皮蝇磷 | 299-84-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 皮蝇磷
• 中文别名: 皮蝇硫磷；0,O-二甲基-O-(2,4,5-三氯苯基)硫代磷酸酯；O，O-二甲基-O-(2，4，5-三氯苯基)硫逐磷酸酯；芬氯磷；芬氯磷；ENT-23284；OMS123；O，O-二甲基-O-(2，4，5-三氯苯基)硫逐磷酸酯
• 英文名称: Monothiophosphorsaeure-O,O-dimethyl-O-(2,4,5-trichlor-phenylester)
• 英文别名: fenchlorphos；dimethoxy-sulfanylidene-(2,4,5-trichlorophenoxy)-λ5-phosphane
• CAS: 299-84-3
• 化学式: C₈H₈Cl₃O₃PS
• mdl: MFCD00055245
• 分子量: 321.548
• InChiKey: JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.0℃
• 沸点：
  97℃
• 密度：
  1.485 g/cm3 (25 ºC)
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  Soluble in acetone, carbon tetrachloride, ether, kerosene, methylene chloride, and toluene (Windholz et al., 1983)
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 300 mg/m3; OSHA PEL: TWA 15 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3.
• 物理描述：
  Ronnel is a white to light-tan crystalline solid. Mp: 41° C, Density :1.49 g cm-3 at 25°C. Biocidal (toxic to all animal life in differing degrees) by its action as a cholinesterase inhibitor. Used as an insecticide. Degrades readily in the environment by hydrolysis and oxidation.
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS
• 气味：
  Mercaptan odor
• 蒸汽压力：
  8X10-4 MM HG @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  在中性或酸性介质中稳定，不会与碱性物质如石灰、硫磺液混合，在碱性介质中会迅速分解失效。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride/, oxides of phosphorus and oxides of sulfur.
• 汽化热：
  log Kow= 4.88
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5537 @ 50 °C/D
• 保留指数：
  1897;1880;1862;1880.9;1889.4;1890.7;1893;1907.3;1907.8;1910.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Trolene及其氧类似物在大鼠体内水解，最初以苯基磷酸和磷硫酸的形式从尿液中排出。这些装饰…二甲基磷酸的排泄量增加。

TROLENE & ITS OXYGEN ANALOG WERE HYDROLYZED IN RATS & EXCRETED IN URINE INITIALLY AS PHENYL PHOSPHORIC & PHOSPHOROTHIOIC ACIDS. THESE DECR ... WHILE EXCRETION OF DIMETHYL PHOSPHORIC ACID INCR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在100毫克/公斤剂量下，42%的RONNEL代谢成了去甲基RONNEL，而在2毫克/公斤剂量下，这一比例为6%。/大鼠口服给药后在尿液中/

... 42% OF RONNEL AT 100 MG/KG DOSAGE WAS METABOLIZED TO DESMETHYL RONNEL COMPARED TO 6% AT 2 MG/KG DOSAGE. /IN URINE OF RATS AFTER ORAL ADMIN/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

两条主要途径对RONNEL代谢大致同等重要，一是P-O-苯酚键的水解，二是P-O-甲基键水解成次要酯。

TWO PRIMARY PATHWAYS OF APPROX EQUAL IMPORTANCE FOR RONNEL METABOLISM WERE DEMONSTRATED, HYDROLYSIS OF P-O-PHENOL BOND & HYDROLYSIS OF P-O-METHYL BOND TO SECONDARY ESTERS ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠脑和肝脏体外实验中，表明形成了ronnel的氧类似物，这是ronnel毒性的来源。

In vitro studies with preparations from rat brain and liver, indicated the formation of the oxygen analog of ronnel and that this was the source of ronnel toxicity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。

A4; Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

在动物中：眼睛刺激；胆碱酯酶抑制；肝脏、肾脏损害

In Animals: irritation eyes; cholinesterase inhibition; liver, kidney damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。出汗。呼吸困难。昏迷。呕吐。瞳孔收缩，肌肉痉挛，过度流涎。

Dizziness. Sweating. Laboured breathing. Unconsciousness. Vomiting. Pupillary constriction, muscle cramp, excessive salivation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

放射性三氯乙烯给药后，所有组织中三氯乙烯及其衍生物的最高水平在12小时后达到。口服给药7天后残留物对三氯乙烯及其氧类似物相似。按持久性降低的顺序排列的组织是：肝脏、肾脏、脾脏、皮下和肠系膜脂肪、心脏、大脑。

AFTER ADMIN OF RADIOACTIVE TROLENE, HIGHEST LEVELS OF TROLENE & ITS DERIVATIVES IN ALL TISSUES WERE REACHED AFTER 12 HR. ... RESIDUES PERSISTING 7 DAYS AFTER ORAL ADMIN WERE SIMILAR FOR TROLENE & ITS OXYGEN ANALOG. TISSUES IN ORDER OF DECR PERSISTENCE ... /WERE/ LIVER, KIDNEY, SPLEEN, SUBCUTANEOUS & MESENTERIC FAT, HEART, BRAIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

从消化道、皮肤或肺部吸收后，有机磷农药会分布到全身。它们不会在任何特定组织中累积。/有机磷农药/

FOLLOWING ABSORPTION FROM GI TRACT, SKIN, OR LUNGS, ORGANOPHOSPHATE PESTICIDES ARE DISTRIBUTED THROUGHOUT BODY. THEY DO NOT ACCUM IN ANY PARTICULAR TISSUE. /ORGANOPHOSPHATE PESTICIDES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六种杀虫剂（地亚农、敌百虫、地索磷、乙硫磷、对硫磷和龙奈）已从多种不同的提取物中恢复，如紫花苜蓿、生菜、牛奶、鸡肉、大比目鱼、蜜蜂和尿液中，其含量在低纳克范围内。

... SIX PESTICIDES (DIAZINON, DIMETHOATE, DISULFOTON, ETHION, PARATHION, & RONNEL) ... /HAVE BEEN RECOVERED/ IN LOW NANOGRAM RANGE FROM SUCH DIVERSE EXTRACTS AS ALFALFA, LETTUCE, MILK ... CHICKENS, HALIBUT, BEES, & URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...芬氯磷储存于体内脂肪中...口服给药后可在牛奶中找到.../来自牛的/...

... FENCHLORPHOS IS STORED IN BODY FAT ... IT IS FOUND IN MILK AFTER ORAL DOSING ... /OF CATTLE/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 mg/m3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  300 mg/m3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S25,S36/37,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R21/22,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29201900
• 危险品运输编号：
  UN 1145 3/PG 2
• RTECS号：
  TG0525000
• 储存条件：
  贮于通风、阴凉处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

生物活性

Fenchlorphos 是一种有机磷酸盐杀虫剂，能够抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），引起线粒体功能障碍。

化学性质

Fenchlorphos 为白色结晶粉末。熔点为40-42℃，沸点152-154℃，在97℃时的蒸汽压为1.33×10^-3kPa，相对密度为1.4575（50/4℃），折光率为1.5530（50℃）。其25℃时的蒸气压为1.1×10^-4kPa。易溶于丙酮、四氯化碳、乙醚和氯仿等有机溶剂，难溶于水。在中性和酸性介质中稳定，在碱性介质中易水解失去杀虫活性。

用途

Fenchlorphos 对多种害虫具有很好的杀虫效果，并兼具动物内吸和熏蒸作用。主要用于驱虫时通过动物内吸实现。由于其较高的蒸汽压，对家蝇等卫生害虫非常有效，可以保存在开口容器中长达12-16周。此外，因其毒性较低，可用于食品加工厂灭蝇；熏蒸处理可有效防治粮食害虫。对于农业害虫如麦杆蝇的防治效果与敌百虫相似，对小菜蛾的防治可达94.5%。

生产方法

Fenchlorphos 由2,4,5-三氯苯酚和O,O-二甲基硫代磷酰氯缩合而成。具体生产步骤如下：将2,4,5-三氯苯酚与25%氢氧化钠加入反应锅内，搅拌并加热至50-60℃，使其全部溶解；冷至45℃，滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯，并在45℃下搅拌10分钟；升温至65℃维持20分钟；冷至40℃时加入10%氢氧化钠溶液，继续冷却析出结晶，在13.5-14.5℃时过滤。依次用水、0.75%盐酸水溶液和水洗涤，得到粗品，再用乙醇重结晶得白色成品，收率约为95%。

分类

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：625毫克/公斤
• 小鼠口服LD50：2000毫克/公斤

可燃性危险特性

火场受热分解产生有毒氧化磷、氧化硫和氯化物气体。

储运特性

库房应通风低温干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂

砂土、干粉、泡沫。

职业标准

TWA 10毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  皮蝇磷 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 氧皮蝇磷
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane conversion of phosphine sulfides and phosphorothioates into their corresponding oxygen analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89065-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 sulfur 作用下， 生成 皮蝇磷
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。

表征谱图