甲基立枯磷 | 57018-04-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 有机磷杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基立枯磷
• 中文别名: O-(2,6-二氯-4-甲苯基)O,O-二甲基硫逐磷酸酯；邻-2,6-二氯-对甲苯O,O-二甲基硫代磷酸酯；O-(2,6-二氯-对-甲苯基)-O,O-二甲基硫代磷酸酯；棉亩康；O-(2,6-二氯-对甲苯基)-O,O-二甲基硫代磷酸酯；邻-2,6-二氯-对甲苯 O,O-二甲基硫代磷酸酯
• 英文名称: tolclofos-methyl
• 英文别名: rizolex；O,O-dimethyl O-(2,6-dichloro-p-tolyl) phosphorothioate；tolclophos methyl；(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 57018-04-9
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂O₃PS
• 分子量: 301.13
• InChiKey: OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 沸点：
  338.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  4.560
• 颜色/状态：
  White crystals from methanol
• 蒸汽压力：
  4.30X10-4 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

• 碰撞截面：
  149.82 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  1861;1882

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

ICR雄性小鼠口服给予了5 mg/kg bw [(14)C-4-甲基]-甲拌磷；通过色谱法从粪便和尿液中分离出代谢物，并通过与标准品共同色谱和/或光谱分析进行鉴定。在排泄物中检测到以下主要代谢物：2,6-二氯-4-甲基酚（占给药标签的9%），O,O-二甲基-O-(2,6-二氯-4-羧基苯基)磷酸酯（11%），O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-羧基苯基)磷酸酯（12%），3,5-二氯-4-羟基苯甲酸（12%）和3,5-O-二氯-4-羟基苄基甘氨酸（13%）。主要的生物转化反应是氧化去硫生成氧合砜及其相关衍生物，4-甲基组的氧化成醇和酸，P-O-芳基和P-O-甲基键的断裂以及结果酸与甘氨酸的共轭。在小鼠中发现的代谢物与在大鼠中看到的相似，除了3,5-O-二氯-4-羟基苄基甘氨酸。

Male ICR mice were given 5 mg/kg bw [(14)C-4-methyl]-tolclofos- methyl orally; metabolites were isolated from the feces and urine by chromatography and identified by co-chromatography with authentic standards and/or spectroanalysis. The following major metabolites were detected in the excreta: 2,6-dichloro-4-methylphenol (9% of administered label), O,O-dimethyl- O-(2,6- dichloro-4-carboxyphenyl)phosphate (11%), O-methyl- O-hydrogen-O-(2,6-dichloro-4-carboxyphenyl)phosphate (12%), 3,5-dichloro-4- hydroxybenzoic acid (12%) and 3,5-O-dichloro-4-hydroxybenzyl glycine (13%). The major biotransformation reactions are oxidative desulfuration to oxon and related derivatives, oxidation of the 4-methyl group to alcohols and acids, cleavage of P-O-aryl and P-O-methyl linkages and conjugation of the resultant acid with glycine. The metabolites found in mice are similar to those seen in rats, except for 3,5-O-dichloro-4-hydroxybenzylglycine

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

雄性和雌性Sprague-Dawley大鼠口服给予5或200 mg/kg bw的(14)C标记的甲硫磷，标记位于4-甲基组或均匀分布在苯环上，并在给药前以5 mg/kg bw/天的剂量连续14天预处理未标记的甲硫磷。通过色谱法从粪便、尿液、胆汁和主要组织中分离出代谢物，并通过与标准品共同色谱和/或光谱分析进行鉴定。在排泄物中检测到超过10种代谢物。与性别或剂量相比，没有显著差异。排泄物中检测到的主要代谢物是O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-甲基苯基)磷酸(占尿液中(14)C的10-26%)，O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-羟甲基苯基)硫代磷酸酯(12-25%)，O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-羧基苯基)硫代磷酸酯(11-35%)和O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-甲基苯基)硫代磷酸酯(12-44%)。在带有胆汁导管的鼠中，给药后24小时内排泄到胆汁中的大部分放射性标记与极性代谢物相关；胆汁中的主要代谢物是O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-羟甲基苯基)硫代磷酸酯和2,6-二氯-4-甲基酚葡萄糖苷酸。给药后24小时内排泄到粪便中的放射性碳仅与母体化合物相关。口服给药后2小时，血液、肝脏和肾脏中的主要代谢物是O,O-二甲基-O-(2,6-二氯-4-羧基苯基)硫代磷酸酯，3,5-二氯-4-羟基苯甲醛，O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-甲基苯基)硫代磷酸酯和O-甲基-O-氢-O-(2,6-二氯-4-羟甲基苯基)硫代磷酸酯。仅在肝脏中检测到少量母体化合物。主要的生物转化反应是氧化脱硫生成氧酰基和相关衍生物，4-甲基组的氧化生成醇和酸，P-O-芳基和P-O-甲基键的断裂以及生成的酸和酚与葡萄糖醛酸的共轭。

Male and female Sprague-Dawley rats were given an oral dose of 5 or 200 mg/kg bw tolclofos-methyl labelled with (14)C either in the 4-methyl group or uniformly in the phenyl ring, with or without pretreatment with unlabelled tolclofos-methyl at 5 mg/kg bw per day for 14 consecutive days. Metabolites were isolated from the feces, urine, bile and major tissues by chromatography and identified by co-chromatography with authentic standards and/or spectroanalysis. More than 10 metabolites were detected in the excreta. No marked differences were seen in relation to sex or dose. The major metabolites detected in the excreta were O-methyl O-hydrogen-O-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)phosphate (10-26% of urinary (14)C), O-methyl-O-hydrogen-O-(2,6-dichloro-4- hydroxymethylphenyl) phosphorothioate (12-25%), O-methyl O-hydrogen-O-(2,6-dichloro-4-carboxyphenyl)-phosphorothioate (11-35%) and O-methyl-O-hydrogen-O-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)-phosphorothioate (12-44%). In rats with bile cannulas, most of the radiolabel excreted into the bile within 24 hr after administration was associated with polar metabolites; the major metabolites in the bile were O-methyl-O-hydrogen-O-(2,6- dichloro-4-hydroxymethylphenyl)-phosphorothioate and 2,6-dichloro-4- methylphenol glucuronides. Radiocarbon excreted into the feces within 24 hr after administration was associated only with the parent compound. Two hours after oral administration, the major metabolites in blood, liver and kidney were O,O-dimethyl-O-(2,6-dichloro-4- carboxyphenyl) phosphorothioate, 3,5-dichloro-4- hydroxybenzaldehyde, O-methyl-O-hydrogen O-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)-phosphorothioate and O-methyl-O-hydrogen-O-(2,6-dichloro-4-hydroxymethylphenyl)-phosphorothioate. Only a small amount of the parent compound was detected in the liver. The major biotransformation reactions were oxidative desulfuration to oxon and related derivatives, oxidation of the 4-methyl group to alcohols and acids, cleavage of the P-O-aryl and P-O-methyl linkages and conjugation of the resultant acids and phenols with glucoronic acids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：Tolclofos-methyl 是一种农业杀菌剂。人体研究：Tolclofos-methyl 在体外人雌激素试验中引起微弱的反应。在体外非计划DNA合成试验中，使用人癌细胞（HeLa）的结果为阴性。动物研究：在兔子的眼睛刺激性试验中，Tolclofos-methyl 显示出最小的刺激性，并且对皮肤无刺激性。在豚鼠的皮肤致敏试验中，它不是皮肤致敏剂。在大鼠、小鼠和狗急性暴露于Tolclofos-methyl后，动物表现出自发性活动减少、呼吸困难、毛发直立、尿失禁和共济失调。在第10天完全恢复。在给予1000 mg/kg bw的狗中，大脑胆碱酯酶活性在处理后16天低于给予较低剂量的动物。在狗的2000 ppm剂量下，母犬在整个研究期间血浆胆碱酯酶活性下降了19-26%，但在每个性别的动物红细胞胆碱酯酶活性或公犬血浆胆碱酯酶活性中没有显著下降。大脑胆碱酯酶活性未受治疗影响。在皮肤处理的兔子中，雄性兔子的红细胞胆碱酯酶活性低于对照组，但剂量效应关系不明显。在每天300和1000 mg/kg bw的动物中，血浆胆碱酯酶活性低于对照组（下降了22-29%）。在每天1000 mg/kg bw的雌性中，肾脏的相对重量增加了（增加了20%）。在剂量达到并包括3000 mg/kg bw每天时，Tolclofos-methyl 对兔子不具有致畸性，但对母兔有毒。在大鼠中，Tolclofos-methyl 在剂量达到并包括50 mg/kg bw每天时，不具有胚胎毒性、胎儿毒性或致畸性。使用Salmonella typhimurium TA98, 100, 1535, 1537, 1538进行的体外逆向突变试验，无论有无代谢活化，结果均为阴性。在大鼠和小鼠中的体内遗传毒性研究也是阴性的。

IDENTIFICATION AND USE: Tolclofos-methyl is agricultural fungicide. HUMAN STUDIES: Tolclofos-methyl induced weak responses in vitro in human estrogenicity assays. Negative results were reported for in vitro unscheduled DNA synthesis assay conducted in human carcinoma cells (HeLa). ANIMAL STUDIES: Tolclofos-methyl was minimally irritating to eyes and not irritating on skin when tested in rabbits. It was not a skin sensitizer when tested in guinea pigs. After acute exposure of rats, mice, and dogs to tolclofos-methyl, animals showed decreased spontaneous motor activity, dyspnea, piloerection, urinary incontinence and ataxia. Recovery was complete by day 10. Brain cholinesterase activity was lower 16 days after treatment in dogs given 1000 mg/kg bw than in animals given lower doses. In dogs at 2000 ppm, plasma cholinesterase activity was decreased by 19-26% in females throughout the study, but no significant decreases were seen in erythrocyte cholinesterase activity in animals of each sex or in plasma cholinesterase activity in males. Brain cholinesterase activity was unaffected by treatment. In rabbits treated dermally erythrocyte cholinesterase activity was lower than in controls in males, but there was no dose-effect relationship. Plasma cholinesterase activity was lower (by 22-29%) than in controls in animals of each sex at 300 and 1000 mg/kg bw per day. The relative weights of the kidneys were increased (by 20%) in females at 1000 mg/kg bw per day. Tolclofos-methyl was not teratogenic in rabbits at doses up to and including 3000 mg/kg bw per day, which was toxic to dams. Tolclofos-methyl was not embryotoxic, fetotoxic or teratogenic in rats at doses up to and including 50 mg/kg bw per day. An in vitro reverse mutation assay with Salmonella typhimurium TA98, 100, 1535, 1537, 1538 was negative with and without metabolic activation. In vivo genotoxicity studies in rats and mice were negative as well.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气可能有帮助。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖溶液（D5W），保持通道开放，最低流量/ SRP: "保持开放"，最低流量。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（阿提凡）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/流行病学研究/ 回顾了20名日本工人的医疗记录。自1988年开始生产技术级甲氧毒死蜱以来，所有工人都一直在从事包装作业，平均每天4小时。没有观察到或报告与职业相关的问题。血浆和红细胞胆碱酯酶活性未进行测量。

/EPIDEMIOLOGY STUDIES/ The medical records of 20 workers in Japan were reviewed. All workers had been engaged continuously in packaging operations since manufacture of technical-grade tolclofos-methyl began in 1988, for an average of 4 hr/day. No occupation-related problems were observed or reported. Plasma and erythrocyte cholinesterase activities were not measured.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

八周龄的ICR雄性和雌性小鼠口服给予了5 mg/kg体重的[(14)C-4-甲基]-涕氯酸甲（放射性纯度为99%）溶液，该溶液溶于玉米油中，并在给药后七天监测尿液、粪便和呼出气体中的放射性碳。在24小时内，69-76%的放射性标记物通过尿液排出，4-6%通过粪便排出，少于1%通过呼出气体排出。给药后七天，全身的总放射性碳残留物不到剂量的1%。

Male and female ICR mice, eight weeks of age, were given an oral dose of 5 mg/kg bw of [(14)C-4-methyl]-tolclofos-methyl (radiochemical purity, 99%) dissolved in corn oil, and radiocarbon was monitored in urine, feces and expired air for seven days after administration. Within 24 hr, 69-76% of the administered radiolabel was excreted in the urine, 4-6% in the feces and less than 1% in the expired air. Total radiocarbon residues in the whole body represented less than 1% of the dose seven days after administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六周大的Sprague-Dawley大鼠口服了5 mg/kg bw的[(14)C-4-甲基]-甲拌磷甲(放射性纯度为99%),溶解在玉米油中,并在给药后七天监测尿液、粪便和呼出气体中的放射性碳。在24小时内,62-67%的给药量通过尿液排出,16-21%通过粪便排出,不到1%通过呼出气体排出。给药后七天,全身总放射性碳残留物不到给药量的1%。在处理1小时和6小时后进行的全身放射性自显影显示,放射性标记在胃和小肠中积累最多,其次是肾脏和肝脏。

Six-week old Sprague-Dawley rats were given an oral dose of 5 mg/kg bw of [(14)C-4-methyl]-tolclofos-methyl (radiochemical purity, 99%) dissolved in corn oil, and radiocarbon was monitored in urine, feces and expired air for seven days after administration. Within 24 hr, 62-67% of the administered dose was excreted in the urine, 16-21% in the feces and less than 1% in the expired air. Total radiocarbon residues in the whole body represented less than 1% of the dose seven days after administration. Whole-body autoradiography performed 1 and 6 hr after treatment showed the highest accumulation of radiolabel in stomach and intestines, followed by kidney and liver

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性和雌性Sprague-Dawley大鼠分别单次口服给予5或200 mg/kg体重的甲氧基苯甲酸甲酯，该化合物在苯环上均匀标记有放射性碳-14（放射性化学纯度，> 99%）。另一组动物连续14天口服未标记的甲氧基苯甲酸甲酯，剂量为每天5 mg/kg体重，然后单次口服给予5 mg/kg体重的[(14)C-苯基]-甲氧基苯甲酸甲酯。给予的放射性碳很容易被排出，超过95%的剂量在48小时内通过尿液和粪便排出。七天后尿液中排出的量为85-91%；此时粪便中的排出量为：连续给药组，雄性为9.3%，雌性为12%；低剂量组，雄性为20%，雌性为19%；高剂量组，雄性为20%，雌性为12%。所有组中作为(14)C-二氧化碳排出的量占剂量的< 0.1%。几乎所有的组织中(14)C的浓度在2小时内达到峰值。在低剂量给药后，肾脏中的浓度最高；以甲氧基苯甲酸甲酯当量表示，雄性为4700 ng/g组织，雌性为3450 ng/g组织；血浆中的水平为雄性1140 ng/mL，雌性1270 ng/mL。肝脏中的水平为雄性1240 ng/g组织，雌性1220 ng/g组织，血液中的水平为雄性736 ng/mL，雌性835 ng/mL。给药后72小时，各器官中的(14)C浓度降至<= 5%的相应峰值浓度。七天后，放射性残留物占给药剂量的不到1%。

Male and female Sprague-Dawley rats received single oral doses of 5 or 200 mg/kg bw of tolclofos-methyl labelled uniformly with (14)C in the benzene ring (radiochemical purity, > 99%). Another group of animals was treated orally for 14 consecutive days with unlabelled tolclofos-methyl at 5 mg/kg bw per day and then with a single oral dose of [(14)C-phenyl]-tolclofos-methyl at 5 mg/kg bw. The administered radiocarbon was readily excreted, more than 95% of the dose being eliminated in the urine and feces within 48 hr. The amount excreted in urine after seven days was 85-91%; elimination in feces at that time was: consecutive dose group, 9.3% in males and 12% in females; low-dose group, 20% in males and 19% in females; and high-dose group, 20% in males and 12% in females. Excretion as (14)C-carbon dioxide accounted for < 0.1% of the dose in all groups. The concentration of (14)C reached a peak within 2r h in almost all tissues. After administration of the low dose, the highest concentrations were found in the kidney; expressed in tolclofos-methyl equivalents, the levels were 4700 ng/g tissue in males and 3450 ng/g tissue in females; the levels in plasma were 1140 ng/mL in males and 1270 ng/mL in females. Those in the liver were 1240 ng/g tissue in males and 1220 ng/g tissue in females, and those in blood were 736 ng/mL in males and 835 ng/mL in females. The concentrations of (14)C in various organs 72 hr after administration were </= 5% of the respective peak concentrations. After seven days, radioactive residues accounted for less than 1% of the administered dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在带有胆管插管的雄性和雌性大鼠中，48小时内(14)C的累积排泄量为胆汁中的5.8-12%，尿液中的47-59%，粪便中的42-24%。

In male and female rats with bile-duct cannulas, cumulative excretion of (14)C over 48 hr was 5.8-12% of the dose in bile, 47-59% in urine and 42-24% in feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R43,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3808929029
• RTECS号：
  TF0460000
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲基立枯磷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
O-(2,6-Dichloro-4-methylphenyl) O,O-dimethyl phOSphorothioate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: O-(2,6-Dichloro-4-methylphenyl) O,O-dimethyl phOSphorothioate
别名
: C9H11Cl2O3PS
分子式
: 301.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
O-(2,6-Dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophOSphate
-
化学文摘登记号(CAS 57018-04-9
No.) 260-515-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 100 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TF0460000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (O-(2,6-Dichloro-p-tolyl)
O,O-dimethyl thiophOSphate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (O-(2,6-Dichloro-p-tolyl)
O,O-dimethyl thiophOSphate)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (O-(2,6-Dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl
thiophOSphate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Tolclofos-methyl 毒性

大鼠急性经口LD₅₀约为5000毫克/公斤，急性经皮LD₅₀大于5000毫克/公斤，急性吸入LC₅₀大于1.9毫克/升。该物质对眼睛和皮肤无刺激作用。动物试验未见致畸、致癌或致突变作用。鲤鱼的LC₅₀值为2.13毫克/升，鹌鹑急性经口LD₅₀大于5000毫克/公斤，蜜蜂的LC₅₀大于100微克/只。

生物活性

Tolclofos-methyl是一种广谱内吸性杀菌剂，用于防治引起种子腐烂和幼苗损害的土传和种传真菌病原体。施药方法包括毒土、喷雾、拌种、浸渍、土壤撒施等。茎叶喷雾时，每公顷用药量为0.5至1公斤；种子处理时，每50公斤棉籽用药量为200至300克。

化学性质

Tolclofos-methyl纯品为白色结晶，原药带淡棕色，熔点78～80℃，蒸气压5.7×10⁻³帕斯卡（20℃），相对密度1.515，闪点210℃。在有机溶剂中的溶解度分别为：丙酮502克/升，环己酮537克/升，环己烷498克/升；23℃时，在水中的溶解度为0.3～0.4毫克/升。分配系数为36300（25℃）。对光、热和潮湿均较稳定。

用途

主要用于防治土传病害，如立枯病、青枯病、黄枯病等，适用于棉花、水稻、小麦等多种作物。

生产方法

以对甲酚为原料，采用催化氯化法制得2,6-二氯-4-甲基苯酚。继而以苄基三乙基溴化铵（TEBA）为催化剂，将0.105摩尔的二氯对甲酚与O,O-二甲基硫代磷酰氯作用，反应温度在60～70℃之间，时间2小时，溶剂为甲苯，缚酸剂为碳酸钾。反应结束后经过后处理可得甲基立枯磷29.8克，收率91.5%，含量92.5%。

另一种方法是O,O-二甲基硫代磷酰氯与2,6-二氯-4-甲基苯酚在铜粉存在下缩合反应，加入20%的氢氧化钠水溶液，在50℃下反应30分钟，保温2小时后制得甲基立枯磷；也可在有机溶剂中进行此反应，不需将酚变为酚钠。溶剂为二甲苯，缚酸剂为碳酸钾，催化剂为三乙胺或铜粉。甲基立枯磷的收率可达90%。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠 LD₅₀: 5000毫克/公斤
• 小鼠 LD₅₀: 3500毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氯化物、氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性

库房需通风低温干燥存放；与氧化剂、碱类及食品添加剂分开储存

灭火剂

泡沫、水、二氧化碳或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基立枯磷 在 potassium dimethyldithiocarbamate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到Mono-demethyl tolclofos-methyl
  参考文献：
  名称：

  Shao-Yong, Wu; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 12, p. 3071 - 3080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯对甲酚 、 二甲基硫代磷酰氯 在 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 甲基立枯磷
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF PURIFIED O-(2,6-DICHLORO-4-METHYL-PHENYL) O,O-DIMETHYL PHOSPHOROTHIOATE

  摘要：

  生产纯化的O-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-O,O-二甲基磷硫酸酯的方法，包括：第一步，将粗O-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-O,O-二甲基磷硫酸酯与酸接触；第二步，从第一步得到的混合物中回收纯化的O-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-O,O-二甲基磷硫酸酯。

  公开号：

  US20110237818A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图