苯基-苯基氨基-乙腈 | 4553-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯基-苯基氨基-乙腈
• 英文名称: 2-anilino-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(phenylamino)acetonitrile；2-(N-anilino)-2-phenylacetonitrile；anilino(phenyl)acetonitrile；phenyl-(phenylamino)-acetonitrile；Phenyl-phenylamino-acetonitrile
• CAS: 4553-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XOMUKMGWTCEDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  369.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯基-苯基氨基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Synthesis of fully-substituted alkenylimidazoles from N-(cyanoalkyl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Yu Mi Kim、Sangku Lee、Sung Hwan Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.016

  日期：2010.11

  The reaction of allylindium reagents and N-(cyanoalkyl)amides afforded fully-substituted 4-alkenylimidazoles in moderate yields via the In-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基化试剂与N-（氰基烷基）酰胺的反应通过腈的In-介导的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联反应以中等收率得到了完全取代的4-链烯基咪唑。
• Chiral Cadmium(II) Metal–Organic Framework from an Achiral Ligand by Spontaneous Resolution: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Strecker Reaction of Ketones
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01915

  日期：2017.11.20

  A thermally stable cadmium-based chiral metal–organic framework (MOF), [Cd2(L)(H2O)(DMF)]·3DMF·2H2O}n (1; DMF = N,N-dimethylformamide), has been synthesized from an achiral ligand by spontaneous resolution. The MOF features 1D open channels with a large density of active metal sites and has a 3,6-c binodal net with a rare sit 3,6-conn topology. The metal-bound water and DMF solvents could be easily

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。