phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 183875-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol；(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 183875-29-8
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: FOTBUKACGYQYOX-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.74h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2助剂，基于常见的加成官能团进行立体选择性糖基化。

  摘要：

  糖苷键的立体选择性引入是化学寡糖合成中的主要挑战之一。立体选择性糖基化可以使用例如C-2助剂的相邻基团参与或使用添加剂来实现。两种方法都旨在产生确定的反应性中间体，该中间体以立体选择性的方式与醇亲核试剂反应。这激发了我们开发基于常用添加剂功能（例如醚，氧化膦和叔酰胺）的新型C-2助剂的能力。对于氧化膦和基于酰胺的助剂，观察到良好的1,2-反式选择性，从而扩展了工具箱，并为立体选择性糖基化反应提供了新的助剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02700a

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Cyanomethyl Ether as an Orthogonal Participating Group for Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-β-<i>O</i>-Glycosides
  作者：Mosidur Rahaman Molla、Pradip Das、Kanika Guleria、Ranga Subramanian、Amit Kumar、Rima Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01249

  日期：2020.8.7

  electron-rich and electron-deficient glycosyl acceptors. Detailed experimental and theoretical studies reveal the involvement of CNMe ether in the formation of a six-membered imine-type cyclic intermediate for the observed stereoselectivity. Rapid incorporation and selective removal of the CNMe ether group in the presence of benzyl ether and isopropylidene acetal protection have also been reported here. The

  糖苷键的立体选择性形成一直是当代碳水化合物化学的主要焦点。在本文中，我们报道了氰甲基（CNMe）醚是一种有效和有效的参与正交保护基团，用于立体选择性合成1,2-反式-β- O-糖苷。参加小组通过广泛的富电子和缺电子的糖基受体促进了良好的β-高糖基选择性糖化。详细的实验和理论研究表明，对于观察到的立体选择性，CNMe醚参与了六元亚胺型环状中间体的形成。在苄基醚和异丙叉乙缩醛保护下，CNMe醚基团的快速结合和选择性去除也有报道。腈基通过进一步衍生化为糖多样化提供了机会。
• α-Selective Glycosylation with β-Glycosyl Sulfonium Ions Prepared via Intramolecular Alkylation
  作者：Sam J. Moons、Rens A. Mensink、Jeroen P. J. Bruekers、Maurits L. A. Vercammen、Laura M. Jansen、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00022

  日期：2019.4.5

  Stereoselective glycosylation remains the main challenge in the chemical synthesis of oligosaccharides. Herein we report a simple method to convert thioglycosides into β-sulfonium ions via an intramolecular alkylation reaction, leading to highly α-selective glycosylations for a variety of glycosyl acceptors. The influence of the thioglycoside substituent and the protecting group pattern on the glycosyl

  立体选择性糖基化仍然是寡糖化学合成中的主要挑战。本文中，我们报告了一种简单的方法，可通过分子内烷基化反应将硫糖苷转化为β-ulf离子，从而导致多种糖基受体的高度α-选择性糖基化。研究了硫代糖苷取代基和保护基图案对糖基供体的影响，并显示出与观察到的立体选择性明显相关。
• Dependency of the regio- and stereoselectivity of intramolecular, ring-closing glycosylations upon the ring size
  作者：Patrick Claude、Christian Lehmann、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.7.189

  日期：——

  Intramolecular, ring closing glycosylation of the saccharides with NIS and TMSOTf afforded the tethered beta(1-->3) linked disaccharides 6a-c, the alpha(1-->3) linked disaccharides 7a-d and the alpha(1-->2) linked disaccharide 8d in ratios depending upon the ring size formed during glycosylation. No beta(1-->2) linked disaccharides were formed. Molecular modeling of saccharides 6-8 revealed that a strong

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。
• Method for synthesizing sugar chain(s)
  申请人：Kanie Osamu

  公开号：US20060166278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种高效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性分子。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，该反应系统包含多种单糖单元，其特征在于根据反应系统中副反应的减少作为指标确定的温度升高速率来改变糖链合成反应系统中的温度。