精胺 | 17321-47-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 精胺
• 中文别名: O,O-二甲基硫代磷酰胺
• 英文名称: O,O-dimethyl phosphoramidothioate
• 英文别名: [amino(methoxy)phosphinothioyl]oxymethane
• CAS: 17321-47-0
• 化学式: C₂H₈NO₂PS
• mdl: MFCD00127995
• 分子量: 141.131
• InChiKey: NKYPKIVMIGIWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 大气OH速率常数：
  2.44e-10 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  WZ6475000
• 海关编码：
  2929909090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S37,S60,S61
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P363,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H410,H372
• 储存条件：
  | 存储温度 | 2~8℃ |

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: O,O-Dimethyl phosphoramidothioate
Synonyms:

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: O,O-Dimethyl phosphoramidothioate
CAS number: 17321-47-0

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C2H8NO2PS
Molecular weight: 141.1

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, sulfur oxides.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

概述

精胺（英文名称：spermine）是一种多胺类物质，含有两个氨基和两个亚氨基。作为生物代谢产物，在低分子量脂肪族含氮碱中具有生物学活性。尽管在生物体内的含量不高，但它却是微生物、动物及人体合成核酸和蛋白质所必需的一种调控物质。

精胺的大部分生物功能是基于其与DNA、RNA、蛋白质及带电膜成分之间的静电相互作用建立起来的。它能在酸性条件下展现出多阳离子特性，并能与病毒和细菌中的DNA结合，增强DNA分子的稳定性和柔韧性。此外，它也是细胞培养液中不可或缺的重要组分之一。

化学性质

精胺是一种无色液体，沸点（b.p.）为72～73℃/160 Pa，折射率(n₂₀^D) 为1.5025。它不溶于水。

用途

O，O-二甲基硫代磷酰胺（简称精胺或精酰胺）是合成甲胺磷的中间体。

主要用途

主要用作生产甲胺磷和乙酰甲胺磷的中间体。

生产方法

其制备方法是以甲基氯化物为原料进行胺化得到。具体步骤如下：

1. 将一定量的甲基氯化物与适量溶剂投入搪瓷反应釜中。
2. 在搅拌冷却至约0℃后，分批缓慢滴入氨水，并保持反应温度在约20℃左右，大约1.5小时加完。
3. 保温0.5小时并取样分析，直至甲基氯化物色谱峰消失作为反应终点。
4. 将物料转入萃取釜中静置分层，油层即为粗胺产品。
5. 经过升降膜系统脱溶后即可得到精酰胺成品，其含量可达90％～93%，且水分含量低于0.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  精胺 在 硫酸二甲酯 作用下， 生成 甲胺磷
  参考文献：
  名称：

  Timm, K.; Treichler, W.; Haberland, D., Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 8, p. 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫代磷酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到精胺
  参考文献：
  名称：

  某些硫代氨基磷酰胺农药的合成，光谱表征及构效关系

  摘要：

  在这项工作中，一些通式为（CH 3 O）2 P（S）X和（CH 3 O）（CH 3 S）P（O）X的硫代氨基磷酰胺（PAT），其中X = NH 2（1＆6），NH（CH 3）（2＆7），N（CH 3）2（3＆8），N（Et）2（4＆9），（CH 3 CH 2 O）2 P（S） NH（CH 3）（5）和（CH 3 CH 2合成了O）（CH 3 CH 2 S）P（O）NH（CH 3）（10），并通过31 P，31 P { 1 H}，13 C和1 H NMR光谱进行了表征。通过PASS软件（1.193版）预测了化合物抑制AChE的能力。还通过改良的Ellman分析法对它们进行了实验评估。研究了IC50与某些理化性质（如亲脂性（log P），化合物的电子和空间效应）之间的构效关系（SAR）。日志P值通过摇瓶（气相色谱法）实验确定。这些化合物的抑制效力1 - 10为1（3.38毫摩尔）> 2（3.97毫摩尔）>

  DOI：

  10.1007/bf03245903

文献信息

• 用于提高甲胺磷中间体产率的合成方法
  申请人：安道麦股份有限公司

  公开号：CN111233919A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种用于提高甲胺磷中间体产率的合成方法，属于精细化工生产技术领域。它包括将O,O‑二甲基硫代磷酰胺与催化剂、硫酸二甲酯在25～60℃下反应得到甲胺磷；其中，溶剂为卤代烷烃，催化剂包括碘甲烷、甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸甲酯、三氟甲基磺酸三甲基硅酯或钛酸异丙酯中的一种。该方法具备工艺简洁、反应时间短，并且得到的反应收率在90％以上，目标产品纯度较高。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF THIOPHOSPHORYL CHLORIDE AND ACEPHATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURE DE THIOPHOSPHORYLE ET D'ACÉPHATE
  申请人：UPL LTD

  公开号：WO2021074775A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses an improved process for preparation of acephate and intermediates thereof. More particularly, the present invention relates to a process for preparation of thiophosphoryl chloride useful for commercial production of pesticides and pharmaceutically active compounds.

  本发明公开了一种改进的制备硫代磷酸甲酯及其中间体的方法。更具体地，本发明涉及一种用于制备对商业生产农药和药用活性化合物有用的硫代磷酰氯的方法。
• N-Tetrahydropyranyl substituted phosphoramidates and phosphonamidates
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04125542A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  This invention discloses new chemical compounds of the formula ##STR1## WHEREIN X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are each selected from the group consisting of oxygen or sulfur; n is the integer 0 or 1; R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl and ##STR2## WHEREIN M IS AN INTEGER FROM 0 TO 3; Q is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyl, halogen and nitro; and p is an integer from 0 to 5; R.sup.2 is alkyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; Z is selected from the group consisting of alkyl and alkoxy; and q is the integer 0 or 1. The compounds of the above description are useful as insecticides.

  这项发明披露了新的化学化合物，其化学式为##STR1## 其中X^1、X^2和X^3分别选自氧或硫的群组；n为整数0或1；R^1选自烷基和##STR2## 其中M为0到3的整数；Q选自烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、卤素和硝基的群组；p为0到5的整数；R^2为烷基；R^3选自氢和烷基的群组；Z选自烷基和烷氧基的群组；q为整数0或1。上述描述的化合物可用作杀虫剂。
• 一种精胺的生产工艺
  申请人：安道麦股份有限公司

  公开号：CN112300210A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种环保的精胺生产工艺，将O,O‑二甲基硫代磷酰氯与溶剂混合成均匀溶液，再通入氨气反应，反应温度5‑30℃，时间1‑10h，当反应液取样分析O,O‑二甲基硫代磷酰氯含量＜0.1％时，反应液过滤掉氯化铵固体所得的滤液即为可直接用于甲胺磷生产的O,O‑二甲基硫代磷酰胺溶液。本发明解决了现有工艺氨水胺化法的废水难处理的问题；本发明的生产工艺方法所采用的生产设备简单，工艺流程大大简化，能够降低能耗和生产成本，并且生产的副产物氯化铵可以销售，是一种环保经济的生产工艺。
• PROCESS FOR PREPARATION OF O, O-DIMEHYL PHOSPHORAMIDOTHIOATE AND N-(METHOXY-METHYLSULFANYLPHOSPHORYL) ACETAMIDE
  申请人：Arysta LifeScience Inc.

  公开号：US20200024293A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Preparation of O,O-dimethyl phosphoramidothioate and O,O-dimethyl phosphoroamidothioate. A process of making O,O-dimethyl phosphoroamidothioate is described including reacting sulfur with PCl 3 to form PSCl 3 , reacting the PSCl 3 formed with methanol to form O-methyl phosphorodichloridothioate, and reacting the O-methyl phosphorodichloridothioate formed with methyl lye to form O,O-dimethyl phosphorochloridothioate in solution in CH 2 Cl 2 , and reacting the O,O-dimethyl phosphorochloridothioate formed with sodium hydroxide and ammonium hydroxide to form O,O-dimethyl phosphoroamidothioate in solution in CH 2 Cl 2 . Reacting the O,O-dimethyl phosphoroamidothioate formed with catalytic dimethyl sulfate to form methamidophos, and reacting the methamidophos formed with acetic anhydride to form N-(methoxy-methylsulfanylphosphoryl) acetamide is also described. Throughout the process, the O,O-dimethyl phosphorochloridothioate and the O,O-dimethyl phosphoroamidothioate formed are maintained in solution in CH 2 Cl 2 at all times.

  制备O,O-二甲基磷氨硫代酸酯和O,O-二甲基磷氨基硫代酸酯。本发明公开了一种制备O,O-二甲基磷氨基硫代酸酯的方法，包括将硫与PCl3反应以形成PSCl3，将所形成的PSCl3与甲醇反应以形成O-甲基磷二氯硫代酸酯，将所形成的O-甲基磷二氯硫代酸酯与甲基氢氧化钠在CH2Cl2溶液中反应以形成O,O-二甲基磷氯硫代酸酯，再将所形成的O,O-二甲基磷氯硫代酸酯与氢氧化钠和氨水在CH2Cl2溶液中反应以形成O,O-二甲基磷氨基硫代酸酯。本发明还公开了将所形成的O,O-二甲基磷氨基硫代酸酯与催化二甲基硫酸酯反应以形成甲胺磷，并将所形成的甲胺磷与乙酸酐反应以形成N-（甲氧基甲基硫基磷酰）乙酰胺的方法。在整个过程中，所形成的O,O-二甲基磷氯硫代酸酯和O,O-二甲基磷氨基硫代酸酯始终保持在CH2Cl2溶液中。