1-Methoxy-cycloocten

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-cycloocten
• 英文别名: 1-Methoxycyclooct-1-ene；1-methoxycyclooctene
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD00229876
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LACILBBCPMXTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-cycloocten 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-iodo-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Enol Ethers with the I2-H2O2 System: Synthesis of 2-Iodo-1-methoxy Hydroperoxides and Their Deperoxidation and Demethoxylation to 2-Iodo Ketones

  摘要：

  酮烯醚与I2-H2O2体系在乙醚中反应生成2-碘酮和之前未知的2-碘-1-甲氧基过氧化氢。在I2-H2O2体系存在的情况下，后者化合物发生去过氧化和去甲氧基反应，形成2-碘酮。研究发现了从酮烯醚合成2-碘酮的反应条件，产率为67-94%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217062
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1-Methoxy-cycloocten
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038

文献信息

• C−O coupling of Malonyl Peroxides with Enol Ethers <i>via</i> [5+2] Cycloaddition: Non‐Rubottom Oxidation
  作者：Vera A. Vil'、Evgenii S. Gorlov、Oleg V. Bityukov、Yana A. Barsegyan、Yulia E. Romanova、Valentina M. Merkulova、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.201900271

  日期：2019.7.2

  Malonyl peroxides act both as oxidants and reagents for C−O coupling in reactions with methyl and silyl enol ethers. In the proposed conditions, the oxidative C−O coupling of malonyl peroxides with enol ethers selectively proceeds, bypassing the traditional Rubottom hydroxylation of enol ethers by peroxides. It was observed that the oxidative [5+2] cycloaddition of malonyl peroxides and enol ethers

  丙二酰过氧化物在与甲基和甲硅烷基烯醇醚的反应中既充当氧化剂，又充当用于C-O偶联的试剂。在提出的条件下，丙二酰过氧化物与烯醇醚的氧化C-O偶联选择性进行，绕过了过氧化物对烯醇醚的传统Rubottom羟化反应。观察到过氧化丙二酰和烯醇醚的氧化[5 + 2]环加成反应是发现过程的关键阶段。甲硅烷基烯醇醚的氧化C-O偶联导致形成带有游离羧酸基团的α-酰氧基酮。专门开发的制备式一锅法可通过甲硅烷基烯醇醚的形成以及随后的偶联成α-酰氧基酮，收率35-88％。酸催化的与甲基烯醇醚的偶联产生了出色的产物，同时保留了易于氧化的烯醇片段。此外，这些分子含有一个游离的羧酸基团，因此这些非平凡的产物含有两个通常不相容的酸和烯醇醚基团。
• Synthese des (<i>R</i>)-<i>trans</i>-11-Hydroxy-8-dodecensäure-lactons (Recieifeiolid)
  作者：Hans Gerlach、Konrad Oertle、Adolf Thalmann

  DOI：10.1002/hlca.19760590306

  日期：1976.4.21

  Synthesis of Recifeiolide

  雷西福利内酯的合成
• Selective Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction Using Platinum(II) Catalyst with Hollow-shaped Triethynylphosphine
  作者：Masaru Ebisawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2012.786

  日期：2012.8.5

  Intermolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of an allenyl silyl ether with vinyl ethers was realized on the basis of electrophilic activation of the allene by the platinum–phosphine catalyst, affording the corresponding methylenecyclobutanes in good yield. The use of the bulky trialkynylphosphine as a ligand was indispensable to achieve highly selective [2 + 2] cycloaddition.

  基于铂-膦催化剂对烯炔的电亲和激活，成功实现了烯炔硅醚与乙烯醚的分子间[2 + 2]环加成反应，获得了相应的亚甲基环丁烷，产率良好。使用体积较大的三烷基膦作为配体对于实现高度选择性的[2 + 2]环加成反应是不可或缺的。
• PREPARATION AND REACTIONS OF 2-SUBSTITUTED 3-TRIMETHYLSILYL-4-EN-1-ONE SYSTEM
  作者：Isao Kuwajima、Toshihiko Tanaka、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1979.779

  日期：1979.7.5

  Various 3-trimethylsilyl-4-en-1-one types of compounds have been prepared by using 3-trimethylsilylallyl alcohol. Some of them can be efficiently converted into the corresponding cyclization products, 3-cyclopenten-1-ols, or dienone types of compounds.

  通过使用 3-三甲基硅烯丙基醇，制备出了多种 3-三甲基硅基-4-烯-1-酮类化合物。其中一些可以有效地转化为相应的环化产物、3-环戊烯-1-醇或二烯酮类化合物。
• Platinum(II)-Catalyzed Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of Propadienyl Silyl Ethers and Alkenyl Ethers
  作者：Hiroyuki Kusama、Masaru Ebisawa、Hideaki Funami、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja907633b

  日期：2009.11.18

  A Pt(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of silyl propadienyl ethers and alkenyl ethers has been developed as the first example of the utilization of allenes as a three-carbon unit in a transition-metal-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction. Pt(II)-containing 1,3-dipole equivalents generated by electrophilic activation of silyl propadienyl ethers using a Pt(II) catalyst reacted with

  Pt(II) 催化的甲硅烷基丙二烯基醚和烯基醚的 [3 + 2] 环加成反应已被开发作为在过渡金属催化的分子间环加成反应中利用丙二烯作为三碳单元的第一个例子。通过使用 Pt(II) 催化剂对甲硅烷基丙二烯基醚进行亲电活化生成含 Pt(II) 的 1,3-偶极等效物，该催化剂与各种富电子烯烃反应，以高产率和广泛的通用性得到合成有用的官能化环戊烯衍生物。