2-硝基甲基-2-环戊烯酮 | 113526-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基甲基-2-环戊烯酮
• 英文名称: 2-nitromethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-(Nitromethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 113526-12-8
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: FWXZHFWYCDMOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基甲基-2-环戊烯酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 trans-2-benzyl-3-n-butylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiCl促进了对碱敏感性环状α-（硝基烷基）烯酮的有机铜的共轭加成反应

  摘要：

  尽管存在酸性α-硝基质子，但在TMCSC1的存在下，α-（硝基烷基）烯酮经历了有机铜的单β-共轭加成，从而以良好或优异的产率提供了相应的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80483-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(硝基甲基)环戊烯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-硝基甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Nitromethyl-2-cycloalkenol and 2-Nitromethyl-2-cycloalkenone

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化1-硝基甲基环烯得到相应的2-硝基甲基-2-环烯醇，其进一步转化为2-硝基甲基-2-环烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3425

文献信息

• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。
• New substitution reaction of allylic nitro compounds. Regioselective replacement of nitro group in cyclic α-(nitroalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Shinobu Tamai、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80414-7

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 3-substituted 2-exo-methylenealkanones by addition-elimination reaction using a chiral leaving group and organometallic nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Kenichiro Watabe、Noboru Ono、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00044a026

  日期：1992.8

  A novel diastereodifferentiating addition-elimination reaction of (S)-2-[[2-(methoxymethyl)-1-pyrrolidinyl]methyl]-2-alken-1-ones with organometallic reagents such as organocuprates and organozincates afforded optically active 3-substituted 2-methylenealkanones with high enantiomeric purity. The enantiomeric excess (ee) of the products in this asymmetric induction reaction involving 1,5-transfer of stereogenicity was highly dependent on the structure of the enone substrates and the type of organometallic reagents, chiral auxiliaries, and added Lewis acids: (i) the use of lithium diorganocuprates (R2CuLi) led to the highest ee's, (ii) in the reaction with R2CuLi the ee decreased in the following order by varying their structure of the main framework of the enones, cycloheptenones (96-97% ee) > cyclohexenones (95% ee) > cyclopentenones (82-85% ee) > acyclic enones (55-70% ee), (iii) the addition of LiBr as the external Lewis acid in the reaction with R2CuLi did not affect the ee, whereas that of ZnBr2 or MgBr2 decreased the ee by 5% or considerably more, respectively, and (iv) the existence of the methoxy oxygen atom in the chiral auxiliary was essential to achieve high ee's. The origin of the observed high and low ee's was rationalized by considering plausible transition state models.
• TAMURA, RUI;TAMAI, SHINOBU;KATAYAMA, HITOSHI;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3685-3688
  作者：TAMURA, RUI、TAMAI, SHINOBU、KATAYAMA, HITOSHI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• SAKAKIBARA, TOHRU;MANANDHAR, MANGALA DEVI;OHKITA, NORIAKI;ISHIDO, YOSHIHA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3425-3426
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、MANANDHAR, MANGALA DEVI、OHKITA, NORIAKI、ISHIDO, YOSHIHA+

  DOI：——

  日期：——