(1R)-cis-camphoric acid-3-ethyl ester | 368423-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-cis-camphoric acid-3-ethyl ester
• 英文别名: (1R)-cis-Camphersaeure-3-aethylester
• CAS: 368423-74-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SIQLDABEVXCUNM-PELKAZGASA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-cis-camphoric acid-3-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1R,2R,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-propa-1,2-dienyloxy-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h
• 作为产物：
  描述：

  L-樟脑酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 (1R)-cis-camphoric acid-3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chautard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1863, vol. 56, p. 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation and structure of phenylcamphoric acid and related compounds
  作者：C.W. Bird、Y.C. Yeong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91465-6

  日期：1974.1

  The complete structure and stereochemistry of (+)-phenylcamphoric acid has been determined. The acid obtained from the Friedel-Crafts reaction of benzene with isolauronolic acid is identified as (±)-phenylcamphoric acid, α-Campholytic acid is shown to be a likely precursor of phenylcamphoric acid in these reactions. The Friedel-Crafts reaction of 3-cyano-1,2,2-trimethylcyclopentanecarbonyl chloride

  已经确定了（+）-苯基樟脑酸的完整结构和立体化学。由苯与异月桂酸的弗里德-克来福特反应获得的酸被鉴定为（±）-苯基樟脑酸，α-樟脑酸被证明是这些反应中苯基樟脑酸的可能前体。3-氰基-1,2,2-三甲基环戊烷羰基氯或3-氰基-2,2-二甲基-1-亚甲基环戊烷与苯的弗里德-克来福特反应提供了苯基樟脑腈和异构体的混合物。异联苯樟脑酐类似地提供差向异构的4-苯基-2,2,4-三甲基环戊烷羧酸的混合物。
• Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 139, p. 1214
  作者：Blanc

  DOI：——

  日期：——
• Highly Chemoselective Esterification Reactions and Boc/THP/TBDMS Discriminating Deprotections under Samarium(III) Catalysis
  作者：Pushparathinam Gopinath、Surapaneni Nilaya、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1021/ol200247c

  日期：2011.4.15

  The usefulness of SmCl(3) as an excellent catalyst for chemoselective esterifications and selective removal of acid sensitive protecting groups such as Boc, THP, and TBDMS in the presence of one another is demonstrated through suitable examples.
• Bruehl, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3410
  作者：Bruehl

  DOI：——

  日期：——
• Malaguti, Annales de Chimie (Cachan, France), 1837, vol. <2> 64, p. 153,167
  作者：Malaguti

  DOI：——

  日期：——