPECTROM. NUTR. SCI. AND FOOD SAFETY. PROC. INT. SY+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。

表征谱图