硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯 | 4486-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯
• 中文别名: 4-苯甲酰-2,3-二羟基苯基6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化；硫代磷酸O,O'-二异丙基酯
• 英文名称: O,O-diisopropyl S-hydrogen phosphorothioate
• 英文别名: 2-[propan-2-yloxy(sulfanyl)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 4486-44-6
• 化学式: C₆H₁₅O₃PS
• mdl: MFCD01704883
• 分子量: 198.223
• InChiKey: RPSWUJJTYUNDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯 在 双氧水 作用下， 生成 双(O,O-二异丙基磷酰基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Schrader et al., Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 690,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯
  参考文献：
  名称：

  卤素-磷和硫-磷键与碱金属的还原断裂

  摘要：

  在液体中用碱金属 (Na, K) 还原硫代磷酰氯。研究了 NH3/THF 溶液、蒽化钾和萘化钾。发现这些类型的磷化合物很容易还原为>PS-阴离子。还证明 >PO- 和 >PS- 阴离子也非常有效地与液氨中的元素硫进行硫化，分别产生 >P(O)S- 和 >P(S)S- 阴离子。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:330–339, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10040

  DOI：

  10.1002/hc.10040
• 作为试剂：
  描述：

  O,O-bis(4-methylpentan-2-yl) S-hydrogen phosphorothioate 在 硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯 作用下， 10.0~90.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 1-[Bis[1-[bis(4-methylpentan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl]propan-2-yloxy]phosphorylsulfanyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOROUS CONTAINING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The invention relates to phosphorous-containing compounds useful as antiwear additive components, lubricant additive compositions and lubricant compositions each comprising such compounds, methods for making and using the same, including methods of lubricating machines and machine parts and methods of extending the useful life of elastomeric seal components of such machines.

  公开号：

  WO2018081822A1

文献信息

• [EN] HYDROTHIOLATION OF UNACTIVATED ALKENES<br/>[FR] HYDROTHIOLATION D'ALCÈNES INACTIVÉS
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2012047686A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is a method for promoting hydrothiolation of an unactivated alkenes with a thiol using gallium triflate.

  本发明是一种利用三氟基镓促进硫醇与未活化烯烃发生氢硫化反应的方法。
• ORGANIC COMPOUNDS TO TREAT HEPATITIS B VIRUS
  申请人：Baryza Jeremy Lee

  公开号：US20160215288A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The disclosure relates to compositions comprising a HBV RNAi agent. In some embodiments, the HBV RNAi agent comprises a sense and an anti-sense strand, each strand being an 18-mer and the strands together forming a blunt-ended duplex, wherein the 3′ end of at least one strand terminates in a phosphate or modified internucleoside linker and further comprises, in 5′ to 3′ order: a spacer; a second phosphate or modified internucleoside linker; and a 3′ end cap. In some embodiments, the 3′ end of both the sense and anti-sense strand further comprise, in 5′ to 3′ order: a spacer; a second phosphate or modified internucleoside linker; and a 3′ end cap. The two strands can have the same or different spacers, phosphates or modified internucleoside linkers, and/or 3′ end caps. The strands can be ribonucleotides, or, optionally, one or more nucleotide can be modified or substituted. Optionally, at least one nucleotide comprises a modified internucleoside linker. Optionally, the RNAi agent can be modified on one or both 5′ end. Optionally, the sense strand can comprise a 5′ end cap which reduces the amount of the RNA interference mediated by this strand. Optionally, the RNAi agent is attached to a ligand. This format can be used to devise RNAi agents to a variety of different targets and sequences. The disclosure also relates to processes for making such compositions, and methods and uses of such compositions, e.g., to mediate RNA interference. The disclosure also pertains to methods of treating, ameliorating and preventing HBV in a patient involving the step of administering to the patient a therapeutic amount of a HBV RNAi agent.

  该披露涉及包含HBV RNAi药剂的组合物。在某些实施例中，HBV RNAi药剂包括一个正义链和一个反义链，每个链都是18个核苷酸长，并且这些链一起形成一个带有钝端的双链，其中至少一个链的3'端终止于磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物，并且进一步包括，按照5'到3'的顺序：一个间隔物；第二个磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物；和一个3'端帽。在某些实施例中，正义链和反义链的3'端进一步包括，按照5'到3'的顺序：一个间隔物；第二个磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物；和一个3'端帽。这两个链可以具有相同或不同的间隔物、磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物，和/或3'端帽。这些链可以是核糖核苷酸，或者，可选地，一个或多个核苷酸可以被修饰或替代。可选地，至少一个核苷酸包括一个修饰的核苷酸间连接物。可选地，RNAi药剂可以在一个或两个5'端上被修饰。可选地，正义链可以包括减少由该链介导的RNA干扰量的5'端帽。可选地，RNAi药剂附着在一个配体上。这种格式可以用来设计针对各种不同靶标和序列的RNAi药剂。该披露还涉及制备这种组合物的方法，以及这种组合物的方法和用途，例如，用于介导RNA干扰。该披露还涉及涉及将治疗量的HBV RNAi药剂给患者的步骤来治疗、改善和预防患者体内的HBV的方法。
• Cu(I)-Catalyzed, α-Selective, Allylic Alkylation Reactions between Phosphorothioate Esters and Organomagnesium Reagents
  作者：Andrew M. Lauer、Farzeen Mahmud、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja202954b

  日期：2011.6.15

  of allylic alkylation reactions involving hard nucleophiles remains a significant challenge and continues to be an active area of research. The lack of general methods in which α-alkylation is favored underscores the need for the development of new processes for achieving this type of selectivity. We report that Cu(I) catalyzes the allylic substitution of phosphorothioate esters with excellent α-regioselectivity

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。
• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• Photoinduced Decarboxylative Phosphorothiolation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Yu Guo、Ying Luo、Shiqiang Mu、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02300

  日期：2021.9.3

  protocol for the synthesis of phosphorothioates is developed by employing the Ir-catalyzed decarboxylative phosphorothiolation of N-hydroxyphthalimide esters. This novel synthesis method utilizes carboxylic acids as raw material, which is stable, cheap, and commercially available. Scope studies show that this reaction has good compatibility of functional groups. Notably, both the synthesis of steric hindrance

  通过采用N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的 Ir 催化脱羧硫代磷酸酯，开发了一种可见光诱导的硫代磷酸酯合成方案。这种新的合成方法以羧酸为原料，稳定、廉价且可商购。范围研究表明该反应具有良好的官能团相容性。值得注意的是，空间位阻硫代磷酸酯的合成和一些生物活性化合物的后期修饰都成功实现。