ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 84033-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 84033-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: ZRZCVLFLZHIXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Réactivité des <i>N</i>-vinylaziridines fonctionnalisées. Synthèse de dérivés des α,β-déhydro α-amino acides
  作者：Yvonne Gelas-Mialhe、Evelyne Touraud、Roger Vessiere

  DOI：10.1139/v82-406

  日期：1982.11.15

  Secondary 2-cyano- and 2-ethoxycarbonylaziridines react with acetylenic compounds and activated vinylic chlorides to give 2-cyano and 2-ethoxycarbonyl N-vinylaziridines. The nucleophile-catalysed isomerization of these compounds generally gives α,β-dehydro α-amino acid derivatives involving nucleophilic attack at C-3. Thermal isomerization, involving predominantly cleavage of the carbon–carbon bond of the ring, forms α-vinylamino esters and nitriles.

  二级2-氰基和2-乙氧羰基环氧丙烷与乙炔化合物和活性乙烯基氯化物反应，形成2-氰基和2-乙氧羰基N-乙烯基环氧丙烷。这些化合物的亲核催化异构化通常会生成涉及在C-3处进行亲核攻击的α，β-脱氢α-氨基酸衍生物。热异构化主要涉及环的碳-碳键裂解，形成α-乙烯基氨基酯和腈。
• Cascade reaction for 3-pyrrolines and pyrroles from nitroallylic acetates and N-mesyl 2-aminoethanones
  作者：Tong Chen、Nana Shao、Huajian Zhu、Boya Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.045

  日期：2013.12

  Cascade reactions of nitroallylic acetates with methanesulfonyl 2-aminoethanones affords either the 3-pyrrolines or the pyrroles in one pot depending on reaction solvents and temperature. A possible mechanism for the entire sequence is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MCEWEN W. E.; GROSSI A. V.; MACDONALD R. J.; STAMEGNA A. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1301-1308
  作者：MCEWEN W. E.、 GROSSI A. V.、 MACDONALD R. J.、 STAMEGNA A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds
  作者：William E. McEwen、Anthony V. Grossi、Russell J. MacDonald、Andrew P. Stamegna

  DOI：10.1021/jo01295a027

  日期：1980.3