1-(硝基甲基)环戊烯 | 2562-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(硝基甲基)环戊烯
• 英文名称: 1-nitromethylcyclopentene
• 英文别名: 1-(Nitromethyl)cyclopentene
• CAS: 2562-42-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: RURSHZDZIHCFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C
• 密度：
  1.0810 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(硝基甲基)环戊烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(硝基甲基)环戊烯氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Nitromethyl-2-cycloalkenol and 2-Nitromethyl-2-cycloalkenone

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化1-硝基甲基环烯得到相应的2-硝基甲基-2-环烯醇，其进一步转化为2-硝基甲基-2-环烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3425
• 作为产物：
  描述：

  1-硝甲基环戊醇 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(硝基甲基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835

文献信息

• Palladium triggered diene formation from nitro allylic compounds: a versatile entry into naphthalene derivatives
  作者：Mansour Dolè Kerim、Shuanglong Jia、Chrysoula Theodorakidou、Sébastien Prévost、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1039/c8cc06536e

  日期：——

  the formation of a palladium π-allyl complex followed by a base-promoted β-hydride elimination. This reaction, combined with the condensation of ketones with nitromethane and the functionalization of the resulting nitrocycloalkenes, constitutes a very powerful synthetic tool for the formation of dienes. Particular attention has been brought to the application of this methodology to the formation of

  在钯催化剂的存在下，在碱性处理下，通过消除硝基，将硝基烯丙基衍生物转化为二烯。该反应可能涉及形成钯π-烯丙基络合物，然后消除碱促进的β-氢化物。该反应与酮与硝基甲烷的缩合以及所得硝基环烯烃的官能化相结合，构成了用于形成二烯的非常强大的合成工具。特别注意了该方法在从1-四氢萘酮形成1-取代萘中的应用。
• Reactions of nitroacetic acid with aldehydes and enamines
  作者：W. L. F. Armarego

  DOI：10.1039/j39690000986

  日期：——

  Nitroacetic acid was fused with eighteen aromatic aldehydes and gave the respective β-nitrostyrenes. It was more reactive towards aldehydes with electron-withdrawing than with electron-releasing substituents. Nitromethane adducts or nitro-olefins were formed from the reaction of enamines with nitroacetic acid. Di-(3,4-dihydro-4-nitromethylquinazolinium) carbonate was obtained in good yield from quinazoline

  将硝基乙酸与十八种芳族醛融合，得到各自的β-硝基苯乙烯。它对具有吸电子性的醛比对具有释放电子的取代基的醛更具反应性。烯胺与硝基乙酸反应生成硝基甲烷加合物或硝基烯烃。从喹唑啉和硝基乙酸以高收率获得碳酸二-（3,4-二氢-4-硝基甲基喹唑啉鎓）。
• Regioselective Preparation of Allylic Sulfones by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Nitro Compounds with Sodium Benzenesulfinate
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Takashi Kawai、Aritsune Kaji、Rui Tamura、Masato Kakihana

  DOI：10.1246/bcsj.59.405

  日期：1986.2

  thermodynamically-stable isomers is negligible. On the other hand, the palladium-catalyzed sulfonylation of allylic acetates with sodium benzenesulfinate is accompanied by the isomerization to give the thermodynamically-controlled products selectively. These results can be explained by assuming that allylic nitro compounds are more reactive to the palladium catalyst than allylic acetates and sulfones.

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。
• Generation and cycloaddition reactions of substituted 2-nitro-1,3-dienes
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Carlo F. Morelli、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00476-0

  日期：1996.7

  by suitable partners such as methyl acrylate, cyclopentadiene or ethyl vinyl ether. The expected cycloadducts are regiochemically formed by reaction with methyl acrylate, while the initially formed adducts with cyclopentadiene underwent thermal Cope or hetero-Cope rearrangements leading to the formation of nitro-substituted bicyclic compounds. The thermal rearrangement of the oxazine-N-oxides resulting

  4-酰氧基-2-取代的-3-硝基-1-丁烯已被用作相应的2-硝基-3-取代的1,3-丁二烯的方便前体，这些原位很容易就地产生。通过加热或用乙酸钠处理并被合适的伴侣如丙烯酸甲酯，环戊二烯或乙基乙烯基醚截留。预期的环加合物是通过与丙烯酸甲酯反应在区域化学上形成的，而最初形成的与环戊二烯的加合物经历了热Cope或杂Cope重排，从而导致了硝基取代的双环化合物的形成。通过异狄尔斯-阿尔德反应与乙基乙烯基醚作为环加成伙伴的异嗪-N-氧化物的热重排导致形成1,2-恶唑-3-丙醛。通过使用这些多偶联试剂而产生的多种高度官能化的碳环和杂环化合物为构建简单和复杂的天然化合物提供了有用的合成子。
• A new multicomponent reaction of nitro compounds with isocyanides
  作者：Paul Dumestre、Laurent El Kaim、Ariane Grégoire

  DOI：10.1039/a900987f

  日期：——

  The first multicomponent reaction between nitro compounds, isocyanides and acylating agents is described, providing an original route to α-oximinoamides.

  该论文首次描述了硝基化合物、异氰酸酯和酰化剂之间的多组分反应，提供了一种获得 α-氧亚氨基酰胺的新途径。